Кіріспе

Химиялық қосылыс

|Бөлім 4=

1,4 Бензохинон, көбінесе парахинон деп аталады, C6H4O2 формуласына ие химиялық қосылыс. Таза күйде ол хлор, ағартқыш, ыстық пластик немесе формальдегидке ұқсас ерекше тітіркендіріп тұратын иісі бар, ашық сары түсті кристалдар түзеді. Бұл алты мүшелі сақиналы қосылыс 1,4 гидрохиноның тотығу туындысы болып табылады. Молекула көп функциялы: ол кетон қасиеттерін көрсетеді, оксимдер түзе алады; тотықтырғыш, дигидрокси туындысын түзетін; және алкен, қосылу реакцияларына, әсіресе α,β қанықпаған кетондарға тән реакцияларға түседі. 1,4 Бензохинон күшті минералды қышқылдар мен сілтілерге сезімтал, олар қосылыстың конденсациялануына және ыдырауына себеп болады.

Құрылымы мен редоксі

[[Файл:DistanceQuinone.png|thumb|left|Бензохинон (Q), оның бір электроны азайтылған түйіндесі (Q−) және гидрохинон (H2Q) молекулаларындағы C–C және C–O байланыстарының арақашықтығы.

Реакциялар мен қолдану

Хинон негізінен гидрохинонның алдындағы зат ретінде қолданылады, ал гидрохинон фотографияда және резеңке өндірісінде тотығуға қарсы зат және антиоксидант ретінде пайдаланылады.

Органикалық синтез

Ол органикалық синтезде сутегі қабылдағыш және тотықтырғыш ретінде қолданылады. 1,4-Бензохинон сусыздандыру реагенті ретінде қызмет етеді. Ол сондай-ақ Дильс-Альдер реакцияларында диенофил ретінде қолданылады. Бензохинон сірке қышқылы мен күкірт қышқылымен реакцияға түсіп, гидроксихинол триацетатын береді. Бұл реакция 1898 жылы алғаш рет сипаттаған Йоханнес Тиле және 1900 жылы реакция механизмін одан әрі сипаттаған Эрнст Винтер есімімен Тиле реакциясы немесе Тиле-Винтер реакциясы деп аталады. Метахромин А-ның толық синтезінің осы сатысында Тиле реакциясының қолданылуы кездеседі. Бензохинон олефин метатезі реакциялары кезінде қос байланыстың орын ауысуын басу үшін де қолданылады. Қышқыл калий йодидінің ерітіндісі бензохинон ерітіндісін гидрохинонға дейін тотықсыздандырады, оны күміс нитраты ерітіндісімен қайта тотықтырып, хинонға айналдыруға болады. Тотықтырғыш ретінде жұмыс істеу қабілетіне байланысты 1,4-бензохинон Уаккер-Цудзи тотығуын қолданатын әдістерде кездеседі, онда палладий тұзы алкеннің кетонға айналуын катализдейді. Бұл реакция әдетте қысыммен берілген оттегіні тотықтырғыш ретінде пайдаланады, бірақ кейде бензохинон артық таңдалады. Сондай-ақ, ол Ваккер тотығуының кейбір түрлерінде реагент ретінде қолданылады. 1,4-Бензохинон Бромадол және оған ұқсас аналогтарды синтездеуге қолданылады. Cp*Rh(парахинон) құрылымы.

Метаболизм

1,4 Бензохинон – адам қанында табылатын уытты метаболит, бензолға немесе бензол және бензол қосылыстары бар қоспаларға, мысалы бензинге ұшырауды анықтау үшін қолданылуы мүмкін. Бұл зат жасушалық тыныс алу процесіне кедерес келтіреді, және зор әсерге ұшыраған жануарларда бүйрек зақымдануы анықталған. Ол бастапқы күйінде, сондай-ақ өзінің метаболиті гидрохинонның түрлері түрінде шығарылады.