Введение

Дигидроксиацетон (произносится /daɪˌhaɪdrɒksiˈæsɪtoʊn/; DHA), также известный как глицерон, — это простой сахарид (триоза) с формулой DHA. Он в основном используется в качестве ингредиента в средствах для автозагара. Часто его получают из растительных источников, таких как сахарная свекла и сахарный тростник, а также путем ферментации глицерина.

Химия

DHA представляет собой гигроскопичный белый кристаллический порошок. Он обладает сладким охлаждающим вкусом и характерным запахом. Это самый простой из всех кетозов и не содержит хирального центра. Нормальная форма – димер (2,5-бис(гидроксиметил)-1,4-диоксан-2,5-диол). Димер медленно растворяется в воде, при этом переходя в мономерную форму. Эти растворы стабильны при значениях pH от 4 до 6. В более щелочной среде он разлагается с образованием коричневого продукта. Этот эффект потемнения кожи обусловлен реакцией Майяра. DHA конденсируется с аминокислотными остатками в белке кератине, главном компоненте поверхности кожи. При инъекционном введении пигментация не происходит, что подтверждает роль кислорода в развитии окраски. Глицеральдегид является структурным изомером дигидроксиацетона. DHA может быть получен из растительного сырья.

Солнечная загар

ДГК является основным действующим ингредиентом во многих средствах для автозагара, которые можно классифицировать как средства для автозагара для наружного применения или временные бронзаторы. В отличие от бронзаторов, содержащих пигмент для покрытия кожи, бронзаторы с ДГК вызывают окрашивание поверхностного слоя кожи и не смываются легко. Современные средства для автозагара выпускаются в виде спреев, лосьонов, гелей, муссов и косметических салфеток. Ее исследования включали использование ДГК в качестве перорального препарата для помощи детям с нарушением хранения гликогена. Дети получали большие дозы ДГК внутрь, и иногда выплевывали или проливали вещество на кожу. Медицинские работники заметили, что кожа приобретала коричневый оттенок через несколько часов после воздействия ДГК. Витгенштейн продолжала экспериментировать с ДГК, нанося жидкие растворы на свою кожу. Ей удавалось последовательно воспроизводить эффект пигментации, и она отметила, что ДГК, по-видимому, не проникает глубже рогового слоя, или поверхностного слоя мертвой кожи (FDA впоследствии пришло к выводу, что это не совсем так). Затем исследования окрашивающего эффекта ДГК на кожу в связи с лечением пациентов с витилиго были продолжены. Компания Coppertone представила на рынок первый лосьон для автозагара для потребителей в 1960-х годах. Этот продукт назывался "Quick Tan" или "QT". Он продавался как средство для загара за одну ночь, и другие компании последовали этому примеру с аналогичными продуктами. Потребители вскоре разочаровались в этом продукте из-за непривлекательных результатов, таких как оранжевые ладони, разводы и неравномерный загар. Из-за опыта использования QT многие люди до сих пор ассоциируют автозагар с неестественным оранжевым оттенком. В 1970-х годах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) навсегда внесло ДГК в свой список одобренных косметических ингредиентов. К 1980-м годам на рынке появились новые формулы для автозагара, а усовершенствования в процессе производства ДГК позволили создать продукты, которые давали более естественный цвет и лучше выцветали. Опасения потребителей по поводу вреда, связанного с ультрафиолетовым загаром (солнце, солярий), способствовали росту популярности средств для автозагара как альтернативы ультрафиолетовому загару. На полках аптек появились десятки брендов в различных формах выпуска.

Виноделие

Бактерии уксусной кислоты Acetobacter aceti и Gluconobacter oxydans используют глицерин в качестве источника углерода для образования дигидроксиацетона. Дигидроксиацетон образуется в результате кетогенеза глицерина. Он может влиять на сенсорные характеристики вина, придавая ему сладковатые/эфирные ноты. Дигидроксиацетон также может реагировать с пролином, образуя аромат, напоминающий запах "корочки". Дигидроксиацетон способен влиять на антимикробную активность вина, поскольку он связывает диоксид серы (SO2).