Химиқ қосылыстардың құрылымдық формулалары молекулалық құрылымды көрсетеді. Бұл байланыстар, изомерлер, түрлі проекциялар туралы мағлұмат береді. Химияда маңызды!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Молекулалық құрылымның графикалық бейнесі
Graphic representation of a molecular structure
Химиялық қосылыстың құрылымдық формуласы – молекулалық құрылымның (құрылымдық химия әдістерімен анықталған) графикалық бейнесі, атомдардың нақты үш өлшемді кеңістікте қалай орналасқанын көрсетеді. Молекуладағы химиялық байланыстар да нақты немесе түсініксіз түрде көрсетіледі. Ұқсас белгілер саны шектеулі және сипаттау мүмкіндігі төмен басқа химиялық формулалардың айырмашылығы, құрылымдық формулалар молекулалық құрылымның толық геометриялық бейнесін береді. Мысалы, көптеген химиялық қосылыстар әртүрлі изомерлік түрлерде кездеседі, олардың әртүрлі энантиомерлік құрылымдары бар, бірақ молекулалық формуласы бірдей. Осы құрылымдық формулаларды салудың бірнеше тәсілі бар: Льюис құрылымдары, жиынтық формулалар, қаңқа формулалары, Ньюман проекциялары, циклогексан конформациялары, Хаворт проекциялары және Фишер проекциялары. Химиялық дерекқорларда қолданылатын бірнеше жүйелі химиялық номенклатура форматтары геометриялық құрылымдармен тең және олармен бірдей күшке ие. Бұл химиялық номенклатура жүйелеріне SMILES, InChI және CML кіреді. Бұл жүйелі химиялық атауларды құрылымдық формулаларға және керісінше айналдыруға болады, бірақ химиктер химиялық реакцияларды немесе синтезді химиялық атаулардың орнына құрылымдық формулалармен сипаттағанды жөн көреді, себебі құрылымдық формулалар химикке молекулаларды және химиялық реакциялар кезінде оларда болатын құрылымдық өзгерістерді көруге мүмкіндік береді. ChemSketch және ChemDraw – реакцияларды және құрылымдық формулаларды, әдетте Льюис құрылымы стилінде салуға мүмкіндік беретін танымал бағдарламалар/веб-сайттар.
The structural formula of a chemical compound is a graphic representation of the molecular structure (determined by structural chemistry methods), showing how the atoms are possibly arranged in the real three dimensional space. The chemical bonding within the molecule is also shown, either explicitly or implicitly. Unlike other chemical formula types, which have a limited number of symbols and are capable of only limited descriptive power, structural formulas provide a more complete geometric representation of the molecular structure. For example, many chemical compounds exist in different isomeric forms, which have different enantiomeric structures but the same molecular formula. There are multiple types of ways to draw these structural formulas such as: Lewis Structures, condensed formulas, skeletal formulas, Newman projections, Cyclohexane conformations, Haworth projections, and Fischer projections. Several systematic chemical naming formats, as in chemical databases, are used that are equivalent to, and as powerful as, geometric structures. These chemical nomenclature systems include SMILES, InChI and CML. These systematic chemical names can be converted to structural formulas and vice versa, but chemists nearly always describe a chemical reaction or synthesis using structural formulas rather than chemical names, because the structural formulas allow the chemist to visualize the molecules and the structural changes that occur in them during chemical reactions. ChemSketch and ChemDraw are popular downloads/websites that allow users to draw reactions and structural formulas, typically in the Lewis Structure style.
Бондаждар
Байланыс көбінесе бір атомды екіншісіне жалғайтын сызық ретінде көрсетіледі. Бір сызық – жеке байланыс, екі сызық – қос байланыс, ал үш сызық – үштік байланыс білдіреді. Кейбір құрылымдарда әр байланыстың арасындағы атомдар нақты көрсетіледі. Дегенмен, кейбір құрылымдарда көміртек молекулалары тікелей жазылмайды. Олардың орнына, екі сызық қосылғанда түзілетін бұрышпен белгіленеді. Сонымен қатар, сутегі атомдары көрсетілмейді, олар түсініледі. Көміртек қанша басқа атомға жалғанған, соған қарай олардың санын анықтауға болады. Мысалы, егер көміртек А басқа көміртек В-ге жалғанса, онда көміртек А октетін толықтыру үшін үш сутегіне ие болады.
