Введение

Группа химических соединений

Изомеры Крезола Структурная формула Модель с шариками и стержнями Общее Распространенное название о-крезол м-крезол п-крезол Предпочтительное название IUPAC 2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол Систематическое название 2-метилбензол 3-метилбензол 4-метилбензол Другие названия орто-крезол 2-гидрокситолуол мета-крезол 3-гидрокситолуол пара-крезол 4-гидрокситолуол Молекулярная формула C7H8O SMILES oc1c(C)cccc1 oc1cc(C)ccc1 oc1ccc(C)cc1 Молярная масса 108.14 г/моль Внешний вид при комнатной температуре и давлении бесцветные кристаллы более густая жидкость твердое вещество, похожее на жир Номер CAS [95 48 7] [108 39 4] [106 44 5] смесь крезолов (трикрезол): [1319 77 3] Свойства Плотность и фаза 1.05 г/см3, твердое вещество 1.03 г/см3, жидкость 1.02 г/см3, жидкость Растворимость в чистой воде при 20–25 °C 2.5 г/100 мл 2.4 г/100 мл 1.9 г/100 мл растворим в сильнощелочной воде Температура плавления 29.8 °C (303.0 K) 11.8 °C (285.0 K) 35.5 °C (309.7 K) Температура кипения 191.0 °C (464.2 K) 202.0 °C (475.2 K) 201.9 °C (475.1 K) Кислотность (pKa) 10.287 10.09 10.26 Вязкость твердое вещество при 25 °C ? сП при 25 °C твердое вещество при 25 °C Структура Дипольный момент 1.35 D 1.61 D 1.58 D Опасности SDS Основные опасности легковоспламеняющиеся, токсичность при проглатывании и вдыхании Точка воспламенения 81 °C c. c. 86 °C 86 °C c. c. GHS пиктограммы RTECS номер GO6300000 GO6125000 GO6475000 Связанные соединения Связанные фенолы ксиленолы Связанные соединения бромокрезоловый зеленый, крезоловый красный Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C, 100 кПа) Отказ от ответственности и ссылки

Крезолы (также известные как гидрокситолуол, толуенол, крезол или бензольная кислота) — это группа ароматических органических соединений. Они широко распространены фенолы (иногда называемые фенолами), которые могут быть как природными, так и синтетическими. Они также классифицируются как метилфенолы. Крезолы обычно встречаются в твердом или жидком виде, поскольку их температура плавления обычно близка к комнатной температуре. Как и другие типы фенолов, они медленно окисляются при воздействии воздуха, и образующиеся примеси часто придают образцам желтоватый или коричневато-красный оттенок. Крезолы имеют характерный запах, напоминающий запах других простых фенолов, отчасти напоминающий запах каменноугольной смолы. Название "крезол" является производным от названий фенола и его традиционного источника – креозота.

Структура и производство

В своей химической структуре молекула крезола содержит метильную группу, присоединенную к кольцу фенола. Существуют три изомера крезола: ортокрезол (o-крезол), метакрезол (m-крезол) и паракрезол (p-крезол). Эти изомеры встречаются как по отдельности, так и в виде смеси, которую также можно назвать крезолом или, более точно, трикрезолом. Около половины мирового объема крезолов извлекается из каменноугольной смолы. Остальное количество получают путем гидролиза хлортолуолов или родственных им сульфонатов. Другой способ заключается в метилировании фенола метанолом в присутствии твердого кислотного катализатора, часто состоящего из оксида магния или оксида алюминия. Обычно используются температуры выше 300 °C. В этих условиях анизол превращается в крезолы. Механизм действия крезолов как бактерицидов или дезинфицирующих средств основан на разрушении клеточных мембран бактерий. В последнее время крезолы стали использоваться для достижения прорыва в крупномасштабном производстве углеродных нанотрубок, которые разделены и не скручены, без применения дополнительных химических веществ, изменяющих поверхностные свойства нанотрубок.

Коммерческие примеры

Креолин, дезинфицирующее средство XIX века. Карболовое мыло, XIX век. Исходная формула "Лизола" представляла собой, по сути, водный раствор карболового мыла. Название "Лизол" использовалось как родовое для обозначения подобных растворов крезольного мыла и до сих пор применяется в некоторых профессиональных областях. Номер CAS: 12772-68-8.

Влияние на здоровье

Если крезолы вдыхать, проглатывать или наносить на кожу, они могут быть очень опасными. У людей могут наблюдаться раздражение и жжение кожи, глаз, рта и горла, боли в животе и рвота, поражение сердца, анемия, повреждение печени и почек, паралич лица, кома и смерть. Кратковременное вдыхание высоких концентраций крезолов вызывает раздражение носа и горла. Помимо этих эффектов, о последствиях длительного вдыхания крезолов в низких концентрациях известно очень мало. Проглатывание больших количеств крезолов приводит к проблемам с почками, ожогам рта и горла, болям в животе, рвоте, а также к воздействию на кровь и нервную систему. Контакт кожи с высокими концентрациями крезолов может вызвать ожоги и повредить почки, печень, кровь, мозг и легкие. Краткосрочные и долгосрочные исследования на животных показали схожие эффекты при воздействии крезолов. Никакие исследования на людях или животных не выявили вредного воздействия крезолов на репродуктивную функцию. Последствия длительного приема внутрь или контакта с кожей в низких концентрациях крезолов неизвестны. Управление по охране труда установило предельно допустимую концентрацию (ПДК) на уровне 5 ppm (22 мг/м3) при восьмичасовом средневзвешенном значении, в то время как Национальный институт охраны труда рекомендует ПДК 2,3 ppm (10 мг/м3).