Флуорен: свойства, получение и применение ароматического органического соединения (C6H4)2CH2. Получают из каменноугольной смолы и восстановлением флуоренона.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Флуорен /ˈf//l//ʊər//iː//n/, или 9H-флуорен – это органическое соединение с формулой (C6H4)2CH2. Он образует белые кристаллы, обладающие характерным ароматическим запахом, напоминающим запах нафталина. Он проявляет фиолетовую флуоресценцию, отсюда и его название. В промышленных масштабах его получают из каменноугольной смолы. В качестве альтернативы, его можно синтезировать восстановлением флуоренона цинком или гипофосфористой кислотой и йодом. Молекула флуорена почти плоская, хотя каждое из двух бензольных колец находится в одной плоскости с центральным атомом углерода 9. Флуорен может образовываться при неполном сгорании пластмасс, таких как PS, PE и PVC.
Fluorene '/f//l//ʊər//iː//n/, or 9H fluorene is an organic compound with the formula (C6H4)2CH2. It forms white crystals that exhibit a characteristic, aromatic odor similar to that of naphthalene. It has a violet fluorescence, hence its name. For commercial purposes it is obtained from coal tar. Alternatively, it can be prepared by the reduction of fluorenone with zinc or hypophosphorous acid–iodine. The fluorene molecule is nearly planar, although each of the two benzene rings is coplanar with the central carbon 9. Fluorene can be found after the incomplete combustion of plastics such as PS, PE and PVC.
Кислота
В C9-H участках флуоренового кольца проявляется слабая кислотность (pKa = 22,6 в ДМСО). Депротонирование приводит к образованию стабильного флуоренил-аниона, формально C13H9−, который является ароматическим и имеет интенсивный оранжевый цвет. Анион является нуклеофилом. Электрофилы реагируют с ним, присоединяясь к 9-му положению. Очистка флуорена основана на его кислотности и низкой растворимости его натриевой соли в углеводородных растворителях. Оба протона могут быть удалены из C9. Например, 9,9-дифлуоренилдикалиевую соль можно получить, обрабатывая флуорен металлическим калием в кипящем диоксане.
The C9 H sites of the fluorene ring are weakly acidic (pKa = 22.6 in DMSO.) Deprotonation gives the stable fluorenyl anion, nominally C13H9−, which is aromatic and has an intense orange colour. The anion is a nucleophile. Electrophiles react with it by adding to the 9 position. The purification of fluorene exploits its acidity and the low solubility of its sodium derivative in hydrocarbon solvents. Both protons can be removed from C9. For example, 9,9 fluorenyldipotassium can be obtained by treating fluorene with potassium metal in boiling dioxane.
Свойства лигандов
Флуорен и его производные могут быть депротонированы с образованием лигандов, подобных циклопентадиениду.
Fluorene and its derivatives can be deprotonated to give ligands akin to cyclopentadienide.
Применение
Флуорен является предшественником других соединений флуорена; само соединение имеет ограниченное применение. Флуорен-9-карбоновая кислота является прекурсором фармацевтических препаратов. Окисление флуорена дает флуоренон, который нитруют для получения коммерчески востребованных производных. 9-Флуоренилметилхлороформат (хлорид Fmoc) используется для введения 9-флуоренилметилкарбаматной (Fmoc) защитной группы на амины при синтезе пептидов.
Fluorene is a precursor to other fluorene compounds; the parent species has few applications. Fluorene 9 carboxylic acid is a precursor to pharmaceuticals. Oxidation of fluorene gives fluorenone, which is nitrated to give commercially useful derivatives. 9 Fluorenylmethyl chloroformate (Fmoc chloride) is used to introduce the 9 fluorenylmethyl carbamate (Fmoc) protecting group on amines in peptide synthesis.