Bonds are often shown as a line that connects one atom to another. One line indicates a single bond. Two lines indicate a double bond, and three lines indicate a triple bond. In some structures the atoms in between each bond are specified and shown. However, in some structures, the carbon molecules are not written out specifically. Instead, these carbons are indicated by a corner that forms when two lines connect. Additionally, Hydrogen atoms are implied and not usually drawn out. These can be inferred based on how many other atoms the carbon is attached to. For example, if Carbon A is attached to one other Carbon B, Carbon A will have three hydrogens in order to fill its octet.
Электрондар
Электрондар көбінесе боялған дөңгелектер түрінде көрсетіледі. Бір дөңгелек – бір электронды білдіреді. Екі дөңгелек – электрон жұбын көрсетеді. Көбінесе электрон жұбы теріс зарядты да көрсетеді. Түсті дөңгелектерді пайдалану арқылы әрбір атомның сыртқы электрондық қабатындағы электрондар саны көрсетіледі, бұл сол атомның молекуладағы реакцияға қабілеттілігі туралы қосымша мәліметтер береді.
Electrons are usually shown as colored in circles. One circle indicates one electron. Two circles indicate a pair of electrons. Typically, a pair of electrons will also indicate a negative charge. By using the colored circles, the number of electrons in the valence shell of each respective atom is indicated providing further descriptive information regarding the reactive capacity of that atom in the molecule.
Льюис құрылымдары
Льюис құрылымдары (немесе "Льюис нүктелік құрылымдары") – атомдардың байланысын және жалғыз жұп немесе жұпсыз электрондарды көрсететін, бірақ үш өлшемді құрылымды емес, жазық графикалық формулалар. Бұл белгілеу көбінесе кіші молекулалар үшін қолданылады. Әрбір сызық бір байланыстың екі электронын көрсетеді. Атомдар арасындағы екі немесе үш параллель сызық тиісінше қос немесе үш байланысты білдіреді. Сонымен қатар, байланысқан электрон жұптарын көрсету үшін нүктелер жұбы қолданылуы мүмкін. Бұған қоса, барлық байланыссыз электрондар (жұпталған немесе жұпталмаған) және атомдардағы формальды зарядтар белгіленеді. Льюис құрылымдарын пайдалану арқылы электрондардың орналасуы – байланыста болсын, жалғыз жұпта болсын – молекуладағы атомдардың формальды зарядтарын анықтауға, тұрақтылықты түсінуге және реакцияда пайда болатын ең мүмкін молекуланы (молекулалық геометрияның айырмашылығына сүйене отырып) анықтауға болады. Льюис құрылымдары молекуланың геометриясы туралы да ақпарат береді, себебі байланыстар көбінесе молекуланы нақты өмірде бейнелеу үшін белгілі бір бұрыштарда салынады. Льюис құрылымы формальды зарядтарды немесе атомдардың бір-бірімен қалай байланысатынын есептеу үшін ең қолайлы, өйткені электрондар мен байланыстар көрсетілген. Льюис құрылымдары молекулалық және электрондық геометрия туралы түсінік береді, ол байланыстар мен жалғыз жұптардың болуына байланысты өзгереді, соның арқасында байланыс бұрыштары мен гибридтенуді анықтауға болады.
Lewis structures (or "Lewis dot structures") are flat graphical formulas that show atom connectivity and lone pair or unpaired electrons, but not three dimensional structure. This notation is mostly used for small molecules. Each line represents the two electrons of a single bond. Two or three parallel lines between pairs of atoms represent double or triple bonds, respectively. Alternatively, pairs of dots may be used to represent bonding pairs. In addition, all non bonded electrons (paired or unpaired) and any formal charges on atoms are indicated. Through the use of Lewis structures, the placement of electrons, whether it is in a bond or in lone pairs, will allow for the identification of the formal charges of the atoms in the molecule to understand the stability and determine the most likely molecule (based on molecular geometry difference) that would be formed in a reaction. Lewis structures do give some thought to the geometry of the molecule as oftentimes, the bonds are drawn at certain angles to represent the molecule in real life. Lewis structure is best used to calculate formal charges or how atoms bond to each other as both electrons and bonds are shown. Lewis structures give an idea of the molecular and electronic geometry which varies based on the presence of bonds and lone pairs and through this one could determine the bond angles and hybridization as well.
