Аллиин: Химический состав, свойства и биологическая активность.
Alliin
Аллиин: что это такое? Узнайте о химическом составе чеснока, превращении аллиина в аллицин и полезных соединениях, образующихся при измельчении чеснока.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Аллин – сульфоксид, являющийся естественным компонентом свежего чеснока. Это производное аминокислоты цистеина. При нарезке или раздавливании свежего чеснока фермент аллииназа преобразует аллин в аллицин, который и отвечает за характерный аромат свежего чеснока. Алицин и другие тиосульфинаты, содержащиеся в чесноке, нестабильны и образуют ряд других соединений, таких как сульфид диаллила (DAS), дисульфид диаллила (DADS) и трисульфид диаллила (DAT), дитины и аджоен. Чесночный порошок не содержит аллин, равно как и свежий чеснок после мацерации, поскольку ферментативное превращение в аллицин происходит в течение нескольких секунд. Аллин стал первым природным соединением, в котором была обнаружена стереохимия, центрированная как на углероде, так и на сере.
Alliin '/æ//l//i//.//ɪ//n/ is a sulfoxide that is a natural constituent of fresh garlic. It is a derivative of the amino acid cysteine. When fresh garlic is chopped or crushed, the enzyme alliinase converts alliin into allicin, which is responsible for the aroma of fresh garlic. Allicin and other thiosulfinates in garlic are unstable and form a number of other compounds, such as diallyl sulfide (DAS), diallyl disulfide (DADS) and diallyl trisulfide (DAT), dithiins and ajoene. Garlic powder is not a source of alliin, nor is fresh garlic upon maceration, since the enzymatic conversion to allicin takes place in the order of seconds. Alliin was the first natural product found to have both carbon and sulfur centered stereochemistry.
Химический синтез
Первый описанный синтез, выполненный Столлом и Зибеком в 1951 году, начинается с алкилирования цистеина аллилбромидом с образованием дезоксиаллина. Окисление этого сульфида перекисью водорода приводит к образованию обоих диастереомеров аллиина, различающихся ориентацией атома кислорода в стереоцентре серы. Более новый метод, предложенный Кохом и Кёйсгеном в 1998 году, позволяет проводить стереоспецифическое окисление в условиях, аналогичных асимметричному эпоксидированию Шарплесса. Хиральный катализатор получают из диэтилтартрата и изопропоксида титана.
The first reported synthesis, by Stoll and Seebeck in 1951, begins the alkylation of cysteine with allyl bromide to form deoxyalliin. Oxidation of this sulfide with hydrogen peroxide gives both diastereomers of alliin, differing in the orientation of the oxygen atom on the sulfur stereocenter. A newer route, reported by Koch and Keusgen in 1998, allows stereospecific oxidation using conditions similar to the Sharpless asymmetric epoxidation. The chiral catalyst is produced from diethyl tartrate and titanium isopropoxide.
Медицинские исследования
Чеснок использовался с древних времен как терапевтическое средство при состояниях, связанных с окислительным стрессом (образованием и накоплением реактивных видов кислорода (РОС)). В исследовании in vitro (1991) чесночный порошок продемонстрировал антиоксидантные свойства, а аллиин – выраженный эффект по нейтрализации гидроксильных радикалов. Также было установлено, что аллиин оказывает влияние на иммунные ответы в крови.
Garlic has been used since antiquity as a therapeutic remedy for conditions now associated with oxidative stress (production and accumulation of reactive oxygen species (ROS)). In an in vitro test (1991), garlic powder showed antioxidant properties, and alliin showed good hydroxyl radical scavenging effect. Alliin has also been found to affect immune responses in blood.