Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Флуорен /f//l//ʊər//iː//n/, немесе 9H-флуорен – (C6H4)2CH2 формуласына ие органикалық қосылыс. Ол нафталинге ұқсас ерекше хош иісі бар ақ түсті кристалдар түзеді. Оның күлгін түсті флуоресценциясы бар, содан аты да осылай аталады. Өндіріс мақсатында ол көмір шарынан алынады. Сондай-ақ, флуоренонды цинк немесе гипофосфор қышқылы мен йодты қолданып тотығудан төмендету арқылы да алуға болады. Флуорен молекуласы дерлік жазық, бірақ екі бензол сақинасының әрқайсысы орталық 9-шы көміртекпен бір жазықтықта орналасқан. Флуорен PS, PE және PVC сияқты пластиктердің толық емес жануынан кейін табылуы мүмкін.
Fluorene '/f//l//ʊər//iː//n/, or 9H fluorene is an organic compound with the formula (C6H4)2CH2. It forms white crystals that exhibit a characteristic, aromatic odor similar to that of naphthalene. It has a violet fluorescence, hence its name. For commercial purposes it is obtained from coal tar. Alternatively, it can be prepared by the reduction of fluorenone with zinc or hypophosphorous acid–iodine. The fluorene molecule is nearly planar, although each of the two benzene rings is coplanar with the central carbon 9. Fluorene can be found after the incomplete combustion of plastics such as PS, PE and PVC.
Қышқылдық
Флуорен сақинасының C9 H орындары әлсіз қышқылды (pKa = 22,6 DMSO-да). Депротондылу нәтижесінде тұрақты флуоренил анионы, шартты түрде C13H9−, түзіледі, ол ароматикалық және қарқынды қызғылт-сары түске ие. Анион – нуклеофил. Электрофилдер оған 9-орынға қосылып әрекеттеседі. Флуореннің тазалауы оның қышқылдығын және оның натрий туындысының көмірсутектік еріткіштердегі төмен ерігіштігін пайдаланады. C9 орындарынан екі протонды да алып тастауға болады. Мысалы, 9,9-флуоренилдипотассийді флуоренды қайнаған диоксанда калий металлымен өңдеу арқылы алуға болады.
The C9 H sites of the fluorene ring are weakly acidic (pKa = 22.6 in DMSO.) Deprotonation gives the stable fluorenyl anion, nominally C13H9−, which is aromatic and has an intense orange colour. The anion is a nucleophile. Electrophiles react with it by adding to the 9 position. The purification of fluorene exploits its acidity and the low solubility of its sodium derivative in hydrocarbon solvents. Both protons can be removed from C9. For example, 9,9 fluorenyldipotassium can be obtained by treating fluorene with potassium metal in boiling dioxane.
Лиганд қасиеттері
Флуорен және оның туындыларын циклопентадиенид сияқты лигандтар алу үшін депротондауға болады.
Fluorene and its derivatives can be deprotonated to give ligands akin to cyclopentadienide.
Қолданылуы
Флуорен басқа флуорен қосылыстарының прекурсоры болып табылады; бастапқы түрінің қолданылуы шектеулі. Флуорен-9-карбон қышқылы фармацевтикалық препараттардың прекурсоры. Флуореннің тотығуы флуоренон береді, ол коммерциялық тұрғыдан пайдалы туындыларды алу үшін нитратталады. 9-Флуоренилметилхлороформат (Fmoc хлориді) пептид синтезінде аминдерге 9-флуоренилметилкарбамат (Fmoc) қорғаушы тобын енгізу үшін қолданылады.
Fluorene is a precursor to other fluorene compounds; the parent species has few applications. Fluorene 9 carboxylic acid is a precursor to pharmaceuticals. Oxidation of fluorene gives fluorenone, which is nitrated to give commercially useful derivatives. 9 Fluorenylmethyl chloroformate (Fmoc chloride) is used to introduce the 9 fluorenylmethyl carbamate (Fmoc) protecting group on amines in peptide synthesis.