Скелеттік формулалар
Скелеттік формулалар – күрделі органикалық молекулалар үшін қабылданған стандартты жазу тәсілі. Бұл диаграмма түрін алғаш рет органикалық химик Фридрих Август Кекуле фон Страдониц қолданған. Көміртек атомдары атомдық таңбасы С арқылы көрсетілмей, сызық кесінділерінің төбелерінде (бұрыштарында) және соңдарында орналасқан деп есептеледі. Көміртек атомдарына жалғанған сутек атомдары көрсетілмейді: әрбір көміртек атомына төрт байланыс жасау үшін жеткілікті сутек атомдары бар деп түсініледі. Көміртек атомындағы оң немесе теріс зарядтың болуы, түсірілген сутек атомының орнын басады. Көміртек атомынан өзге атомдарға жалғанған сутек атомдарын міндетті түрде жазу керек. Скелеттік формулалардың тағы бір ерекшелігі – белгілі бір құрылымдарды қосу арқылы қосылыстың стереохимиясын, яғни үш өлшемді құрылымын анықтауға болады. Көбінесе скелеттік формула стереохимияны сызықтардың орнына үшбұрыштарды (клиндерді) пайдалану арқылы көрсете алады. Қатты үшбұрыштар (клиндер) қағаз жазықтығынан жоғары бағытталған байланыстарды, ал нүктелі үшбұрыштар (клиндер) – жазықтықтан төмен бағытталған байланыстарды көрсетеді.
Skeletal formulas are the standard notation for more complex organic molecules. In this type of diagram, first used by the organic chemist Friedrich August Kekulé von Stradonitz, the carbon atoms are implied to be located at the vertices (corners) and ends of line segments rather than being indicated with the atomic symbol C. Hydrogen atoms attached to carbon atoms are not indicated: each carbon atom is understood to be associated with enough hydrogen atoms to give the carbon atom four bonds. The presence of a positive or negative charge at a carbon atom takes the place of one of the implied hydrogen atoms. Hydrogen atoms attached to atoms other than carbon must be written explicitly. An additional feature of skeletal formulas is that by adding certain structures the stereochemistry, that is the three dimensional structure, of the compound can be determined. Often times, the skeletal formula can indicate stereochemistry through the use of wedges instead of lines. Solid wedges represent bonds pointing above the plane of the paper, whereas dashed wedges represent bonds pointing below the plane.
Ньюман проекциясы мен пиломагниттік проекциясы
Ньюман проекциясы және пиломашиналық проекция нақты конформерлерді бейнелеу немесе жақын орналасқан стереохимияны ажырату үшін қолданылады. Екі жағдайда да екі нақты көміртегі атомы және оларды байланыстыратын байланыс басты назарда болады. Ғана айырмашылық – көзқарастың сәл өзгешелігі: Ньюман проекциясы қызығушылық тудыратын байланысты тікелей төменнен қараса, пиломашиналық проекция сол байланысқа көлбеу бұрыштан қарайды. Ньюман проекциясында байланысқа перпендикуляр жазықтықты көрсету үшін шеңбер қолданылады, соның арқасында алдыңғы көміртегінің топтары артқы көміртегінің топтарынан ажыратылады. Пиломашиналық проекцияда алдыңғы көміртегі әдетте сол жақта орналасқан және әрқашан сәл төмен болады. Кейде алдыңғы көміртекті көрсету үшін жебе пайдаланылады. Пиломашиналық проекция скелеттік формулаға өте ұқсас, тіпті молекуланың стереохимиясын көрсету үшін сызықтардың орнына үшбұрыштар қолданылуы мүмкін. Пиломашиналық проекция молекула геометриясы мен молекулалық құрылымын дәл көрсетпейтіндіктен, скелеттік формулалардан ерекшеленеді. Ньюман және пиломашиналық проекциялар Фишер проекциясын жасау үшін қолданылуы мүмкін.
The Newman projection and the sawhorse projection are used to depict specific conformers or to distinguish vicinal stereochemistry. In both cases, two specific carbon atoms and their connecting bond are the center of attention. The only difference is a slightly different perspective: the Newman projection looking straight down the bond of interest, the sawhorse projection looking at the same bond but from a somewhat oblique vantage point. In the Newman projection, a circle is used to represent a plane perpendicular to the bond, distinguishing the substituents on the front carbon from the substituents on the back carbon. In the sawhorse projection, the front carbon is usually on the left and is always slightly lower. Sometimes, an arrow is used to indicate the front carbon. The sawhorse projection is very similar to a skeletal formula, and it can even use wedges instead of lines to indicate the stereochemistry of the molecule. The sawhorse projection is set apart from the skeletal formulas because the sawhorse projection is not a very good indicator of molecule geometry and molecular arrangement. Both a Newman and Sawhorse Projection can be used to create a Fischer Projection.
