Введение
Ароматическое хлорорганическое соединение
Chembox
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 443418328
|Name = Бензилхлорид
|ImageFileL1 = Benzyl chloride.png
|ImageSizeL1 = 70px
|ImageNameL1 = Бензилхлорид
|ImageFileR1 = Benzyl chloride 3D vdW.png
|PIN = (Хлорометил)бензол
|OtherNames = α-Хлоротолуол, Бензилхлорид, α-Хлорофенилметан
|Section1=
|Section2=Свойства Chembox
|C=7 | H=7 | Cl=1
|Appearance = Бесцветная до слегка желтая, токсичная жидкость
|Odor = Резкий, ароматический
|ExploLimits = ≥1,1%
|LCLo = 380 ppm (собака, 8 ч)
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по механизму свободных радикалов с участием свободных атомов хлора в качестве промежуточных продуктов. Побочными продуктами реакции являются бензальхлорид и бензотрихлорид. Существуют и другие методы производства, такие как хлорометилирование бензола по Бланку. Бензилхлорид впервые был получен обработкой бензилового спирта соляной кислотой.
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 443418328
|Name = Benzyl chloride
|ImageFileL1 = Benzyl chloride. png
|ImageSizeL1 = 70px
|ImageNameL1 = Benzyl chloride
|ImageFileR1 = Benzyl chloride 3D vdW. png
|PIN = (Chloromethyl)benzene
|OtherNames = α ChlorotolueneBenzyl chloridealpha chlorophenylmethane
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
|C=7 | H=7 | Cl=1
|Appearance = Colorless to slightly yellow, toxic liquid
|Odor = Pungent, aromatic
|ExploLimits = ≥1.1%
|LCLo = 380 ppm (dog, 8 hr)
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
In this way, approximately 100,000 tonnes are produced annually. The reaction proceeds by the free radical process, involving the intermediacy of free chlorine atoms. Side products of the reaction include benzal chloride and benzotrichloride. Other methods of production exist, such as the Blanc chloromethylation of benzene. Benzyl chloride was first prepared from treatment of benzyl alcohol with hydrochloric acid.
Использование и реакции
В промышленном отношении бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторов, ароматизаторов и парфюмерных отдушек. ФенилУксусная кислота, предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида, который, в свою очередь, получают путем обработки бензилхлорида цианидом натрия. Четвертичные аммониевые соли, используемые в качестве поверхностно-активных веществ, легко образуются при алкилировании третичных аминов бензилхлоридом. Он предпочтительнее бензилбромида для приготовления этого реагента, поскольку реакция бромида с магнием склонна к образованию продукта сочетания Вюрца – 1,2-дифенилэтана.
Безопасность
Бензилхлорид является алкилирующим агентом. Его высокая реакционная способность (по сравнению с другими алкилхлоридами) проявляется в том, что бензилхлорид реагирует с водой в реакции гидролиза с образованием бензилового спирта и соляной кислоты. При контакте со слизистыми оболочками происходит гидролиз с выделением соляной кислоты. Таким образом, бензилхлорид является слезоточивым веществом и применялся в качестве химического оружия. Он также сильно раздражает кожу. В Соединенных Штатах бензилхлорид классифицируется как особо опасное вещество в соответствии с разделом 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве населения на информацию (42 U.S.C. 11002) и подлежит строгим требованиям к отчетности для предприятий, производящих, хранящих или использующих его в значительных количествах.