Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Коррин – гетероциклді қосылыс. Өзінен-өзі табылмаса да, бұл молекула В12 витаминіндегі кофактор мен хромофорға байланысты негізгі макроцикл ретінде қызығушылық тудырады. Оның атауы В12 витаминінің (кобаламиндердің) "өзегі" екенін көрсетеді. Коррин ядросы бар қосылыстар "корриндер" деп аталады. Табиғи қосылыстарда, мысалы кобаламинде, екі хиральды орталық бар, олардың стереохимиясы бірдей болады.
Corrin is a heterocyclic compound. Although not known to exist on its own, the molecule is of interest as the parent macrocycle related to the cofactor and chromophore in vitamin B12. Its name reflects that it is the "core" of vitamin B12 (cobalamins). Compounds with a corrin core are known as "corrins". There are two chiral centres, which in natural compounds like cobalamin have the same stereochemistry.
Координациялық химия
Протонсыздандыру кезінде корриноидтық сақина кобальтпен байланысуға қабілетті. В12 витаминінде пайда болатын кешенде бензимидазолдан туындаған лиганд та бар, ал октаэдрдегі алтыншы орын каталитикалық орталық ретінде қызмет етеді. Коррин сақинасы порфирин сақинасына ұқсайды. Екеуінде де сақиналарға ұйымдастырылған төрт пирролге ұқсас кіші бірлік бар. Корринде орталық 15 мүшелі C11N4 сақинасы, ал порфиринде 16 мүшелі C12N4 сақинасы бар. Барлық төрт азот орталығы конъюгациялық құрылыммен, кезектесетін екі және бір байланыстар арқылы байланысқан. Порфириндерден айырмашылығы, корриндерде пирролге ұқсас бірліктерді толық конъюгацияланған құрылымға біріктіретін көміртек топтарының біреуі жоқ. Сақинаның тек 3/4 бөлігін қамтитын және сыртқы жиектің көміртектерін қамтымайтын конъюгацияланған жүйеге ие болғандықтан, корриндерде конъюгацияланбаған sp3 көміртектері бар, бұл оларды порфириндерге қарағанда икемдірек және жазық емес етеді. Үшінші, осыған ұқсас биологиялық құрылым – хлорофиллдегі хлорин сақинасы жүйесі – порфирин мен корриннің аралық жағдайында болады, порфириндер сияқты 20 көміртегіне ие және орталық атомның айналасын толық қамтитын конъюгацияланған құрылымға ие, бірақ 8 жиекті көміртектердің тек 6-сы ғана қатысады. Коррольдер (октадегидрокорриндер) – корриндердің толық ароматикалық туындылары.
Upon deprotonation, the corrinoid ring is capable of binding cobalt. In vitamin B12, the resulting complex also features a benzimidazole derived ligand, and the sixth site on the octahedron serves as the catalytic center. The corrin ring resembles the porphyrin ring. Both feature four pyrrole like subunits organized into rings. Corrins have a central 15 membered |C11N4 ring whereas porphryins have an interior 16 membered |C12N4 ring. All four nitrogen centers are linked by conjugation structure, with alternating double and single bonds. In contrast to porphyrins, corrins lack one of the carbon groups that link the pyrrole like units into a fully conjugated structure. With a conjugated system that extends only 3/4 of the way around the ring, and does not include any of the outer edge carbons, corrins have a number of non conjugated sp3 carbons, making them more flexible than porphyrins and not as flat. A third closely related biological structure, the chlorin ring system found in chlorophyll, is intermediate between porphyrin and corrin, having 20 carbons like the porphyrins and a conjugated structure extending all the way around the central atom, but with only 6 of the 8 edge carbons participating. Corroles (octadehydrocorrins) are fully aromatic derivatives of corrins.