Введение

Фунгицид

Хлороталонил (2,4,5,6-тетрахлороизофталанитрил) – это органическое соединение, которое в основном используется как широкоспектральный несистемный фунгицид, а также в качестве средства для защиты древесины, пестицида, акарицида и для борьбы с плесенью, грибком, бактериями и водорослями. По оценкам Агентства по охране окружающей среды США (EPA), в среднем, с 1990 по 1996 год ежегодно использовалось почти [количество пропущено в оригинале].

Применение

В США хлороталонил используется преимущественно на арахисе (около 34% от общего объема использования), картофеле (около 12%) и помидорах (около 7%), хотя Агентство по охране окружающей среды признает его применение для многих других культур, например, каптана и фолпета.

Острый

Согласно EPS, хлороталонил является раздражителем глаз I категории токсичности, вызывающим серьезное раздражение глаз. При вдыхании он относится к категории II токсичности, "умеренно токсичен" (при вдыхании 0,094 мг/л у крыс). При контакте с кожей и при проглатывании хлороталонил относится к категории IV токсичности, "практически нетоксичен", что означает, что пероральная и кожная токсичность превышает 10 000 мг/кг. Хлороталонил высокотоксичен для рыб и водных беспозвоночных, но не токсичен для птиц. Было установлено, что при концентрации 164 мкг/л хлороталонил убивает один вид лягушек в течение 24-часовой экспозиции.

Загрязнители

Обычные методы синтеза хлороталонила часто приводят к его загрязнению небольшим количеством гексахлорбензола (HCB), который является токсичным. Нормативные требования США ограничивают содержание HCB в коммерческом производстве до 0,05% от массы хлороталонила. Согласно отчету EPA, "воздействие HCB после применения хлороталонила не вызывает опасений, учитывая низкое содержание HCB в хлороталониле. 2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин, будучи одним из наиболее мощных известных канцерогенов, также является известным загрязнителем", а также обнаружен на острове Принца Эдуарда и в грунтовых водах Лонг-Айленда, штат Нью-Йорк.

Основным продуктом разложения хлороталонила является гидрокси-2,5,6-трихлор-1,3-дицианобензол (SDS 3701). Показано, что он в 30 раз более остро токсичен, чем хлороталонил, и более устойчив в окружающей среде. Лабораторные эксперименты продемонстрировали, что он может истончать яичные скорлупы птиц, однако нет данных, подтверждающих это в естественных условиях. Приблизительно в то же время исследования указали на то, что хлороталонил и другие фунгициды являются наиболее значимым фактором сокращения популяции шмелей.

Удаление

Удаление хлороталонила и его метаболитов обычно достигается очень дорогими, технически сложными и неэкологичными методами, такими как обратный осмос, нано- или микрофильтрация. Кроме того, для снижения концентрации применяется разбавление путем смешивания с незагрязненной водой, однако это не удаляет сами вещества из воды. В технологиях, основанных на мембранной технологии, мембраны необходимо регулярно очищать химическими веществами, что дорогостояще и неэкологично. Недавние результаты исследований швейцарской компании демонстрируют высокую эффективность удаления хлороталонила и его метаболитов. В отличие от заключения, представленного в информационном листе Eawag, удалось также удалить из воды метаболиты R471811 и хлороталонилсульфоновую кислоту с помощью фильтрующего материала на основе активированного угля. Первые измерения даже не достигли предельного значения обнаружения. Таким образом, было показано, что полное удаление остатков пестицидов возможно.

Производство

Хлороталонил может быть получен прямым хлорированием изофталонитрила или дегидратацией тетрахлороизофталоиламида с использованием фосфорилхлорида. Это белое твердое вещество. Он разлагается в щелочной среде, но стабилен в нейтральной и кислой средах.