Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Индулин — это краситель синих, синевато-красных или чёрных оттенков. Индулин состоит из смеси нескольких интенсивно окрашенных соединений, поэтому его часто называют индулинами. Он был одним из первых синтетических красителей, открытым в 1863 году Дж. Дейлом и Генрихом Каро. Основными компонентами индулина являются различные замещённые феназины. Хотя индулин больше не используется, родственный ему краситель нигрозин всё ещё производится в коммерческих масштабах.
Induline is a dye of blue, bluish red or black shades. Induline consists of a mixture of several intensely colored species, so the name is often indulines. It was one of the first synthetic dyes, discovered in 1863 by J. Dale and Heinrich Caro. The main components of induline are various substituted phenazines. Although induline no longer in use, the related dye nigrosin is still produced commercially.
Отношения к другим соединениям
Индулин является производным евродинов (аминофеназинов, аминонафтофеназинов). С помощью их диазопроизводных можно деамидировать, получая таким образом азониевые соли; следовательно, их можно рассматривать как амидированные азониевые соли. Первой реакцией, проливающей свет на их строение, была изоляция промежуточного азофенина О. Виттом, который, как доказали Фишер и Хепп, являлся дианилидохиноном дианилом, а вскоре после этого аналогичное промежуточное соединение было обнаружено в нафталиновом ряду. Азофенин, C30H24N4, получают нагреванием хинондианила анилином, плавлением хинона, анилина и гидрохлорида анилина вместе, или действием анилина на пара-нитрозофенол или пара-нитрозодифениламин. Индулины получают, как указано выше, из аминоазосоединений или конденсацией окси- и амидохинонов с фенилированными ортодиаминами. Индулины можно подразделить на следующие группы: (1) бензиндулины, производные феназина; (2) изоросиндулины; и (3) розиндулины, оба полученные из нафтофеназина; и (4) нафтиндулины, полученные из нафтазина. Розиндулины и нафтиндулины обладают выраженными основными свойствами, а их соли имеют ярко-красный цвет и флуоресцируют. Бензиндулин (апосафранин), C18H13N3, является сильным основанием, но не может быть диазотирован, если он не растворен в концентрированных минеральных кислотах. При нагревании с анилином он дает анилидоапосафранин, который также можно получить прямым окислением орто-аминодифениламина. Изоросиндулин получают из хинондихлоримида и фенил-β-нафтиламина; розиндлин – из бензоазо-α-нафтиламина и анилина, а нафтиндулин – из бензоазо-α-нафтиламина и нафтиламина.
Induline is a derivative of the eurhodines (aminophenazines, aminonaphthophenazines). By means of their diazo derivatives can be de amidated, yielding in this way azonium salts; consequently they may be considered as amidated azonium salts. The first reaction giving a clue to their constitution was the isolation of the intermediate azophenin by O. Witt, which was proved by Fischer and Hepp to be dianilidoquinone dianil, a similar intermediate compound being found shortly afterwards in the naphthalene series. Azophenin, C30H24N4, is prepared by warming quinone dianil with aniline, by melting together quinone, aniline and aniline hydrochloride, or by the action of aniline on para nitrosophenol or para nitrosodiphenylamine. The indulines are prepared as mentioned above from aminoazo compounds, or by condensing oxy and amido quinones with phenylated ortho diamines. The indulines may be subdivided into the following groups: (1) benzindulines, derivatives of phenazine; (2) isorosindulines; and (3) rosindulines, both derived from naphthophenazine; and (4) naphthindulines, derived from naphthazine. The rosindulines and naphthindulines have a strongly basic character, and their salts possess a marked red color and fluorescence. Benzinduline (aposafranine), C18H13N3, is a strong base, but cannot be diazotized, unless it be dissolved in concentrated mineral acids. When warmed with aniline it yields anilido aposafranine, which may also be obtained by the direct oxidation of ortho aminodiphenylamine. Isorosinduline is obtained from quinone dichlorimide and phenyl β naphthylamine; rosinduline from benzene azo α naphthylamine and aniline and naphthinduline from benzene azo α naphthylamine and naphthylamine.