Введение

chembox
|Verifiedfields = изменено
|Watchedfields = изменено
|verifiedrevid = 413113516
|ImageFile = Propylene oxide.svg
|ImageSize = 165
|ImageName = Структурная формула
|ImageFile1 = (S) Propylene oxide molecule ball.png
|ImageSize1 = 165
|ImageName1 = Модель молекулы оксида пропилена в виде шаров и палочек
|PIN = (2R) 2-Метилоксиран (2S) 2-Метилоксиран
|OtherNames = Оксид пропилена, Эпоксипропан, Пропиленовый эпоксид, 1,2-Пропиленоксид, Метилоксиран, 1,2-Эпоксипропан, Пропеноксид, Метилэтиленоксид
|Section1=
|Section2=
|Section3=
|Section4=Опасности Chembox
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = ОПАСНО
|MainHazards = Чрезвычайно легковоспламеняющийся
|NFPA H = 3
|NFPA F = 4
|NFPA R = 2
|FlashPtC = −37
|AutoignitionPtC = 747
|ExploLimits = 2,3–36%
|IDLH = Ca [400 ppm]
|LD50 = 660 мг/кг (морская свинка, перорально) 380 мг/кг (крыса, перорально) 440 мг/кг (мышь, перорально) 1140 мг/кг (крыса, перорально) 690 мг/кг (морская свинка, перорально) Применяются два основных подхода: один включает гидрохлорирование, а другой – окисление. В 2005 году около половины мирового производства осуществлялось с использованием технологии хлорогидрина, а другая половина – путем окисления. Последний подход приобретает все большее значение.

Применение

От 60 до 70% всего оксида пропилена перерабатывается в полиэфирные полиолы посредством процесса, называемого алкоксилированием. Эти полиолы служат строительными блоками при производстве полиуретановых пластиков. Примерно 20% оксида пропилена гидролизуется до пропиленгликоля в процессе, ускоряемом кислотным или щелочным катализом. К другим основным продуктам относятся полипропиленгликоль, эфиры пропиленгликоля и пропиленкарбонат.

Фумигант

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило использование оксида пропилена для пастеризации сырого миндаля, начиная с 1 сентября 2007 года, в связи с двумя случаями заражения сальмонеллой на коммерческих плантациях – один в Канаде и один в Соединенных Штатах. Оксидом пропилена также можно обрабатывать фисташки для контроля за сальмонеллой.

Микроскопия

Оксид пропилена обычно используется при подготовке биологических образцов к электронной микроскопии для удаления остаточного этанола, ранее применявшегося для обезвоживания. В стандартной процедуре образец сначала помещают в смесь этанола и оксида пропилена в равных объемах на 5 минут, а затем четырежды в чистый оксид пропилена, по 10 минут каждый раз.

Боеприпасы

Пропиленоксид иногда используется в термобарических боеприпасах в качестве топлива в топливно-воздушных взрывчатых веществах. Помимо взрывных повреждений, вызванных ударной волной, непрореагировавший пропиленоксид может оказывать дополнительное токсическое воздействие.

Безопасность

Пропиленоксид является как остро токсичным, так и канцерогенным веществом. Острое воздействие вызывает раздражение дыхательных путей, которое в конечном итоге может привести к смерти. Признаки токсичности после острого воздействия включают слюнотечение, слезотечение, насморк, затрудненное дыхание, летаргию и гипоактивность, слабость и нарушение координации. Пропиленоксид также нейротоксичен для крыс и, вероятно, для человека. Пропиленоксид алкилирует ДНК, и поэтому известен как канцероген для животных.

Природное происхождение

В 2016 году было сообщено об обнаружении оксида пропилена в Стрельце B2 – облаке газа в Млечном Пути массой в три миллиона солнечных масс. Это первая хиральная молекула, обнаруженная в космическом пространстве, хотя и без энантиомерного избытка.