Введение
Химические соединения, в которых гидроксильная группа присоединена непосредственно к ароматическому кольцу.
Класс химических соединений, содержащих фенольную группу.
В органической химии фенолы, иногда называемые фенолическими соединениями, представляют собой класс химических соединений, состоящих из одной или нескольких гидроксильных групп (−OH), непосредственно связанных с ароматической углеводородной группой. Самый простой из них – фенол. Фенольные соединения классифицируются как простые фенолы или полифенолы в зависимости от количества фенольных звеньев в молекуле. Фенолы синтезируются в промышленности и производятся растениями и микроорганизмами.
the class of chemicals containing a phenol group
In organic chemistry, phenols, sometimes called phenolics, are a class of chemical compounds consisting of one or more hydroxyl groups (−OH) bonded directly to an aromatic hydrocarbon group. The simplest is phenol, Phenolic compounds are classified as simple phenols or polyphenols based on the number of phenol units in the molecule. Phenols are both synthesized industrially and produced by plants and microorganisms.
Кислота
Фенолы более кислотны, чем типичные спирты. Кислотность гидроксильной группы в фенолах обычно занимает промежуточное положение между кислотностью алифатических спиртов и карбоновых кислот (их pKa обычно находится в диапазоне от 10 до 12). Депротонирование фенола приводит к образованию соответствующего отрицательно заряженного иона фенолята или феноксида, а соответствующие соли называются фенолятами или феноксидами (арилoксидами согласно Золотой книге IUPAC).
Конденсация альдегидами и кетонами
Фенолы подвержены электрофильному ароматическому замещению. Конденсация с формальдегидом приводит к образованию смолистых материалов, наиболее известным из которых является бакелит. Другим промышленным процессом электрофильного ароматического замещения является производство бисфенола А, который получают путем конденсации с ацетоном.
Лекарственные средства и биологически активные натуральные продукты
Более 371 лекарственного препарата, одобренного FDA в период с 1951 по 2020 год, содержит либо фенол, либо фенольный эфир (фенол с алкильной группой), при этом почти каждый класс малых молекул лекарственных препаратов представлен, а большая часть этого списка состоит из природных соединений. Тирозин – одна из 20 стандартных аминокислот. Допа – пролекарство допамина, используемое для лечения болезни Паркинсона. Пропофол – кратковременный внутривенный анестетик. Витамин К – гидрохинон – фактор свертывания крови, преобразующий левотироксин (L-тироксин). Амоксициллин – самый продаваемый антибиотик. Эстрадиол – основной женский половой гормон.