Введение
Гексаметилентетрамин, также известный как метенамин, гексамин или под торговым названием Уротропин, — это гетероциклическое органическое соединение с формулой (CH2)6N4. Это белое кристаллическое вещество хорошо растворимо в воде и полярных органических растворителях. Оно имеет клеточную структуру, подобную адамантану. Применяется в синтезе других органических соединений, включая пластмассы, фармацевтические препараты и добавки для резины. Сублимируется в вакууме при 280 °C.
Приложения
Преобладающее применение гексаметилентетрамина заключается в производстве твердых (порошкообразных) или жидких фенольных смол и формовочных составов на основе фенольных смол, в которые он добавляется как отвердитель. Эти продукты используются в качестве связующих, например, в тормозных и сцепных накладках, абразивных материалах, нетканых текстильных изделиях, литых изделиях и огнестойких материалах. Он также используется для лечения инфекций мочевыводящих путей. Считается, что в кислой среде метенамин оказывает антимикробное действие, превращаясь в формальдегид. Систематический обзор его применения с этой целью у взрослых женщин показал недостаточность доказательств эффективности и необходимость дальнейших исследований. Исследование, проведенное в Великобритании, показало, что метенамин столь же эффективен, как и ежедневный прием антибиотиков в низких дозах, для профилактики инфекций мочевыводящих путей у женщин, страдающих рецидивирующими инфекциями. Поскольку метенамин является антисептиком, он может помочь избежать проблемы устойчивости к антибиотикам. Метенамин действует как безрецептурный антиперспирант благодаря вяжущему свойству формальдегида. В частности, метенамин используется для уменьшения потоотделения в углублениях протезов.
Твердое топливо
Вместе с 1,3,5-триоксаном гексаметилентетрамин является компонентом таблеток гексамина, используемых туристами, энтузиастами, военными и организациями по оказанию помощи для разогрева пищи в походных условиях или военных пайков. Он горит без дыма, обладает высокой энергетической плотностью – 30,0 мегаджоулей на килограмм (МДж/кг), не разжижается при горении и не оставляет золы, хотя его пары токсичны. Стандартные таблетки метенамина (гексамина) массой 0,149 г используются в лабораториях пожарной безопасности в качестве чистого и воспроизводимого источника огня для тестирования воспламеняемости ковров и ковровых покрытий. Он зарегистрирован под номером E239, однако его использование не одобрено в США, России, Австралии и Новой Зеландии.
Реагент в органической химии
Гексаметилентетрамин — универсальный реагент в органическом синтезе. Он применяется в реакции Даффа (формилирование аренов), реакции Соммеле (превращение бензилгалогенидов в альдегиды) и реакции Делепина (синтез аминов из алкилгалогенидов).
Взрывчатые вещества
Гексаметилентетрамин является основным компонентом для производства РДХ и, следовательно, С4. Благодаря полному сгоранию без образования золы, гексаметилентетрамин также используется в комнатных фейерверках вместе с солями магния и лития.
Историческое использование
Гексаметилентетрамин был впервые применен в медицинской практике в 1895 году в качестве антисептика для мочевыводящих путей. Он был официально одобрен FDA для медицинского применения в Соединенных Штатах в 1967 году. Однако он использовался только при кислой моче, в то время как борная кислота применялась для лечения инфекций мочевыводящих путей при щелочной моче. Ученый Де Эдс обнаружил прямую зависимость между кислотностью среды, в которой находится гексаметилентетрамин, и скоростью его распада. Следовательно, его эффективность как лекарственного средства в значительной степени зависела от кислотности мочи, а не от дозы введенного препарата.
Производители
С 1990 года число европейских производителей сокращалось. Французский завод SNPE закрылся в 1990 году; в 1993 году производство гексаметилентетрамина в городе Леуна, Германия, было прекращено; в 1996 году итальянское предприятие Agrolinz закрылось; в 2001 году британский производитель Borden прекратил свою деятельность; в 2006 году производство на Chemko в Словацкой Республике было остановлено. В настоящее время производство ведут INEOS в Германии, Caldic в Нидерландах и Hexion в Италии. В США компания Eli Lilly and Company прекратила выпуск таблеток метенамина в 2002 году. В Австралии таблетки гексамина для топлива производит Thales Australia Ltd. В Мексике гексамин производится компанией Abiya.