Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Фосфоль – химиялық формуласы бар органикалық қосылыс; ол пирролдың фосфор аналогы болып табылады. Фосфоль термині негізгі гетероциклдің алмастырылған туындыларын да білдіреді. Бұл қосылыстар теориялық тұрғыдан қызығушылық тудырады, сонымен қатар өтпелі металдар үшін лигандтар және күрделі органофосфорлық қосылыстардың прекурсорлары ретінде қолданылады. Трифосфоль, – 3 фосфор атомы бар гетероцикл. Пентафосфоль, P5H – 5 фосфор атомы бар циклдік қосылыс.
Phosphole is the organic compound with the chemical formula ; it is the phosphorus analog of pyrrole. The term phosphole also refers to substituted derivatives of the parent heterocycle. These compounds are of theoretical interest but also serve as ligands for transition metals and as precursors to more complex organophosphorus compounds. Triphosphole, , is a heterocycle with 3 phosphorus atoms. Pentaphosphole, P5H, is a cyclic compound with 5 phosphorus atoms.
Құрылымы мен жабысуы
Пирол, тиофен және фуран сияқты байланысты 5 мүшелі гетероциклдерден өзгеше, фосфольдардың ароматикалық қасиеті төмендеген, бұл фосфордың жалғыз электрон жұбын делдалдауға құлшынбауын көрсетеді. Бұл айырмашылықтың негізгі көрсеткіші – фосфордың пирамидаға жақындауы. Ароматикалық қасиеттің болмауы фосфольдардың реакциялық қабілетімен де анықталады. Фосфольдар түрлі циклоаддициялық реакцияларға түседі; фосфольдардың координациялық қасиеттері де жақсы зерттелген.
Unlike the related 5 membered heterocycles pyrrole, thiophene, and furan, the aromaticity of phospholes is diminished, reflecting the reluctance of phosphorus to delocalize its lone pair. The main indication of this difference is the pyramidalization of phosphorus. The absence of aromaticity is also indicated by the reactivity of phospholes. Phospholes undergo different cycloaddition reactions; coordination properties of phospholes are also well studied.
Дайындық
Аталық фосфол алғаш рет 1983 жылы сипатталған. Ол литий фосфолидін төмен температурада протондыу арқылы алынған. Пентафенилфосфол туралы 1953 жылы хабарланған. Фосфолдарға жетудің бір жолы МакКормак реакциясы болып табылады, ол 1,3 диенді фосфоноз хлоридіне (RPCl2) қосу және одан кейін дегидрогалогендеуден тұрады. Фенилфосфолдарды цирконациклопентадиендер арқылы PhPCl2-мен реакцияластыру арқылы дайындауға болады.
The parent phosphole was first described in 1983. It was prepared by low temperature protonation of lithium phospholide. Pentaphenylphosphole was reported in 1953. One route to phospholes is via the McCormack reaction, involving the addition of a 1,3 diene to a phosphonous chloride (RPCl2) followed by dehydrohalogenation. Phenylphospholes can be prepared via zirconacyclopentadienes by reaction with PhPCl2.
Реактивтілік
P-H байланысы бар екіншілік фосфольдардың мінез-құлқы осы топтың реакциялық қабілетімен анықталады. Фосфольдарды, сондай-ақ, имдоил хлориді арқылы функционалдау және қосымша реакция арқылы β-функционалды фосфабензендерге (фосфининдер немесе фосфорин) айналдыруға болады.
The behavior of the secondary phospholes, those with P−H bond, is dominated by the reactivity of this group. Phospholes can also be turned into β functional phosphabenzenes (phosphinines, or phosphorine) via functionalisation by imidoyl chloride and insertion.