Карвакрол – оған құрамындағы оріган майында болатын, хош иісті, жылу беретін фенол. Дәрілік өсімдіктерде (орегано, тимьян) кездеседі, қасиеттері зерттеледі.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Карвакрол немесе цимофенол, C6H3(CH3)(OH)C3H7 – монотерпеноидты фенол. Оның өзгеше ерекшелігі – биязы қызылшаның күшті, жылу иісі.
Carvacrol, or cymophenol, C6H3(CH3)(OH)C3H7, is a monoterpenoid phenol. It has a characteristic pungent, warm odor of oregano.
Табиғи пайда болуы
Карвакрол Origanum vulgare (орегано) эфир майында, биязы ұсақ жапырақты раушан майында, қымыз шөбінен алынатын майда және жабайы бергамотта кездеседі. Биязы ұсақ жапырақты раушанның (тимьян) түрлерінің эфир майы 5%-дан 75%-ға дейін карвакролдан тұрады, ал Satureja (сарышөп) түрлерінің майы 1%-дан 45%-ға дейін құрайды. Origanum majorana (маржорам) және Крит диттанисі карвакролға бай, тиісінше 50% және 60–80%. Бұған қоса, текила мен Lippia graveolens (мексикалық орегано) – ерік гүлділер тұқымдасына жататын өсімдіктерде де табылады.
Carvacrol is present in the essential oil of Origanum vulgare (oregano), oil of thyme, oil obtained from pepperwort, and wild bergamot. The essential oil of thyme subspecies contains between 5% and 75% of carvacrol, while Satureja (savory) subspecies have a content between 1% and 45%. Origanum majorana (marjoram) and Dittany of Crete are rich in carvacrol, 50% and 60–80% respectively. It is also found in tequila and Lippia graveolens (Mexican oregano) in the verbena family.
Синтез және туындылар
Карвакролды бірнеше жолмен синтетикалық түрде дайындауға болады. Цимол сульфон қышқылының каустикалық калиймен қосылуы десульфондануға алып келеді. 1-метил-2-амино-4-пропилбензолға азот қышқылының әсер етуі диазотизацияны тудырады. Кафр мен йодты немесе карвонды мұздық фосфор қышқылымен ұзақ қыздыру да көрсетілген. Карвонды палладий-көміртек катализаторымен сусыздау белгіленген. Ол 50% калий ерітіндісі арқылы Origanum майынан шығарылады. Бұл 20 °C температурада 0 °C балқу температурасымен және 236–237 °C қайнау температурасымен кристалдар массасына айналатын қою май. Темір хлоридімен тотығу оны дикарвакролға, ал фосфор пентахлориді – хлорцимолға айналдырады. Cladosporium herbarum және Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum және Phytophthora capsici сияқты саңырауқұлақтар.
Carvacrol may be synthetically prepared by a number of routes. The fusion of cymol sulfonic acid with caustic potash results in desulfonation. By the action of nitrous acid on 1 methyl 2 amino 4 propyl benzene, one effects diazotization. Prolonged heating of camphor and iodine or carvone with glacial phosphoric acid have also been demonstrated. The dehydrogenation of carvone with a palladium carbon catalyst has been established. It is extracted from Origanum oil by means of a 50% potash solution. It is a thick oil that sets at 20 °C to a mass of crystals of melting point 0 °C, and boiling point 236–237 °C. Oxidation with ferric chloride converts it into dicarvacrol, whilst phosphorus pentachloride transforms it into chlorcymol. Cladosporium herbarum, and fungi such as Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum, and Phytophthora capsici.