Кіріспе
Химилық қосылыстар тобы
Isomers of Cresol Skeletal formula Ball and stick model General Common name o cresol m cresol p cresol Preferred IUPAC name 2 methylphenol 3 methylphenol 4 methylphenol Systematic name 2 methylbenzenol 3 methylbenzenol 4 methylbenzenol Other names ortho cresol2 hydroxytoluene meta cresol3 hydroxytoluene para cresol4 hydroxytoluene Molecular formula C7H8O SMILES oc1c(C)cccc1 oc1cc(C)ccc1 oc1ccc(C)cc1 Molar mass 108.14 g/mol Appearance at room temperature and pressure colorless crystals thicker liquid greasy looking solid CAS number [95 48 7] [108 39 4] [106 44 5] mixture of cresols (tricresol): [1319 77 3] Properties Density and phase 1.05 g/cm3, solid 1.03 g/cm3, liquid 1.02 g/cm3, liquid Solubility in pure water at 20−25 °C 2.5 g/100 ml 2.4 g/100 ml 1.9 g/100 ml soluble in strongly alkaline water Melting point 29.8 °C (303.0 K) 11.8 °C (285.0 K) 35.5 °C (309.7 K) Boiling point 191.0 °C (464.2 K) 202.0 °C (475.2 K) 201.9 °C (475.1 K) Acidity (pKa) 10.287 10.09 10.26 Viscosity solid at 25 °C ? cP at 25 °C solid at 25 °C Structure Dipole moment 1.35 D 1.61 D 1.58 D Hazards SDS Main hazards flammable, ingestion and inhalation toxicity hazard Flash point 81 °C c. c. 86 °C 86 °C c. c. GHS pictograms RTECS number GO6300000 GO6125000 GO6475000 Related compounds Related phenols xylenols Related compounds bromocresol green, cresol red Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)Infobox disclaimer and references
Cresols (also known as hydroxytoluene, toluenol, benzol or cresylic acid) are a group of aromatic organic compounds. They are widely occurring phenols (sometimes called phenolics) which may be either natural or manufactured. They are also categorized as methyl phenols. Cresols commonly occur as either solids or liquids because their melting points are generally close to room temperature. Like other types of phenols, they are slowly oxidized by exposure to air, and the resulting impurities often give the samples a yellow to brownish red tint. Cresols have an odor characteristic to that of other simple phenols, reminiscent to some of a "coal tar" smell. The name "cresol" is an adduct of phenol and their traditional source, creosote.
Крезол изомерлері Структуралық формуласы Шар және таяқша моделі Жалпы Ең көп қолданылатын атауы о-крезол м-крезол п-крезол Артықшылықты IUPAC атауы 2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол Жүйелі атауы 2-метилбензол 3-метилбензол 4-метилбензол Басқа атаулары орто-крезол 2-гидрокситолуол мета-крезол 3-гидрокситолуол пара-крезол 4-гидрокситолуол Молекулалық формуласы C7H8O SMILES oc1c(C)cccc1 oc1cc(C)ccc1 oc1ccc(C)cc1 Молярлық массасы 108.14 г/моль Бөлме температурасы мен қысымындағы сыртқы түрі түссіз кристалдар қалың сұйықтық майлы көрінетін қатты зат CAS нөмірі [95 48 7] [108 39 4] [106 44 5] крезол қоспасы (трикрезол): [1319 77 3] Қасиеттері Тығыздық және фаза 1.05 г/см3, қатты 1.03 г/см3, сұйық 1.02 г/см3, сұйық 20–25 °C температурада таза судағы ерігіштігі 2.5 г/100 мл 2.4 г/100 мл 1.9 г/100 мл күшті сілтілі суда ерігіш Балқу температурасы 29.8 °C (303.0 K) 11.8 °C (285.0 K) 35.5 °C (309.7 K) Қайнау температурасы 191.0 °C (464.2 K) 202.0 °C (475.2 K) 201.9 °C (475.1 K) Қышқылдық (pKa) 10.287 10.09 10.26 Вязкость 25 °C-те қатты ? cP 25 °C-те қатты Құрылымы Дипольді момент 1.35 D 1.61 D 1.58 D Қауіптер SDS Негізгі