Циклогексанның конформациялары
Циклогексанның және басқа да кіші сақиналы қосылыстардың белгілі бір конформацияларын стандартты келісім бойынша көрсетуге болады. Мысалы, циклогексанның стандартты кресло тәрізді конформациясы көміртек атомдарының орташа жазықтығынан сәл жоғарырақ бұрыштан қарауды қамтиды және қай топтардың осьтік (тік жоғары немесе төмен қаратылған) және қайсысының экваториалдық (көбінесе көлденең, жоғары немесе төмен сәл еңкейген) екенін нақты көрсетеді. Алдыңғы байланыстар қалың сызықтармен немесе үшбұрыштармен көрсетілуі мүмкін, ал мүмкін емес. Конформациялар келесі ретпен өзгереді: креслодан жартылай креслоға, бұрылған қайықтан қайыққа, қайықтан жартылай креслоға, креслоға. Циклогексан конформацияларын әр кезеңдегі потенциалдық энергияны көрсету үшін де пайдалануға болады, бұл диаграммада көрсетілгендей. Кресло конформациялары (А) ең төменгі энергияға ие, ал жартылай кресло конформациялары (D) ең жоғары энергияға ие. Қайық конформациясында (С) максимум/жергілікті максимум, ал бұрылған қайық конформациясында (В) минимум/жергілікті минимум бар. Сонымен қатар, циклогексан конформацияларын молекулада 1,3 және 5 көміртектеріндегі осьтік топтар арасындағы стерикалық әсерлесулер, яғни 1,3-диаксиалды әсерлесулердің болуын көрсету үшін де қолдануға болады.
Certain conformations of cyclohexane and other small ring compounds can be shown using a standard convention. For example, the standard chair conformation of cyclohexane involves a perspective view from slightly above the average plane of the carbon atoms and indicates clearly which groups are axial (pointing vertically up or down) and which are equatorial (almost horizontal, slightly slanted up or down). Bonds in front may or may not be highlighted with stronger lines or wedges. The conformations progress as follows: chair to half chair to twist boat to boat to twist boat to half chair to chair. The cyclohexane conformations may also be used to show the potential energy present at each stage as shown in the diagram. The chair conformations (A) have the lowest energy, whereas the half chair conformations (D) have the highest energy. There is a peak/local maximum at the boat conformation (C), and there are valleys/local minimums at the twist boat conformations (B). In addition, cyclohexane conformations can be used to indicate if the molecule has any 1,3 diaxial interactions which are steric interactions between axial substituents on the 1,3, and 5 carbons.
Хаворт проекциясы
Хаворт проекциясы циклдік қанттарды бейнелеу үшін қолданылады. Осілік және экваторлық жағдайлар ерекшеленбесе, орнында, топтар олар тікелей қосылған сақина атомының үстіне немесе астына орналастырылады. Сутек топтары көбінесе көрсетілмейді. Бірақ Хаворт проекциясын қарастырғанда есіңізде сақтау керек нәрсе – сақиналық құрылымдар жазық емес. Сондықтан Хаворт үш өлшемді пішін туралы ақпарат бермейді. Сэр Норман Хоуорт – британдық химик, ол көмірсулар бойынша жұмысы үшін және С витаминінің құрылымын ашқаны үшін Нобель сыйлығын алды. Ол ашқанда, қазір Хаворт проекциялары деп аталатын әртүрлі құрылымдық формулаларды дамытты. Хаворт проекциясында пираноза қанты алтыбұрыш, ал фураноза қанты бесбұрыш түрінде бейнеленеді. Әдетте, пиранозада оттек жоғарғы оң бұрышта, ал фуранозада жоғарғы орталықта орналасады. Сақинаның жоғарғы жағындағы жіңішке сызықтар байланыстың қашықтау екенін көрсетеді, ал сақинаның төменгі жағындағы жуан сызықтар көрушіге жақын сақина бөлігін көрсетеді.
