Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Гексаметилтетрамин, сондай-ақ метенамин, гексамин немесе оның саудалық атауы Уротропин деп те аталады, ол (CH2)6N4 формуласы бар гетероциклді органикалық қосылыс. Бұл ақ түсті кристалдық қосылыс суда және полярлы органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Оның құрылымы қоршау тәрізді, адамантанға ұқсас. Ол басқа органикалық қосылыстарды, оның ішінде пластиктерді, фармацевтикалық препараттарды және резеңке қоспаларын синтездеуде пайдалы. Ол вакуумда 280°C температурада сублимацияланады.
Hexamethylenetetramine, also known as methenamine, hexamine, or its trade name Urotropin, is a heterocyclic organic compound with the formula (CH2)6N4. This white crystalline compound is highly soluble in water and polar organic solvents. It has a cage like structure similar to adamantane. It is useful in the synthesis of other organic compounds, including plastics, pharmaceuticals, and rubber additives. It sublimes in vacuum at 280 °C.
Қолданбалар
Гексаметилтетраминнің негізгі қолданылуы қатты (ұнтақ) немесе сұйық фенолді шайырлар мен фенолді шайыр қосылыстарын өндіруде, онда ол қатайтушы компонент ретінде қосылады. Бұл өнімдер байланыстырғыш ретінде, мысалы, тежегіштер мен білікшелерде, абразивтерде, тоқыма емес маталарда, қалыптау процестері арқылы жасалған бөлшектерде және отқа төзімді материалдарда қолданылады. Ол несеп жолдарының инфекциясын емдеу үшін қолданылады. Қышқыл ортада метенамин формальдегидке айналып, антимикробтық әсер етеді деп саналады. Ересек әйелдерде осы мақсаттағы қолдануды жүйелі түрде қарап шығу нәтижесінде, пайдасының жеткілікті дәлелдері жоқ екені және қосымша зерттеулер қажет екені анықталды. Ұлыбританиядағы зерттеу көрсеткендей, метенамин қайталама несеп жолдары инфекциясы (UTI) бар әйелдерде UTI-дің алдын алуда күндізгі төмен дозалы антибиотиктермен бірдей тиімді. Метенамин антисептик болғандықтан, антибиотиктерге қарсы тұру мәселесін болдырмауы мүмкін. Метенамин формальдегидтің құрыштау қасиеттеріне байланысты рецептсіз тершеңдікті басуға арналған құрал ретінде әрекет етеді. Атап айтқанда, метенамин протездік құрылғылардың ойықтарындағы терді азайту үшін қолданылады.
The dominant use of hexamethylenetetramine is in the production of solid (powder) or liquid phenolic resins and phenolic resin moulding compounds, in which it is added as a hardening component. These products are used as binders, e. g., in brake and clutch linings, abrasives, non woven textiles, formed parts produced by moulding processes, and fireproof materials. it is used for the treatment of urinary tract infections. In an acidic environment, methenamine is believed to act as an antimicrobial by converting to formaldehyde. A systematic review of its use for this purpose in adult women found there was insufficient evidence of benefit and further research was needed. A UK study showed that methenamine is as effective as daily low dose antibiotics at preventing UTIs among women who experience recurrent UTIs. As methenamine is an antiseptic, it may avoid the issue of antibiotic resistance. Methenamine acts as an over the counter antiperspirant due to the astringent property of formaldehyde. Specifically, methenamine is used to minimize perspiration in the sockets of prosthetic devices.
Қатты отын
1,3,5 триоксанмен бірге гексаметилентетрамин – лагерь құраушылар, хоббимен айналысушылар, әскерилер және гуманитарлық ұйымдар лагерь тағамын немесе әскери рационын жылыту үшін пайдаланатын гексамин отын таблеткаларының құрамына кіреді. Ол түтінсіз жанады, энергия тығыздығы килограмына 30,0 мегаджоуль (МДж/кг) құрайды, жану кезінде сұйықталмайды және күл қалдырмайды, бірақ оның буы улы. Метенамин (гексамин) стандартындалған 0,149 г таблеткалары өрттен қорғау зертханаларында кілемдер мен кілемшелердің тұтанғыштығын тексеру үшін таза және қайталанатын от көзі ретінде қолданылады. Ол E239 кодымен тізімделген, алайда АҚШ, Ресей, Австралия және Жаңа Зеландияда қолдануға рұқсат етілмеген.
