Введение

Карвакрол, или цимофенол, C6H3(CH3)(OH)C3H7, — это монотерпеноидный фенол. Он обладает характерным резким, теплым запахом орегано.

Природное происхождение

Карвакрол содержится в эфирном масле Origanum vulgare (орегано), масле тимьяна, масле, полученном из перцовой травы, и диком бергамоте. Эфирное масло подвидов тимьяна содержит от 5% до 75% карвакрола, а подвиды Satureja (чабрец) – от 1% до 45%. Origanum majorana (майоран) и Dittany of Crete богаты карвакролом, содержание которого составляет 50% и 60–80% соответственно. Он также содержится в текиле и Lippia graveolens (мексиканское орегано) из семейства вербеновые.

Синтез и производные

Карвакрол может быть синтезирован несколькими способами. Взаимодействие цимолсульфоновой кислоты с едким кали приводит к десульфонированию. Диазотирование происходит при действии азотистой кислоты на 1-метил-2-амино-4-пропилбензол. Также показано, что длительное нагревание камфоры и йода или карвона с ледяной фосфорной кислотой приводит к образованию карвакрола. Дегидрирование карвона с использованием палладиево-углеродного катализатора также установлено. Его извлекают из масла орегано с помощью 50% раствора гидроксида калия. Это густое масло, которое при 20 °C затвердевает в кристаллическую массу с температурой плавления 0 °C и температурой кипения 236–237 °C. Окисление хлоридом железа(III) превращает его в дикарвакрол, а пентахлорид фосфора – в хлорцимол. Возбудителями могут быть Cladosporium herbarum, а также грибы, такие как Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum и Phytophthora capsici.