Кіріспе

Фунгицид

Хлороталонил (2,4,5,6 тетрахлороизофталонитрил) – негізінен кең спектрлі, жүйелік емес фунгицид ретінде қолданылатын органикалық қосылыс, сонымен қатар ағаш қорғаушы, пестицид, акарицид және саңылау, шіреу, бактериялар, балдырларды бақылауға қолданылады. АҚШ Қоршаған ортаны қорғау агенттігінің (EPA) бағалауынша, 1990 жылдан 1996 жылға дейін жыл сайын орташа есеппен шамамен 700 тонна қолданылған.

Қолданылуы

АҚШ-та хлороталонил көбінесе жержаңғақ (тұтынудың шамамен 34%), картоп (шамамен 12%) және томаттарда (шамамен 7%) қолданылады, бірақ EPA оның көптеген басқа да дақылдарда қолданылатынын мойындайды, мысалы, катан және фолпет сияқты.

Жедел

EPS деректеріне сәйкес, хлороталонил – I токсикалық категориядағы көзді тітіркендіретін зат, күшті көз тітіркенуін тудырады. Ол тыныс алғанда (егеуқұйрықтарда 0,094 мг/л мөлшерінде жұтылғанда) II токсикалық категорияға, "орташа уытты" жатады. Терімен жанасу және жұту арқылы хлороталонил IV токсикалық категорияға, "практикалық түрде уытты емес" деп бағаланады, яғни ауыз арқылы және тері арқылы қабылдағандағы дозасы 10 000 мг/кг-дан жоғары. Хлороталонил балықтар мен су омыртқалылары үшін өте уытты, бірақ құстар үшін уытты емес. 164 мкг/л концентрациясында хлороталонилдің 24 сағат ішінде бақаның бір түрін өлтіретіні анықталды.

Ластаушы заттар

Хлороталонилді синтездеудің әдеттегі әдістері оның уытты гексахлорбензолмен (ХКБ) аз мөлшерде ластануына көбінесе себеп болады. АҚШ ережелері коммерциялық өндірістегі ХКБ мөлшерін хлороталонилдің 0,05%-ына дейін шектейді. EPA есебінде айтылғандай, "хлороталонилдегі ХКБ деңгейінің төмен болуына байланысты, хлороталонил қолданғаннан кейін ХКБ-ге ұшырау алаңдату тудырмайды деп күтілуде. 2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин – белгілі ең күшті канцерогендердің бірі, сонымен қатар танымал ластаушы зат". Бұл, сондай-ақ Принц Эдуард аралында және Нью-Йорк штатының Лонг-Айленд аймағындағы жер асты суларында да кездеседі.

Хлороталонилдің негізгі ыдырау өнімі – гидрокси-2,5,6-трихлор-1,3-дицианобензол (SDS 3701). Ол хлороталонилге қарағанда 30 есе өткір уытты және қоршаған ортада ұзақ сақталады. Зертханалық тәжірибелер оның құстардың жұмыртқа қабықтарын жұқартатынын көрсетті, бірақ осының қоршаған ортада орын алатынын растайтын дерек жоқ. Шамамен сол кезде жүргізілген зерттеулер хлороталонил және басқа да фунгицидтердің шошқа популяциясының төмендеуіне ең күшті ықпал ететінін көрсетті.

Алып тастау

Хлороталонилді және оның метаболиттерін жою әдетте өте қымбат, техникалық тұрғыдан күрделі және кері осмоз, нано немесе микрофильтрация сияқты экологиялық емес әдістермен жүзеге асырылады. Сонымен қатар, сұйыту таза сумен араластыру арқылы қол жеткізіледі. Бірақ, бұл тек концентрацияны төмендетеді, ал заттар суда қала береді. Мембраналық технологиялар негізіндегі технологияларда мембраналарды химиялық заттармен үнемі тазалау қажет, бұл қымбат әрі экологиялық емес. Швейцариялық компанияның жақындағы зерттеу нәтижелері хлороталонилді және оның метаболиттерін жоюда өте жақсы нәтижелер көрсетті. Eawag фактілік парағында келтірілген қорытындыдан өзгеше, R471811 метаболиттері мен хлороталонил сульфоқышқылы белсендірілген көмір негізіндегі сүзгі материалдарын қолдану арқылы да судан алынып тасталды. Алғашқы өлшемдер тіпті анықтау лимитіне де жетпеді. Осылайша, пестицид қалдықтарын толыққанды жою мүмкін екені дәлелденді.

Өндіріс

Хлороталонил изофталонитрилді тікелей хлорлау арқылы немесе тетрахлориоизофталоил амидін фосфорил хлоридімен дегидратациялау арқылы өндіріледі. Ол ақ түсті қатты зат. Сілтілік ортада ыдырайды, бірақ бейтарап және қышқыл ортада тұрақты.