Кіріспе
Ароматты хлорорганикалық қосылыс
Chembox
|Watchedfields = өзгертілген
|verifiedrevid = 443418328
|Name = Бензил хлориді
|ImageFileL1 = Benzyl chloride.png
|ImageSizeL1 = 70px
|ImageNameL1 = Бензил хлориді
|ImageFileR1 = Benzyl chloride 3D vdW.png
|PIN = (Хлорометил)бензол
|OtherNames = α-Хлоротолуен, Бензил хлорид, α-Хлорофенилметан
|Section1=
|Section2=Chembox қасиеттері
|C=7 | H=7 | Cl=1
|Appearance = Түссізден ақшыл сарыға дейін, уытты сұйықтық
|Odor = Иіс шаңғыр, хош иісті
|ExploLimits = ≥1,1%
|LCLo = 380 ppm (ит, 8 сағат)
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Осылайша, жыл сайын шамамен 100 000 тонна өндіріледі. Реакция еркін радикалдар механизмі бойынша жүзеге асады, оған еркін хлор атомдары қатысады. Реакцияның қосалқы өнімдеріне бензаль хлориді және бензотрихлориді жатады. Бензолды хлорметилдеудің Бланк әдісі сияқты басқа өндіріс тәсілдері де бар. Бензил хлориді алғаш рет бензил спиртіне тұз қышқылын әсер ету арқылы алынған.
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 443418328
|Name = Benzyl chloride
|ImageFileL1 = Benzyl chloride. png
|ImageSizeL1 = 70px
|ImageNameL1 = Benzyl chloride
|ImageFileR1 = Benzyl chloride 3D vdW. png
|PIN = (Chloromethyl)benzene
|OtherNames = α ChlorotolueneBenzyl chloridealpha chlorophenylmethane
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
|C=7 | H=7 | Cl=1
|Appearance = Colorless to slightly yellow, toxic liquid
|Odor = Pungent, aromatic
|ExploLimits = ≥1.1%
|LCLo = 380 ppm (dog, 8 hr)
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
In this way, approximately 100,000 tonnes are produced annually. The reaction proceeds by the free radical process, involving the intermediacy of free chlorine atoms. Side products of the reaction include benzal chloride and benzotrichloride. Other methods of production exist, such as the Blanc chloromethylation of benzene. Benzyl chloride was first prepared from treatment of benzyl alcohol with hydrochloric acid.
Пайдалануы және реакциялары
Бензил хлориді өнеркәсіптік жағдайда бензил эфирлерінің алғы қосылысы болып табылады, олар пластификаторлар, хош иістендіргіштер және парфюмерияда қолданылады. Дәрілік заттардың алғы қосылысы – фенилсірке қышқылы бензил цианидінен өндіріледі, ал бензил цианиді өз кезегінде бензил хлоридін натрий цианидімен өңдеу арқылы алынады. Үстірттік белсенді заттар ретінде қолданылатын төртінші аммоний тұздары үшінші аминдерді бензил хлоридімен алкилдеу арқылы оңай түзіледі. Бұл реагентті дайындау үшін бензил бромидінен артық, себебі бромид пен магнийдің реакциясы Вурц қосылысының – 1,2-дифенилэтан түзілуіне бейім.
Қауіпсіздік
Бензил хлориді алкилдеуші зат. Оның жоғары реактивтілігін (басқа алкил хлоридтерімен салыстырғанда) көрсететіндей, бензил хлориді сумен гидролиз реакциясына түсіп, бензил спирті мен тұз қышқылын түзетін болады. Шырышты қабықтармен жанасқанда гидролиз тұз қышқылын бөліп шығарады. Сондықтан, бензил хлориді көзді жасыратады және химиялық қару ретінде қолданылған. Ол теріге де күшті тітіркендіргіш әсер етеді. АҚШ-та Авариялық жоспарлау және қоғамдық хабардар ету туралы заңның 302-бабында (42 USC 11002) белгіленгендей, ол өте қауіпті зат ретінде саналады және оны маңызды көлемде өндіретін, сақтайтын немесе пайдаланатын мекемелерге қатаң есеп беру талаптары қойылады.