Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық реакция
Фулерин химиясындағы Бингель реакциясы – 1993 жылы К. Бингельдің диэтил малонаттың бром туындысын, натрий гидриді немесе DBU сияқты негіздің қатысуымен алғаш рет ашқан фулеринге циклопропандау реакциясы. Бұл реакцияда фулерин бетіндегі екі алтыбұрыштың (6-6 байланыстар) қосылған жерлердегі қысқа байланыстар басымдыққа ие, ал реакцияның қозғаушы күші – стериялық кернеуді азайту. Реакция химия саласында маңызды, себебі ол фулерин шарларына пайдалы қосымшаларды енгізуге мүмкіндік береді. Бұл қосымшалар олардың қасиеттерін өзгертеді, мысалы, ерігіштігі мен электрохимиялық қасиеттерін, демек, техникалық қолдану мүмкіндіктерін кеңейтеді.
Chemical reaction
The Bingel reaction in fullerene chemistry is a fullerene cyclopropanation reaction to a methanofullerene first discovered by C. Bingel in 1993 with the bromo derivative of diethyl malonate in the presence of a base such as sodium hydride or DBU. The preferred double bonds for this reaction on the fullerene surface are the shorter bonds at the junctions of two hexagons (6 6 bonds) and the driving force is relief of steric strain. The reaction is of importance in the field of chemistry because it allows the introduction of useful extensions to the fullerene sphere. These extensions alter their properties, for instance solubility and electrochemical behavior, and therefore widen the range of potential technical applications.
Реакция механизмі
Бұл реакцияның механизмі былай өтеді: негіз қышқыл малонат протонды жойып, карбанион немесе энолят түзеді, ол нуклеофильдік қосылыс арқылы электрон тапшылығы бар фуллерен қос байланысымен өзара әрекеттеседі. Бұл өз кезегінде карбанионды құрады, ол ішкі молекулалық циклопропан сақинасын жабу кезінде нуклеофильдік алифалық реакцияда бромды ығыстырады.
The reaction mechanism for this reaction is as follows: a base abstracts the acidic malonate proton generating a carbanion or enolate which reacts with the electron deficient fullerene double bond in a nucleophilic addition. This in turn generates a carbanion which displaces bromine in a nucleophilic aliphatic substitution in an intramolecular ring cyclopropane ring closure.
Қолданылу аясы
Бингель реакциясы фуллерен химиясында кең таралған әдіс болып табылады. Малонат (галоид атомымен функционалдастырылған) көбінесе база және тетраброметан немесе йод қоспасында in situ түзіледі. Бұл реакция диакинилметанфуллерендердегі эстерлік топтар алкиндік топтармен алмастырылғанда да жүзеге асады. Бингель реакциясында өзгеше конъюгациялық бағыт байқалады және ол фуллерен дигидропирролына айналады.
The Bingel reaction is a popular method in fullerene chemistry. The malonate (functionalized with the halide atom) is often obtained in situ in a mixture of base and tetrabromomethane or iodine. The reaction is also known to take place with the ester groups replaced by alkyne groups in dialkynylmethanofullerenes. in a Bingel reaction take a different conjugate course and react to a fullerene dihydropyrrole.
Ретро-Бингель реакциясы
Метано тобын электролиттік тотығу немесе амальгамаланған магний арқылы жою протоколдары бар.
Protocols exist for the removal of the methano group based on electrolytic reduction or amalgamated magnesium.