Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
тетрагидропиран, оның IUPAC атауы оксан
tetrahydropyran, whose IUPAC name is oxane
Тетрагидропиран (THP) – бес көміртек атомы мен бір оттегі атомын қамтитын қанық алты мүшелі сақинадан тұратын органикалық қосылыс. Ол екі еселі байланысы бар пиранға сілтеме жасап аталған және одан төрт сутегі атомын қосу арқылы алынуы мүмкін. 2013 жылы оның балама IUPAC атауы оксан деп бекітілді. Бұл қосылыс түссіз, ұшқыш сұйықтық. Алайда, тетрагидропиранның туындылары көбірек таралған. 2 Тетрагидропиранил (THP) эфирлері спирттер мен 3,4-дигидропиранның өзара әрекеттесуінен алынып, органикалық синтезде қорғаушы топтар ретінде жиі қолданылады. Тетрагидропиранды органикалық түрде синтездеудің классикалық әдісі – дигидропиранның 3,4 изомерін Рэйни никелімен сутегілендіру.
Tetrahydropyran (THP) is the organic compound consisting of a saturated six membered ring containing five carbon atoms and one oxygen atom. It is named by reference to pyran, which contains two double bonds, and may be produced from it by adding four hydrogens. In 2013, its preferred IUPAC name was established as oxane. The compound is a colourless volatile liquid. Derivatives of tetrahydropyran are, however, more common. 2 Tetrahydropyranyl (THP ) ethers derived from the reaction of alcohols and 3,4 dihydropyran are commonly used as protecting groups in organic synthesis. One classic procedure for the organic synthesis of tetrahydropyran is by hydrogenation of the 3,4 isomer of dihydropyran with Raney nickel.
Тетрагидропиранил туындылары
Тетрагидропиран - сирек кездесетін қосылыс болса да, тетрагидропирандық эфирлер органикалық синтезде кеңінен қолданылады. Атап айтқанда, 2-тетрагидропиранил (ТГП) тобы спирттерді қорғау үшін жиі қолданылатын топ болып табылады. Спирттер 3,4-дигидропиранмен реакцияласып, 2-тетрагидропирандық эфирлерді береді. Бұл эфирлер түрлі реакцияларға төзімді келеді. Спиртті кейіннен қышқыл катализінде гидролиз арқылы қайта жаңартуға болады. Бұл гидролиз бастапқы спиртті, сондай-ақ 5-гидроксипентаналды қайта құрайды. Хиральды спирттерден туындаған ТГП эфирлері диастереомерлер түзеді. Тағы бір кемшілігі - эфирлер күрделі ЯМР спектрлерін көрсетеді, бұл талдауды қиындатады. ТГП эфирін Мицунобу реакциясы сияқты жағдайларда да жасауға болады. Осы үшін спиртті 2-гидрокситетрагидропиранил, трифенилфосфин және тетрагидрофурандағы диэтил азодикарбоксилат (DEAD) қосылыстарымен өңдейді. Көбінесе ТГП эфирлерін ТГФ/су ерітіндісінде сірке қышқылымен, суда p-толуолсульфон қышқылымен немесе этанолда пиридиний p-толуолсульфонаты (ППТС) арқылы депротекциялайды.
Although tetrahydropyran is an obscure compound, tetrahydropyranyl ethers are commonly used in organic synthesis. Specifically, the 2 tetrahydropyranyl (THP) group is a common protecting group for alcohols. Alcohols react with 3,4 dihydropyran to give 2 tetrahydropyranyl ethers. These ethers are resilient to a variety of reactions. The alcohol can later be restored by acid catalyzed hydrolysis. This hydrolysis reforms the parent alcohol as well as 5 hydroxypentanal. THP ethers derived from chiral alcohols form diastereomers. Another undesirable feature is that the ethers display complex NMR spectra, which interfere with analysis. Alternatively, the THP ether can be generated under the conditions akin to those for the Mitsunobu reaction. Thus the alcohol is treated with 2 hydroxytetrahydropyranyl, triphenylphosphine, and diethyl azodicarboxylate (DEAD) in tetrahydrofuran (THF). Commonly, THP ethers are deprotected using acetic acid in a THF/water solution, p toluenesulfonic acid in water, or Pyridinium p toluenesulfonate (PPTS) in ethanol.
Оксандар
Оксандар — тетрагидропиранды түбірлік химиялық зат ретінде пайдаланатын алты мүшелі циклдік эфирлер класы. Оксандарда бір немесе бірнеше көміртек атомы оттегі атомымен ауыстырылған. Тетрагидропиранның IUPAC ұсынған атауы енді оксан болып табылады.
Oxanes are the class of hexic cyclic ether rings with tetrahydropyran as the root chemical. Oxanes have one or more carbon atoms replaced with an oxygen atom. The IUPAC preferred name for tetrahydropyran is now oxane.