Together with 1,3,5 trioxane, hexamethylenetetramine is a component of hexamine fuel tablets used by campers, hobbyists, the military and relief organizations for heating camping food or military rations. It burns smokelessly, has a high energy density of 30.0 megajoules per kilogram (MJ/kg), does not liquify while burning, and leaves no ashes, although its fumes are toxic. Standardized 0.149 g tablets of methenamine (hexamine) are used by fire protection laboratories as a clean and reproducible fire source to test the flammability of carpets and rugs. where it is listed under E number E239, however it is not approved in the USA, Russia, Australia, or New Zealand.
Органикалық химиядағы реагент
Гексаметилентетрамин – органикалық синтезде көп қолданылатын реагент. Ол Дафф реакциясында (арендердің формальдехидтелуі), Соммеле реакциясында (бензил галоидтарын альдегидтерге түрлендіру) және Делепин реакциясында (алкил галоидтарынан аминдерді синтездеу) пайдаланылады.
Hexamethylenetetramine is a versatile reagent in organic synthesis. It is used in the Duff reaction (formylation of arenes), the Sommelet reaction (converting benzyl halides to aldehydes), and in the Delepine reaction (synthesis of amines from alkyl halides).
Жарылғыш заттар
Гексаметилентетрамин RDX және, салдарынан, C4 өндірудің негізгі құралы болып табылады. Күлсіз жану қасиетіне байланысты, гексаметилентетрамин магний және литий тұздарымен бірге үй ішіндегі фейерверктерде де қолданылады.
Hexamethylenetetramine is the base component to produce RDX and, consequently, C 4 Because of its ash free combustion, hexamethylenetetramine is also utilized in indoor fireworks alongside magnesium and lithium salts.
Тарихи қолданысы
Гексаметилтетрамин алғаш рет 1895 жылы несепке қарсы дезинфекциялық құрал ретінде медициналық тәжірибеге енгізілді. Ол АҚШ-та медициналық қолдану үшін 1967 жылы FDA-мен ресми түрде бекітілді. Дегенмен, ол тек қышқыл несеп жағдайында қолданылды, ал бор қышқылы сілкінетін несепте несеп жолдарының инфекциясын емдеу үшін пайдаланылды. Ғалым Де Эдс гексаметилтетраминнің ортасының қышқылдығы мен оның ыдырау жылдамдығы арасында тікелей байланыс бар екенін анықтады. Сондықтан, оның дәрілік тиімділігі берілген дәрінің мөлшеріне емес, несептің қышқылдығына тікелей байланысты болды.
Hexamethylenetetramine was first introduced into the medical setting in 1895 as a urinary antiseptic. It was officially approved by the FDA for medical use in the United States in 1967. However, it was only used in cases of acidic urine, whereas boric acid was used to treat urinary tract infections with alkaline urine. Scientist De Eds found that there was a direct correlation between the acidity of hexamethylenetetramine's environment and the rate of its decomposition. Therefore, its effectiveness as a drug depended greatly on the acidity of the urine rather than the amount of the drug administered.
Өндірушілер
1990 жылдан бері еуропалық өндірушілердің саны азайып келеді. 1990 жылы француздық SNPE зауыты жабылды; 1993 жылы Германияның Леуна қаласында гексаметилентетрамин өндірісі тоқтатылды; 1996 жылы Италияның Agrolinz зауыты жабылды; 2001 жылы Ұлыбританияның Borden өндірушісі жабылды; 2006 жылы Словакия Республикасының Chemko зауытында өндіріс тоқтатылды. Қалған өндірушілер қатарында Германиядағы INEOS, Нидерландыдағы Caldic және Италиядағы Hexion компаниялары бар. АҚШ-та Eli Lilly and Company компаниясы 2002 жылы метенамин таблеткаларын өндіруді тоқтатты. Австралияда Thales Australia Ltd. отынға арналған гексамин таблеткаларын шығарады. Мексикада Abiya гексамин өндіреді.
Since 1990 the number of European producers has been declining. The French SNPE factory closed in 1990; in 1993, the production of hexamethylenetetramine in Leuna, Germany ceased; in 1996, the Italian facility of Agrolinz closed down; in 2001, the UK producer Borden closed; in 2006, production at Chemko, Slovak Republic, was closed. Remaining producers include INEOS in Germany, Caldic in the Netherlands, and Hexion in Italy. In the US, Eli Lilly and Company stopped producing methenamine tablets in 2002. In Australia, Hexamine Tablets for fuel are made by Thales Australia Ltd. In México, Hexamine is produced by Abiya.