The Haworth projection is used for cyclic sugars. Axial and equatorial positions are not distinguished; instead, substituents are positioned directly above or below the ring atom to which they are connected. Hydrogen substituents are typically omitted. However, an important thing to keep in mind while reading an Haworth projection is that the ring structures are not flat. Therefore, Haworth does not provide 3 D shape. Sir Norman Haworth, was a British Chemist, who won a Nobel Prize for his work on Carbohydrates and discovering the structure of Vitamin C. During his discovery, he also deducted different structural formulas which are now referred to as Haworth Projections. In a Haworth Projection a pyranose sugar is depicted as a hexagon and a furanose sugar is depicted as a pentagon. Usually an oxygen is placed at the upper right corner in pyranose and in the upper center in a furanose sugar. The thinner bonds at the top of the ring refer to the bonds as being farther away and the thicker bonds at the bottom of the ring refer to the end of the ring that is closer to the viewer.
Фишер проекциясы
Фишер проекциясы көбінесе сызықтық моносахаридтер үшін қолданылады. Кез келген көміртек орталығында тік байланыс сызықтары бақылаушыдан алысқа бағытталған стереохимиялық белгілерге тең, ал көлденең сызықтар бақылаушыға қарай бағытталған үш өлшемді белгілерге тең. Бұл бейнелеу шындыққа сай емес, себебі сахарид ешқашан осы көп рет жабысқан конформацияны қабылдамайды. Дегенмен, Фишер проекциясы бірнеше тізбектелген стереоцентрлерді көрсетудің оңай тәсілі болып табылады, ол нақты конформация туралы білімді қажет етпейді немесе білдірмейді. Фишер проекциясы үш өлшемді молекуланы екі өлшемдіге дейін шектейді, сондықтан хиральды орталықтардың конфигурациясын өзгертуде шектеулер бар. Фишер проекциялары хиральды көміртектегі R және S конфигурациясын анықтау үшін қолданылады, бұл Cahn-Ingold-Prelog ережелерін қолдану арқылы іске асырылады. Бұл энантиомерлер мен диастереомерлерді көрсету және ажыратудың ыңғайлы тәсілі.
The Fischer projection is mostly used for linear monosaccharides. At any given carbon center, vertical bond lines are equivalent to stereochemical hashed markings, directed away from the observer, while horizontal lines are equivalent to wedges, pointing toward the observer. The projection is unrealistic, as a saccharide would never adopt this multiply eclipsed conformation. Nonetheless, the Fischer projection is a simple way of depicting multiple sequential stereocenters that does not require or imply any knowledge of actual conformation. A Fischer projection will restrict a 3 D molecule to 2 D, and therefore, there are limitations to changing the configuration of the chiral centers. Fischer projections are used to determine the R and S configuration on a chiral carbon and it is done using the Cahn Ingold Prelog rules. It is a convenient way to represent and distinguish between enantiomers and diastereomers.
Шектеулер
Құрылымдық формула — химиялық құрылымның кейбір аспектілерін көрсете алмайтын оңайлатылған модель. Мысалы, формалды байланыс динамикалық жүйелерге, мысалы, делокализацияланған байланыстарға қатысты қолданылмайды. Ароматикалық қасиет осындай жағдайдың бірі және байланысты көрсету үшін қабылданған конвенцияға тәуелді. Құрылымдық формулалардың әртүрлі стильдері ароматикалықты әртүрлі түрде бейнелей алады, соның салдарынан бір химиялық қосылыс әртүрлі түрінде көрсетілуі мүмкін. Тағы бір мысал — формальды екі байланыстар, онда электрондық тығыздық формальды байланыстан тысқары таралып, жартылай екі байланыс сипатына және бөлме температурасында баяу өзара айналуға (интерконверсияға) алып келеді. Барлық динамикалық эффектілер үшін температура өзара айналу жылдамдықтарына әсер етеді және құрылымның қалай бейнеленуі керектігін өзгерте алады. Құрылымдық формуламен байланысты нақты температура көрсетілмейді, бірақ көптеген адамдар оны стандартты температура деп есептейді.
A structural formula is a simplified model that cannot represent certain aspects of chemical structures. For example, formalized bonding may not be applicable to dynamic systems such as delocalized bonds. Aromaticity is such a case and relies on convention to represent the bonding. Different styles of structural formulas may represent aromaticity in different ways, leading to different depictions of the same chemical compound. Another example is formal double bonds where the electron density is spread outside the formal bond, leading to partial double bond character and slow inter conversion at room temperature. For all dynamic effects, temperature will affect the inter conversion rates and may change how the structure should be represented. There is no explicit temperature associated with a structural formula, although many assume that it would be standard temperature.