қауіптер өртке қаушаты, жұту және дем алу кезіндегі уыттану қаупі Жану температурасы 81 °C c. c. 86 °C 86 °C c. c. GHS пиктограммалары RTECS нөмірі GO6300000 GO6125000 GO6475000 Байланысты қосылыстар Байланысты фенолдар ксиленолдар Байланысты қосылыстар бромокрезөл жасыл, крезол қызыл Ескерту жазылмаса, материалдарға қатысты деректер стандартты жағдайда (25 °C, 100 кПа) келтірілген. Ақпараттық қосымшадағы жауапкершіліктен бас тарту және сілтемелер Крезолдар (гидрокситолуол, толуол, крезоль немесе бензилді қышқыл деп те аталады) – ароматты органикалық қосылыстар тобы. Олар кең таралған фенолдар (кейде феноликтер деп аталады), олар табиғи немесе өндірілген болуы мүмкін. Олар сондай-ақ метилфенолдар ретінде жіктеледі. Крезолдар көбінесе қатты немесе сұйық күйде кездеседі, себебі олардың балқу температурасы бөлме температурасына жақын. Басқа фенолдар сияқты, олар ауамен байланысқанда баяу тотығады, ал нәтижесіндегі қоспалар үлгілерге сарыдан қоңыр қызыл түске дейін өзгеріс енгізеді. Крезолдардың басқа қарапайым фенолдарға тән иісі бар, ол кейбіреулеріне "көмір шарының" иісін еске түсіреді. "Крезол" атауы фенол мен оның дәстүрлі көзі – креозоттың қосындысы болып табылады.
Isomers of Cresol Skeletal formula Ball and stick model General Common name o cresol m cresol p cresol Preferred IUPAC name 2 methylphenol 3 methylphenol 4 methylphenol Systematic name 2 methylbenzenol 3 methylbenzenol 4 methylbenzenol Other names ortho cresol2 hydroxytoluene meta cresol3 hydroxytoluene para cresol4 hydroxytoluene Molecular formula C7H8O SMILES oc1c(C)cccc1 oc1cc(C)ccc1 oc1ccc(C)cc1 Molar mass 108.14 g/mol Appearance at room temperature and pressure colorless crystals thicker liquid greasy looking solid CAS number [95 48 7] [108 39 4] [106 44 5] mixture of cresols (tricresol): [1319 77 3] Properties Density and phase 1.05 g/cm3, solid 1.03 g/cm3, liquid 1.02 g/cm3, liquid Solubility in pure water at 20−25 °C 2.5 g/100 ml 2.4 g/100 ml 1.9 g/100 ml soluble in strongly alkaline water Melting point 29.8 °C (303.0 K) 11.8 °C (285.0 K) 35.5 °C (309.7 K) Boiling point 191.0 °C (464.2 K) 202.0 °C (475.2 K) 201.9 °C (475.1 K) Acidity (pKa) 10.287 10.09 10.26 Viscosity solid at 25 °C ? cP at 25 °C solid at 25 °C Structure Dipole moment 1.35 D 1.61 D 1.58 D Hazards SDS Main hazards flammable, ingestion and inhalation toxicity hazard Flash point 81 °C c. c. 86 °C 86 °C c. c. GHS pictograms RTECS number GO6300000 GO6125000 GO6475000 Related compounds Related phenols xylenols Related compounds bromocresol green, cresol red Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)Infobox disclaimer and references
Cresols (also known as hydroxytoluene, toluenol, benzol or cresylic acid) are a group of aromatic organic compounds. They are widely occurring phenols (sometimes called phenolics) which may be either natural or manufactured. They are also categorized as methyl phenols. Cresols commonly occur as either solids or liquids because their melting points are generally close to room temperature. Like other types of phenols, they are slowly oxidized by exposure to air, and the resulting impurities often give the samples a yellow to brownish red tint. Cresols have an odor characteristic to that of other simple phenols, reminiscent to some of a "coal tar" smell. The name "cresol" is an adduct of phenol and their traditional source, creosote.
