Введение
Химическое соединение.
|Section4=
1,4 Benzoquinone, commonly known as para quinone, is a chemical compound with the formula C6H4O2. In a pure state, it forms bright yellow crystals with a characteristic irritating odor, resembling that of chlorine, bleach, and hot plastic or formaldehyde. This six membered ring compound is the oxidized derivative of 1,4 hydroquinone. The molecule is multifunctional: it exhibits properties of a ketone, being able to form oximes; an oxidant, forming the dihydroxy derivative; and an alkene, undergoing addition reactions, especially those typical for α,β unsaturated ketones. 1,4 Benzoquinone is sensitive toward both strong mineral acids and alkali, which cause condensation and decomposition of the compound.
1,4 Бензохинон, обычно известный как парахинон, — это химическое соединение с формулой C6H4O2. В чистом состоянии он образует ярко-жёлтые кристаллы с характерным раздражающим запахом, напоминающим запах хлора, отбеливателя и горячего пластика или формальдегида. Это шестичленное кольцевое соединение является окисленным производным 1,4-гидрохинона. Молекула многофункциональна: она проявляет свойства кетона, способного образовывать оксимы; окислителя, образующего дигидроксипроизводное; и алкена, вступающего в реакции присоединения, особенно типичные для α,β-ненасыщенных кетонов. 1,4 Бензохинон чувствителен как к сильным минеральным кислотам, так и к щёлочам, которые вызывают его конденсацию и разложение.
|Section4=
1,4 Benzoquinone, commonly known as para quinone, is a chemical compound with the formula C6H4O2. In a pure state, it forms bright yellow crystals with a characteristic irritating odor, resembling that of chlorine, bleach, and hot plastic or formaldehyde. This six membered ring compound is the oxidized derivative of 1,4 hydroquinone. The molecule is multifunctional: it exhibits properties of a ketone, being able to form oximes; an oxidant, forming the dihydroxy derivative; and an alkene, undergoing addition reactions, especially those typical for α,β unsaturated ketones. 1,4 Benzoquinone is sensitive toward both strong mineral acids and alkali, which cause condensation and decomposition of the compound.
Структура и окислительно-восстановительная реакция
[[Файл:ДистанцииQuinone.png|мини|слева|Расстояния между атомами C–C и C–O в бензохиноне (Q), его одноэлектронном восстановленном производном (Q−) и гидрохиноне (H2Q).
Реакции и применения
Хинон в основном используется как предшественник гидрохинона, который применяется в фотографии и при производстве резины в качестве восстановителя и антиоксиданта.
Органический синтез
Он используется в качестве акцептора водорода и окислителя в органическом синтезе. 1,4-Бензохинон служит реагентом для дегидрирования. Он также используется в качестве диенофила в реакциях Дильса-Альдера. Бензохинон реагирует с уксусным ангидридом и серной кислотой с образованием триацетата гидроксихинола. Эта реакция называется реакцией Тиле или реакцией Тиле-Винтера, в честь Иоганнеса Тиле, который впервые описал её в 1898 году, и Эрнста Винтера, который дополнительно описал её механизм в 1900 году. Применение этой реакции можно найти на данном этапе полного синтеза Метахромина А:
Бензохинон также используется для подавления миграции двойной связи в реакциях олефинового метатезиса. Кислый раствор йодида калия восстанавливает раствор бензохинона до гидрохинона, который может быть повторно окислен обратно до хинона раствором нитрата серебра. Благодаря своей способности функционировать как окислитель, 1,4-бензохинон используется в методах, применяющих окисление Вакера-Цудзи, где соль палладия катализирует превращение алкена в кетон. Эта реакция обычно проводится с использованием кислорода под давлением в качестве окислителя, но иногда предпочтительнее использовать бензохинон. Он также применяется в качестве реагента в некоторых модификациях окисления Вакера. 1,4-Бензохинон используется в синтезе бромадола и его аналогов. Структура Cp*Rh(пара-хинон).
Метаболизм
1,4-Бензохинон – токсичный метаболит, обнаруживаемый в крови человека, который может использоваться для оценки воздействия бензола или смесей, содержащих бензол и бензолсодержащие соединения, например, бензина. Это соединение способно нарушать клеточное дыхание, а у животных при сильном воздействии наблюдались повреждения почек. Он выводится как в неизменном виде, так и в виде различных производных своего метаболита – гидрохинона.