Кіріспе
3,4,5 Тригидроксибензой қышқылы
Галл қышқылы (сонымен қатар 3,4,5 тригидроксибензой қышқылы деп те аталады) – формуласы C6H2(OH)3CO2H болатын тригидроксибензой қышқылы. Ол фенолдық қышқыл ретінде жіктеледі. Галл жаңғақтарында, сумақта, ырысқақтарда, шай жапырақтарында, емен қабығында және басқа да өсімдіктерде кездеседі. Бұл ақ түсті қатты зат, бірақ үлгілердің көбінесе қоңыр түске ие болуы ішінара тотығуға байланысты. Галл қышқылының тұздары мен эфирлері "галаттар" деп аталады. Оның атауы таниндік қышқыл дайындау үшін тарихи түрде қолданылған еменнің өскіндерінен шыққан. Атауына қарамастан, галл қышқылында галлий қышқылы жоқ.
Оқшаулау және туындылар
Галл қышқылы қышқыл немесе сілтілік гидролиз арқылы галлотанниндерден оңай бөлінеді. Концентрацияланған күкірт қышқылымен қыздырылғанда галл қышқылы руфигаллолға айналады. Гидролизделмелі таниндер гидролизденген кезде галл қышқылы мен глюкозаны немесе эллаг қышқылы мен глюкозаны бөліп шығарады, олар тиісінше галлотаниндер және эллагитаниндер деп аталады.
Биосинтез
Галл қышқылы 3 дегидрошикиматтан шикимат дегидрогеназа ферментінің әсерімен 3,5 дидегидрошикимат түзіледі. Бұл соңғы қосылыс ароматизацияланады.
Окистену және окистенуші біріктіру
Галл қышқылының сілтілік ерітінділері ауада оңай тотығады. Тотығу процесін галат диоксигеназа ферменті катализдейді, бұл фермент Pseudomonas putida бактериясында табылған. Галл қышқылының мышьяк қышқылымен, перманганатпен, персульфатпен немесе йодпен тотығу нәтижесінде эллаг қышқылы түзіледі, сондай-ақ метил галлатының темір(III) хлоридімен реакциясы да эллаг қышқылын береді.
Гидрогенациялау
Галл қышқылын гидрогенациялау нәтижесінде циклогексан туындысы – гексагидрогалл қышқылы алынады.
Декарбоксилдеу
Галль қышқылын қыздырғанда пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол) пайда болады. Бұл өзгеріс галат декарбоксилаза ферментімен катализделеді.
Эстерификация
Галл қышқылының көптеген синтетикалық және табиғи эфирлері белгілі. Галлат 1 бета-глюкозилтрансфераза галлий қышқылының глюкозилдануын (глюкозаның қосылуын) катализдейді.
Тарихи контекст және қолданылу
Галл қышқылы темір желке сиясының маңызды құрамдас бөлігі болып табылады, бұл 12-19 ғасырлардағы стандартты еуропалық жазу және сурет салу сиясы, оның тарихы Рим империясы мен Өлі теңіздің шиыршықтарына дейін созылған. Егде Плиний (б.з. 23-79 ж.) галь қышқылын вердигристің салтауын анықтау құралы ретінде пайдалануды сипаттайды және оны бояулар жасау үшін қолданғанын жазады. Емен ағаштарының желкелері (оларды емен алмасы деп те атайды) ұсатылып, сумен араластырылып, таник қышқылы алынды. Содан кейін оны көк витриолмен (темір сульфаты) – бұлақтан немесе шахтадан алынған сульфатқа толы суды буландыру арқылы қолданылатын – және акация ағаштарынан алынған арабика шайырымен араластырғанда, осы ингредиенттердің комбинациясынан сия жасалды. Галл қышқылы Анджело Май (1782–1854) сияқты палимпсесттерді зерттеушілердің арасында мәтіннің үстіңгі қабатын тазалап, астындағы жасырын қолжазбаларды ашу үшін қолданған заттардың бірі болды. Май оны бірінші болып қолданған, бірақ "көп күшпен" қолданған, көбінесе қолжазбалар басқа зерттеушілердің зерттеуіне жарамсыз етіп жіберді. Галл қышқылын алғаш рет швед химигі Карл Вильгельм Шеле 1786 жылы зерттеді. 1818 жылы француз химигі және фармацевті Анри Браконно (1780–1855) желкеден галь қышқылын тазартудың оңай әдісін ойлап тапты; галь қышқылын француз химигі Теофиль Жюль Пелуз (1807–1867) және басқалар да зерттеді. Галл қышқылын сірке қышқылымен араластырғанда, ол алғашқы фотосуреттеу түрлерінде, мысалы, күмісті жарыққа сезімтал ету үшін калотипіде қолданылды; сонымен қатар фотосуреттерді дамытуда да пайдаланылды.
Пайда болуы
Галл қышқылы көптеген құрлық өсімдіктерінде кездеседі, мысалы, паразиттік өсімдік Cynomorium coccineum, су өсімдігі Myriophyllum spicatum және көк жасыл балдыр Microcystis aeruginosa. Галл қышқылы сондай-ақ әр түрлі емен түрлерінде, Caesalpinia mimosoides және Boswellia dalzielii сабағының қабығында кездеседі. Көптеген тағамдарда галл қышқылы әртүрлі мөлшерде болады, әсіресе жемістерде (оның ішінде құлпынай, жүзім, банан), сондай-ақ шай, қара бұрыш және сірке сусындары. Кароб жемісі галл қышқылының бай көзі болып табылады (100 грамға 24-165 мг).