Меллит қышқылы: қасиеттері, алу жолдары және қолданылуы
Mellitic acid
Меллит қышқылы: қасиеттері, құрамы, алу жолдары. Графит қышқылы бензенгексакарбон қышқылы деп те аталады, су мен спиртте жақсы ериді. Химиялық мағлұмат.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Меллит қышқылы, сондай-ақ графит қышқылы немесе бензолгексакарбоксил қышқылы деп те аталады. Бұл қышқыл 1799 жылы Мартин Генрих Клапрот мелит минералында (бал тасында) – қышқылдың алюминий тұзы – алғаш рет ашқан. Ол жібектей жұқа инелер түрінде кристалданады және су мен спиртте ериді.
Mellitic acid, also called graphitic acid or benzenehexacarboxylic acid, is an acid first discovered in 1799 by Martin Heinrich Klaproth in the mineral mellite (honeystone), which is the aluminium salt of the acid. It crystallizes in fine silky needles and is soluble in water and alcohol.
Құрылымы
Бұл молекуланың тұрақты конформациясында карбоксил тобы орталық бензол сақинасының жазықтығынан бұрылып шығады. Молекула пропеллер тәрізді конформацияны қабылдайды, ондағы карбоксил топтарының орталық бензол сақинасына қатысты еңіс бұрышы молекулаішілік сутекті байланысқа байланысты өзгереді.
The stable conformation of this molecule has the carboxylic acid groups rotated out of the plane of the central benzene ring. The molecule adopts a propeller like conformation in which the tilt of each carboxylic acid group relative to the central benzene ring varies due to intramolecular hydrogen bonding.
Дайындық
Меллит қышқылын меллитті аммоний карбонатымен жылыту арқылы, аммоний тұзының артық бөлігін қайнатып алып, ерітіндіге аммиак қосып дайындауға болады. Төзілген алюминий гидроксиді сүзгілеп алынады, сүзгiш буландырылады және қышқылдың аммоний тұзы қайта кристалдау арқылы тазартылады. Аммоний тұзы кейін қорғасын ацетатымен тұндыру арқылы қорғасын тұзына айналдырылады, ал қорғасын тұзы күкірттегі сутекпен ыдыратылады. Сондай-ақ, қышқыл таза көміртекті, графитті немесе гексаметилбензолды, салқын сілтілі калий перманганатымен немесе ыстық концентрацияланған азот қышқылымен тотықтыру арқылы да дайындалуы мүмкін.
Mellitic acid may be prepared by warming mellite with ammonium carbonate, boiling off the excess of the ammonium salt, and adding ammonia to the solution. The precipitated alumina is filtered off, the filtrate evaporated, and the ammonium salt of the acid purified by recrystallization. The ammonium salt is then converted into the lead salt by precipitation with lead acetate, and the lead salt is then decomposed by hydrogen sulfide. The acid may also be prepared by the oxidation of pure carbon, graphite or hexamethylbenzene, by alkaline potassium permanganate in the cold, or by hot concentrated nitric acid.
Реакциялар
Бұл өте тұрақты қосылыс; хлор, концентрацияланған азот қышқылы және йодсутек қышқылы онымен әрекеттеспейді. Құрғақ дистилляциялау арқылы көмірқышқыл газы мен пиромеллит қышқылына (C10H6O8) ыдырайды; әкпен дистилляциялау арқылы көмірқышқыл газы мен бензол алынады. Қышқылдың фосфор пентахлоридінің артық мөлшерімен ұзаққа дейін қорытылуы қышқыл хлоридін түзеді, ол инелер түрінде кристалданады және 190 °C температурада еруге бастайды. Аммиак бөлінетін кезде қышқылдың аммоний тұзын 150–160 °C дейін қыздыру арқылы парамид (меллимид, молекулалық формуласы) және аммоний эвкроаты қоспасы алынады. Қоспаны аммоний эвкроатын сумен еріту арқылы бөліп алуға болады. Парамид – ақ түсті аморфты ұнтақ, су мен спиртте ерімейді. Меллит қышқылы тұздарының жоғары тұрақтылығы және олардың Күн жүйесінде кездесетін полициклді ароматты көмірсутектердің тотығуының соңғы өнімі ретінде болуы, оларды Марс топырағындағы органикалық заттардың бірі болуы мүмкін етеді. Темір мен кобальттың меллитаттары (және басқа бензол поликарбоксилді қышқылдарының тұздары) қызықты магниттік қасиеттерге ие.
It is a very stable compound; chlorine, concentrated nitric acid and hydriodic acid do not react with it. It is decomposed, on dry distillation, into carbon dioxide and pyromellitic acid, C10H6O8; when distilled with lime it gives carbon dioxide and benzene. Long digestion of the acid with an excess of phosphorus pentachloride forms the acid chloride, which crystallizes in needles, and melts at 190 °C. By heating the ammonium salt of the acid to 150–160 °C while ammonia is evolved, a mixture of paramide (mellimide, molecular formula ), and ammonium euchroate is obtained. The mixture may be separated by dissolving out the ammonium euchroate with water. Paramide is a white amorphous powder, insoluble in water and alcohol. The high stability of mellitic acid salts and their presence as an endproduct of the oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons, which are present in the solar system, make them a possible organic substance in Martian soil. Mellitates (and salts of other benzene polycarboxylic acids) of iron and cobalt have interesting magnetic properties.