Сарысақалдың құрамындағы аллиин және оның қасиеттері
Alliin
Сарысақалдың құрамындағы аллиин – күкірт қосылысы, сарысақалдың дәмі мен хош иісін беретін аллицинге айналады. Қасиеттері мен химиялық құрамы туралы біліңіз.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Аллин – жас сарымсақтың құрамында табиғи түрде кездесетін сульфоксид. Ол цистеин аминқышқылының туындысы болып табылады. Жаңа сарымсақ кесілгенде немесе езілгенде, аллиназа ферменті аллинды аллицинге айналдырады, ал осы аллицин жас сарымсақтың хош иісіне жауап береді. Сарымсақтағы аллицин және басқа тиосульфинаттар тұрақсыз болып келеді және диаллил сульфиді (DAS), диаллил дисульфиді (DADS) және диаллил трисульфиді (DAT), дитииндер және аджоен сияқты көптеген басқа қосылыстарды құрайды. Сарымсақ ұнтағы аллиннің көзі емес, сонымен қатар мацерацияланған жас сарымсақ та емес, себебі аллицинге ферменттік түрлену секундтар ішінде жүреді. Аллин – көміртегі және күкірт орталық стереохимияға ие алғашқы табиғи зат.
Alliin '/æ//l//i//.//ɪ//n/ is a sulfoxide that is a natural constituent of fresh garlic. It is a derivative of the amino acid cysteine. When fresh garlic is chopped or crushed, the enzyme alliinase converts alliin into allicin, which is responsible for the aroma of fresh garlic. Allicin and other thiosulfinates in garlic are unstable and form a number of other compounds, such as diallyl sulfide (DAS), diallyl disulfide (DADS) and diallyl trisulfide (DAT), dithiins and ajoene. Garlic powder is not a source of alliin, nor is fresh garlic upon maceration, since the enzymatic conversion to allicin takes place in the order of seconds. Alliin was the first natural product found to have both carbon and sulfur centered stereochemistry.
Химиялық синтез
1951 жылы Столл мен Сибектің алғашқы синтезі цистеиннің аллильбромидімен алкилденуінен дезоксиалииннің түзілуімен басталады. Бұл сульфидтің сутек пероксидімен тотығуы аллииннің екі диастереомерін береді, олар күкірттің стереоорталығындағы оттегі атомының бағытымен ерекшеленеді. 1998 жылы Кох пен Кьюсген баяндаған жаңа әдіс, Шарплес асимметриялық эпоксидтеуіне ұқсас жағдайларды қолдана отырып, стереоспецификалық тотығуға мүмкіндік береді. Хиральді катализатор диэтил тартраты және титан изопропоксидінен жасалады.
The first reported synthesis, by Stoll and Seebeck in 1951, begins the alkylation of cysteine with allyl bromide to form deoxyalliin. Oxidation of this sulfide with hydrogen peroxide gives both diastereomers of alliin, differing in the orientation of the oxygen atom on the sulfur stereocenter. A newer route, reported by Koch and Keusgen in 1998, allows stereospecific oxidation using conditions similar to the Sharpless asymmetric epoxidation. The chiral catalyst is produced from diethyl tartrate and titanium isopropoxide.
Медициналық зерттеулер
Сарымсақ көне заманнан бері қазіргі кездегі тотығу стресімен (реактивті оттегі түлерінің (РОС) пайда болуы мен жинақталуы) байланысты ауруларды емдеу үшін қолданылып келген. 1991 жылғы in vitro сынақтарында сарымсақ ұнтағы антиоксиданттық қасиеттерін көрсетті, ал аллиин гидроксил радикалдарын жоюда тиімді болды. Сондай-ақ, аллииннің қандағы иммундық жауаптарға да әсер ететіні анықталды.
Garlic has been used since antiquity as a therapeutic remedy for conditions now associated with oxidative stress (production and accumulation of reactive oxygen species (ROS)). In an in vitro test (1991), garlic powder showed antioxidant properties, and alliin showed good hydroxyl radical scavenging effect. Alliin has also been found to affect immune responses in blood.