Введение
Фторид тетран-бутиламония, обычно сокращенный до TBAF и n Bu4NF, является кватернарной солью аммония с химической формулой (CH3CH2CH2CH2) 4N+F−. Он доступен в коммерческом продаже в виде белого твердого тригидрата и в виде раствора в тетрагидрофуране. TBAF используется в качестве источника ионов фторида в органических растворителях.
Приготовление и свойства
TBAF можно получить путем пропускания фтористоводородной кислоты через ионообменную смолу, а затем через бромид тетрабутиламония. После испарения воды TBAF можно собирать в виде масла в количественной добыче. Аналогичным образом, образцы, высушенные при 40 °C в высоком вакууме, все еще содержат 10-30 моль% воды и около 10% дифторида. Вместо этого безводный TBAF был получен реакцией гексафторубензола и цианида тетрабутиламония. Растворы соли в ацетонитриле и диметилсульфоксиде стабильны.
Реакции и применение
Поскольку ион фторида является таким сильным акцептором водородной связи, его соли, как правило, гидратируются и имеют ограниченную растворимость в органических растворителях. Как источник фторидных ионов, TBAF решает эту проблему, хотя природа фторида неясна, потому что образцы TBAF почти всегда гидратируются, в результате чего образуется гидроксид (OH−) бифторида (HF2−), а также фторид. Многие применения допускают неоднородные или плохо определенные источники фторида. В качестве источника фторида в органических растворителях, TBAF используется для удаления силилэфирных защитных групп. Он также используется в качестве катализатора фазового переноса и в качестве мягкой основы. В качестве депротектора TBAF в DMSO превращает осилитированные энолаты в карбонилы. С помощью связей CSi TBAF дает карбанионы, которые могут быть захвачены электрофилами или подвергаться протонолизу.