Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
тетрагидропиран, IUPAC название которого — оксан
tetrahydropyran, whose IUPAC name is oxane
Тетрагидропиран (THP) — это органическое соединение, состоящее из насыщенного шестичленного кольца, содержащего пять атомов углерода и один атом кислорода. Он получил название по аналогии с пираном, содержащим две двойные связи, и может быть получен из него путем присоединения четырех атомов водорода. В 2013 году его предпочтительным названием IUPAC было установлено название оксан. Соединение представляет собой бесцветную летучую жидкость. Однако производные тетрагидропирана встречаются чаще. Тетрагидропираниловые (THP) эфиры, получаемые в результате реакции спиртов с 3,4-дигидропираном, обычно используются в качестве защитных групп в органическом синтезе. Классическим методом органического синтеза тетрагидропирана является гидрирование 3,4-изомера дигидропирана на никеле Рэйни.
Tetrahydropyran (THP) is the organic compound consisting of a saturated six membered ring containing five carbon atoms and one oxygen atom. It is named by reference to pyran, which contains two double bonds, and may be produced from it by adding four hydrogens. In 2013, its preferred IUPAC name was established as oxane. The compound is a colourless volatile liquid. Derivatives of tetrahydropyran are, however, more common. 2 Tetrahydropyranyl (THP ) ethers derived from the reaction of alcohols and 3,4 dihydropyran are commonly used as protecting groups in organic synthesis. One classic procedure for the organic synthesis of tetrahydropyran is by hydrogenation of the 3,4 isomer of dihydropyran with Raney nickel.
Тетрагидропираниловые производные
Хотя тетрагидропиран является малоизвестным соединением, тетрагидропираниловые эфиры широко используются в органическом синтезе. В частности, 2-тетрагидропиранильная (THP) группа является распространенной защитной группой для спиртов. Спирты реагируют с 3,4-дигидропираном с образованием 2-тетрагидропираниловых эфиров. Эти эфиры устойчивы к широкому спектру реакций. Спирт может быть восстановлен впоследствии посредством кислотно-катализируемого гидролиза. В результате этого гидролиза регенерируется исходный спирт и 5-гидроксипентанал. THP-эфиры, полученные из хиральных спиртов, образуют диастереомеры. Другим нежелательным свойством является то, что эфиры демонстрируют сложные спектры ЯМР, затрудняющие анализ. Альтернативно, THP-эфир может быть получен в условиях, близких к условиям реакции Мицунобу. Таким образом, спирт обрабатывают 2-гидрокситетрагидропираном, трифенилфосфином и диэтилазодикарбоксилатом (DEAD) в тетрагидрофуране (THF). Обычно депротекция THP-эфиров проводится с использованием уксусной кислоты в растворе THF/вода, п-толуолсульфоновой кислоты в воде или п-толуолсульфоната пиридиния (PPTS) в этаноле.
Although tetrahydropyran is an obscure compound, tetrahydropyranyl ethers are commonly used in organic synthesis. Specifically, the 2 tetrahydropyranyl (THP) group is a common protecting group for alcohols. Alcohols react with 3,4 dihydropyran to give 2 tetrahydropyranyl ethers. These ethers are resilient to a variety of reactions. The alcohol can later be restored by acid catalyzed hydrolysis. This hydrolysis reforms the parent alcohol as well as 5 hydroxypentanal. THP ethers derived from chiral alcohols form diastereomers. Another undesirable feature is that the ethers display complex NMR spectra, which interfere with analysis. Alternatively, the THP ether can be generated under the conditions akin to those for the Mitsunobu reaction. Thus the alcohol is treated with 2 hydroxytetrahydropyranyl, triphenylphosphine, and diethyl azodicarboxylate (DEAD) in tetrahydrofuran (THF). Commonly, THP ethers are deprotected using acetic acid in a THF/water solution, p toluenesulfonic acid in water, or Pyridinium p toluenesulfonate (PPTS) in ethanol.
Оксаны
Оксаны — это класс шестичленных циклических эфиров, основой которых является тетрагидропиран. Оксаны содержат одно или несколько атомов углерода, замещенных атомом кислорода. В настоящее время IUPAC рекомендует использовать название "оксан" для тетрагидропирана.
Oxanes are the class of hexic cyclic ether rings with tetrahydropyran as the root chemical. Oxanes have one or more carbon atoms replaced with an oxygen atom. The IUPAC preferred name for tetrahydropyran is now oxane.