Кіріспе

Индулин – көк, көкшіл қызыл немесе қара түстердің бояуы. Индулин бірнеше қанық түсті түрлердің қоспасынан тұрады, сондықтан оны көбінесе индулиндер деп атайды. Бұл 1863 жылы Дж. Дейл мен Генрих Каро ашқан алғашқы синтетикалық бояулардың бірі. Индулиннің негізгі құрауы – әртүрлі алмастырылған феназиндер. Индулин қазір қолданылмайтын болса да, оған ұқсас нигрозин бояуы әлі де коммерциялық түрде өндіріледі.

Басқа қосылыстармен байланысы

Индулин – еуродиндердің (аминофеназиндер, аминонафтофеназиндер) туындысы. Олардың диазотуындылары арқылы деамидтеуге болады, нәтижесінде азон тұздары түзіледі; сондықтан оларды амидтелген азон тұздары деп қарастыруға болады. Олардың құрамына түйсін білдірген алғашқы реакция – О. Витттің аралық азофенинді бөліп алуы болды, бұл Фишер мен Хепптің оны дианилидохинон дианил екендігін дәлелдеуіне әкелді, ал ұқсас аралық қосылыс көп ұзамай нафталин қатарында табылды. Азофенин, C30H24N4, кинон дианилін анилинмен қыздыру арқылы, кинон, анилин және анилин гидрохлоридін бірге балқыту арқылы немесе анилиннің паранитрозофенолға немесе паранитрозодифениламинге әсер етуі арқылы дайындалады. Индулиндер жоғарыда айтылғандай аминоазо қосылыстарынан немесе окси- және амидохинондарды фенилденген ортодиаминдермен конденсациялау арқылы алынады. Индулиндер келесі топтарға бөлінеді: (1) бензидулиндер, феназиннің туындылары; (2) изоросиндулиндер; (3) розиндулиндер, екеуі де нафтофеназиннен туындаған; (4) нафтиндулиндер, нафтазиннен туындаған. Розиндулиндер мен нафтиндулиндер күшті негіздік қасиеттерге ие, ал олардың тұздары айқын қызыл түске және люминесценцияға ие. Бензиндулин (апосафранин), C18H13N3, күшті негіз болып табылады, бірақ ол шоғырланған минералды қышқылдарда ерітілмесе, диазотталмайды. Анилинмен қыздырғанда анилидоапосафранин түзіледі, оны ортоаминодифениламинді тікелей тотықтыру арқылы да алуға болады. Изоросиндулин хинон дихлоримиді мен фенил β-нафтиламиннен; розиндулин бензол азо α-нафтиламиннен және анилиннен, ал нафтиндулин бензол азо α-нафтиламиннен және нафтиламиннен алынады.