Кіріспе

Химиялық қосылыс

Оксациллин (саудалық атауы Bactocill) – Beecham компаниясы әзірлеген пенициллин класындағы тар спектрлі бета-лактам антибиотик. Ол 1960 жылы патенттелген және 1962 жылы медициналық қолдануға бекітілген.

Медициналық қолданыстар

Оксациллин - пенициллиназаға төзімді β-лактам. Ол метициллинге ұқсас және клиникалық қолданыста метициллиннің орнын басып отыр. Басқа байланысты қосылыстар - нафциллин, клоксациллин, диклоксациллин және флуклоксациллин. Ол Staphylococcus aureus бактериясы өндіретін пенициллиназа сияқты ферменттерге төзімді болғандықтан, АҚШ-та пенициллинге төзімді Staphylococcus aureus бактериясын емдеу үшін клиникалық жағдайда кеңінен қолданылады. Дегенмен, оксациллин мен метициллиннің пайда болуы және кеңінен қолданылуы салдарынан, әлемде метициллинге төзімді және оксациллинге төзімді Staphylococcus aureus (MRSA/ORSA) деп аталатын антибиотиктерге төзімді штаммдардың таралуы күшейді. MRSA/ORSA ванкомицинмен немесе басқа жаңа антибиотиктермен емделеді.

Қарсы көрсетілімдер

Пенициллин антибиотиктерінің кез келген түріне гиперсезімталдық реакциясы болған адамдарда оксациллинді қолдануға тыйым салынады. Оксациллин қабылдаған және бұрын цефалоспориндер мен цефамициндерге гиперсезімталдық реакциясы болған адамдарда аллергиялық байланыс анықталған.

Жағымсыз әсерлер

Оксациллинді қолданумен байланысты жиі кездесетін қолайсыз әсерлерге тері бөртпесі, диарея, лоқсығу, құсу, гематурия, агранулоцитоз, эозинофилия, лейкопения, нейтропения, тромбоцитопения, гепатотоксикация, жедел интерстициалдық нефрит және қызба жатады. Оксациллиннің жоғары дозалары бүйрек, бауыр және жүйке жүйесінің уыттануына әкелуі мүмкін. Пенициллин класындағы барлық препараттарға тән, оксациллин жедел немесе кешіктірілген гиперсезімталдық реакцияларын тудыруы мүмкін. Инъекция түрінде қолданғанда оксациллин инъекция жасалған жерде қызарту, ісіну және қышу сипаттамаларымен көрінетін реакцияларды тудыруы мүмкін.

Химия

Пенициллиндер тұқымдасының басқа мүшелері сияқты, оксациллиннің химиялық құрылымында 6-аминопенциллин қышқылының ядросы бар, оған амино тобына бірге қосылған алмастырғыш жатады. 6-аминопенциллин қышқылының ядросы тиазолидин сақинасынан және β-лактам сақинасынан тұрады, бұл пенициллиндер тұқымдасының антибактериялық активтілігіне жауапты белсенді бөлік. Оксациллиннің құрамындағы алмастырғыш бактериялық β-лактамазалардың әсерінен ыдырауға төзімділік береді деп саналады.

Тарих

Оксациллин, метициллиннің туындысы, алғаш рет 1960 жылдардың басында Питер Дойл мен Джон Нейлор басқаратын, Bristol Myers компаниясымен бірлескен зерттеу бағдарламасы аясында синтезделді. Клоксациллин, диклоксациллин және оксациллин сияқты изоксазолил пенициллиндерінің отбасы мүшелері, пенициллинге төзімді Staphylococcus aureus бактерияларынан туындайтын инфекциялардың көбеюіне қарсы күресу үшін жасалды. Метициллин тек инъекция арқылы қолданылса, изоксазолил пенициллиндерін, оның ішінде оксациллинді, ауызға қабылдауға немесе инъекция жасауға болады. Клоксациллин мен оксациллин синтезделгеннен кейін, Beecham компаниясы Ұлыбританияда клоксациллинді коммерциялық түрде дамыту құқығын сақтап қалды, ал Bristol Myers компаниясына Америка Құрама Штаттарында оксациллинді сату құқығы берілді.