Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Моносахарид с четырьмя атомами углерода
Monosaccharide with four carbon atoms
В органической химии тетроза – это моносахарид, содержащий 4 атома углерода. Они имеют либо альдегидную (CHO) функциональную группу в положении 1 (альдотетрозы), либо кетоновую (C=O) группу в положении 2 (кетотетрозы). Алдотетрозы имеют два хиральных центра (асимметричных атома углерода), и поэтому возможно 4 различных стереоизомера. В природе встречаются два стереоизомера – энантиомеры эритрозы и треозы, имеющие D-конфигурацию, но не L-энантиомеры. Кетотетрозы имеют один хиральный центр и, следовательно, два возможных стереоизомера: эритрулоза (L- и D-формы). И снова, в природе встречается только D-энантиомер.
In organic chemistry, a tetrose is a monosaccharide with 4 carbon atoms. They have either an aldehyde (|\sCH\dO) functional group in position 1 (aldotetroses) or a ketone (|>C\dO) group in position 2 (ketotetroses). The aldotetroses have two chiral centers (asymmetric carbon atoms) and so 4 different stereoisomers are possible. There are two naturally occurring stereoisomers, the enantiomers of erythrose and threose having the D configuration but not the L enantiomers. The ketotetroses have one chiral center and, therefore, two possible stereoisomers: erythrulose (L and D form). Again, only the D enantiomer is naturally occurring.
Биологические функции
Известно несколько способов, которыми тетрозные сахара используются в природе. Некоторые из них встречаются в метаболических путях, а другие способны воздействовать на определенные ферменты.
There are a few known ways that tetrose sugars are used in nature. Some are seen in metabolic pathways and others are known to affect certain enzymes.
Промежуточные вещества в пентозофосфатном пути
Одним из метаболических путей, в котором участвует тетроза, является пентозофосфатный путь. В пентозофосфатном пути существуют окислительная и неокислительная стадии. Тетрозный сахар, D-эритроза, используется в неокислительной стадии, где D-рибулоза-5-фосфат превращается в 6-углеродный сахар (фруктоза-6-фосфат) и 3-углеродный сахар (глицеральдегид-3-фосфат). В пентозофосфатном пути трансальдолаза удаляет первые три атома углерода из седогептулозы-7-фосфата и присоединяет их к глицеральдегид-3-фосфату. Эта молекула тетрозодифосфата ингибирует G3P-дегидрогеназу, поскольку она окисляет фермент, связываясь с ним в активном центре. Когда тетрозодифосфат связан с ферментом, активный центр фермента блокируется, и, следовательно, фосфоролиз G3P не может произойти. Для конкурентного вытеснения субстрата, G3P, и блокирования функции G3P-дегидрогеназы необходимо использовать высокие концентрации тетрозодифосфата. При потере функции глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназы гликолиз не может продолжаться. Фосфоглюкоза изомераза является вторым ферментом в пути гликолиза, и ее роль заключается в преобразовании глюкозы-6-фосфата в фруктозу-6-фосфат. В обоих случаях тетроза является ингибитором фермента в пути гликолиза, препятствуя его дальнейшему протеканию.
One of the metabolic pathways that a tetrose is involved in is the Pentose Phosphate Pathway. In the Pentose Phosphate Pathway, there is an oxidative stage and a non oxidative stage. A tetrose sugar, D erythrose, is utilized in the non oxidative stage, where D ribulose 5 phosphate is generated into a 6 carbon sugar (fructose 6 phosphate) and a 3 carbon sugar (glyceraldehyde 3 phosphate). In the Pentose Phosphate Pathway, a transaldolase removes the first 3 carbon molecules of sedoheptulose 7 phosphate and places them onto a glyceraldehyde 3 phosphate. This tetrose diphosphate molecule inhibits the G3P dehydrogenase from performing catalysis because it oxidizes the enzyme by binding to it at the active site. When tetrose diphosphate is bound to the enzyme, the active site of the enzyme is blocked; therefore phosphorolysis of G3P is unable to occur. High concentrations of tetrose diphosphate must be used to outcompete the substrate, G3P, and block the function of G3P dehydrogenase. With the function of glyceraldehyde 3 phosphate dehydrogenase lost, glycolysis cannot proceed. Phosphoglucose isomerase is the second enzyme in the glycolysis pathway, and its role is to convert glucose 6 phosphate into fructose 6 phosphate. In both of these cases, the tetrose is an inhibitor of an enzyme in the glycolysis pathway, preventing it from proceeding onward.