Құрылымы мен өндірісі
Химиялық құрылымында крезол молекуласының метил тобы фенол сақинасына қосылған. Крезолдың үш түрі (изомерлері) бар: ортокрезол (o крезоль), метакрезол (m крезоль) және паракрезол (p крезоль). Бұл түрлер жеке немесе қоспа ретінде кездеседі, мұны крезол немесе одан да нақтырақ трикрезол деп атауға болады. Әлемдегі крезолдің шамамен жартысы көмір шайырынан өндіріледі. Қалғаны хлоротолуендердің немесе оларға ұқсас сульфонаттардың гидролизі арқылы алынады. Тағы бір әдіс – фенолды магний оксиді немесе алюминий оксиді сияқты қатты қышқыл катализаторы бар метанолмен метилдеу. Әдетте 300°C жоғары температуралар қолданылады. Осы жағдайларда анизоль крезолға айналады. Крезоль бактерицидтері немесе дезинфекциялау құралдарының әсер ету механизмі бактерия жасуша мембраналарын бұзуға байланысты. Соңғы кезде крезольдер бұрмаланбаған және бөлінген, беттік қасиеттерін өзгертетін қосымша химиялық заттарсыз көміртек нанотүтікшелерін іріктемелі өндіруде маңызды рөл атқарып, жаңа технология жасауға мүмкіндік берді.
Коммерциялық мысалдар
Креолин – 19 ғасырдағы дезинфекциялық құрал. Карболалық сабын, 19 ғасыр. Лизольдің бастапқы құрамы, негізінен карболалық сабынның сулы ерітіндісі. "Лизол" атауы мұндай крезолды сабын ерітіндісін білдіретін жалпылама сауда таңбасы ретінде қолданылып, кейбір кәсіби салаларда қазірге дейін қолданылуда. CAS нөмірі: 12772 68 8.
Денсаулыққа әсері
Крезолдарды жұту, теріге жағу немесе ингаляциялау өте зиянды болуы мүмкін. Адамдарда байқалатын әсерлерге терінің, көздің, ауыздың және жұтқыншақтың тітіркенуі мен күюі; іш ауруы және құсу; жүрек зақымдануы; анемия; бауыр және бүйрек зақымдануы; бет параличі; кома; және өлім кіреді. Крезолдарды қысқа мерзімде жоғары концентрацияда демдеу мұрын мен жұтқыншақты тітіркендіреді. Бұл әсерлерден басқа, крезолдарды, мысалы, төменгі концентрацияда ұзақ мерзім бойы демдеудің әсері туралы мәліметтер өте аз. Крезолдарды көп мөлшерде жұту бүйрек проблемаларына, ауыз және жұтқыншақтың күюіне, іш ауруына, құсуға, сондай-ақ қан мен жүйке жүйесіне әсер етеді. Крезолдың жоғары концентрациясымен терінің тікелей жанасуы терінің күюіне және бүйрек, бауыр, қан, ми және өкпе зақымдануына әкелуі мүмкін. Жануарлармен жүргізілген қысқа және ұзақ мерзімді зерттеулер крезолдарға ұшыраудың ұқсас әсерлерін көрсетті. Адамдар мен жануарлар арасында жүргізілген зерттеулер крезолдардың репродуктивті функцияға зиянды әсерін көрсеткен жоқ. Крезолдардың төмен концентрациясымен ұзақ мерзімді жұту немесе терімен байланысудың әсері әлі белгісіз. Еңбек және халықты қорғау басқармасы 8 сағаттық орташа уақыт бойынша 5 ppm (22 мг/м3) рұқсат етілген шекті концентрацияны белгіледі, ал Еңбек және халықты қорғау институты 2,3 ppm (10 мг/м3) деңгейін ұсынады.