Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Хлоротолуендер – толуен негізіндегі арилхлоридтер, онда кем дегенде бір ароматикалық сутек атомы хлор атомымен алмастырылған. Олардың жалпы формуласы C7H8–nCln, мұндағы n = 1–5 – хлор атомдарының саны.
Chlorotoluenes are aryl chlorides based on toluene in which at least one aromatic hydrogen atom is replaced with a chlorine atom. They have the general formula C7H8–nCln, where n = 1–5 is the number of chlorine atoms.
Монохлортолуен
Монохлортолуендер – бір хлор атомын қамтитын хлортолуендер. Олардың үш изомері бар, олардың әрқайсысының формуласы C7H7Cl.
Monochlorotoluenes are chlorotoluenes containing one chlorine atom. There are three isomers, each with the formula C7H7Cl.
Қасиеттері
Изомерлер хлордың орналасуы бойынша ерекшеленеді, бірақ химиялық формуласы бірдей. Олардың барлығы дерлік бірдей қайнау нүктесіне ие, бірақ *п*-хлоротолуен тығыз кристалдық құрылымының арқасында әлдеқайда жоғары балқу нүктесіне ие. Монохлоротолуен изомерлері Жалпы атауы Құрылымы Жүйелік атауы 1-хлоро-2-метилбензол 1-хлоро-3-метилбензол 1-хлоро-4-метилбензол Молекулалық формуласы C7H7Cl (C6H4ClCH3) Молярлық массасы 126.586 г/моль Көрінісі Түссіз сұйықтық CAS нөмірі [95 49 8] [108 41 8] [106 43 4] Қасиеттері Тығыздығы және фазасы 1.073 г/мл, сұйықтық 1.072 г/мл, сұйықтық 1.069 г/мл, сұйықтық Судағы еритін деңгейі Практикалық түрде ерімейді Басқа еритін орталар Ароматтық көмірсутектер сияқты полярлық емес еріткіштерде ериді Балқу нүктесі −35 °C (−31 °F; 238 K) −47 °C (−52.6 °F; 226 K) 7 °C (44.6 °F; 280 K) Қайнау нүктесі 159 °C (318.2 °F; 432 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) Магниттік сезімталдық 81.98 x 10−6 см3/моль 80.07 x 10−6 см3/моль 80.07 x 10−6 см3/моль
The isomers differ in the location of the chlorine, but have the same chemical formula. All have very similar boiling points, although p chlorotoluene has a much higher melting point due to a more tightly packed crystal structure. Monochlorotoluene isomers Common name Structure Systematic name 1 chloro 2 methylbenzene 1 chloro 3 methylbenzene 1 chloro 4 methylbenzene Molecular formula C7H7Cl (C6H4ClCH3) Molar mass 126.586 g/mol Appearance colorless liquid CAS number [95 49 8] [108 41 8] [106 43 4] Properties Density and phase 1.073 g/ml, liquid 1.072 g/ml, liquid 1.069 g/ml, liquid Solubility in water practically insoluble Other solubilities Soluble in non polar solvents such as aromatic hydrocarbons Melting point −35 °C (−31 °F; 238 K) −47 °C (−52.6 °F; 226 K) 7 °C (44.6 °F; 280 K) Boiling point 159 °C (318.2 °F; 432 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K)Magnetic susceptibility 81.98 x 10−6 cm3/mol 80.07 x 10−6 cm3/mol 80.07 x 10−6 cm3/mol
Бензилхлорид – изомер, онда хлор толуолдың метил тобындағы бір сутек атомын алмастырады, және кейде ол α-хлоротолуен деп аталады.
Benzyl chloride is an isomer, which has a chlorine substituted for one of the hydrogens of toluene's methyl group, and it is sometimes named α chlorotoluene.
Дайындық
2 және 4 хлоротолуенге зертханалық жол 2 және 4 толуидиндерден (яғни 2 және 4 аминотолуен) басталады. Бұл қосылыстар диазотталғаннан кейін мыс(I) хлоридімен өңделеді. Өнеркәсіптік жағдайда диазотталған қосылыстар әдісі 3 хлоротолуен үшін қолданылады. 2 және 4 хлоротолуенді өнеркәсіптік жолмен алу үшін толуол хлормен тікелей реакцияға түсіріледі. Көбірек бағалы 4 хлоротолуен 2 хлоротолуеннен дистилляция арқылы бөліп алынады. 3 хлоротолуенді 4 хлоротолуеннен дистилляция әдісімен ажырату мүмкін емес.
A laboratory route to 2 and 4 chlorotoluene proceeds from 2 and 4 toluidines (i. e. 2 and 4 aminotoluene). These compounds are diazotized followed by treatment with cuprous chloride. Industrially, the diazonium method is reserved for 3 chlorotoluene. The industrial route to 2 and 4 chlorotoluene entails direct reaction of toluene with chlorine. The more valuable 4 chlorotoluene is separated from 2 chlorotoluene by distillation. Distillation cannot be applied to separating 3 chlorotoluene from 4 chlorotoluene.
Қолданылуы
2 және 4 хлоротолуендер сәйкес бензил хлориді (ClC6H4CH2Cl), бензалдегид (ClC6H4CHO) және бензоил хлориді (ClC6H4C(O)Cl) алдындағы заттар болып табылады. 2 және 4 хлоротолуендер тиісінше 2 хлорбензонитрилге және 4 хлорбензонитрилге түрленеді.
2 and 4 chlorotoluene are precursors to the corresponding benzyl chloride (ClC6H4CH2Cl), benzaldehyde (ClC6H4CHO), and benzoyl chloride (ClC6H4C(O)Cl). 2 and 4 chlorotoluenes are converted to 2 chlorobenzonitrile and 4 chlorobenzonitrile, respectively.