Введение

Бутанол (также называемый бутиловым спиртом) — это четырёхуглеродный спирт с формулой C4H9OH, существующий в пяти изомерных структурах (четырёх структурных изомерах) — от спирта с прямой цепью первичного типа до спирта с разветвлённой цепью третичного типа; все они представляют собой бутильную или изобутильную группу, связанную с гидроксильной группой (иногда обозначаемую как BuOH, 1 BuOH, i BuOH и t BuOH). К ним относятся 1-бутанол, два стереоизомера 2-бутанола (вторичного бутилового спирта), изобутанол и трет-бутанол. Бутанол в основном используется как растворитель и промежуточный продукт в химическом синтезе, а также может применяться в качестве топлива. Бутанол, полученный биологическим способом, называется биобутанолом, который может быть н-бутанолом или изобутанолом.

Токсичность

Бутанол демонстрирует низкую степень токсичности в опытах с однократными дозами на лабораторных животных и считается достаточно безопасным для применения в косметике. Кратковременное, повторное превышение допустимой нормы при контакте с кожей может вызывать угнетение центральной нервной системы, как и другие спирты с короткой цепью. Воздействие также может привести к сильному раздражению глаз и умеренному раздражению кожи. Основная опасность связана с продолжительным воздействием паров бутанола. В крайних случаях это может привести к угнетению центральной нервной системы и даже смерти. В большинстве случаев бутанол быстро метаболизируется до углекислого газа. Не установлено, что он повреждает ДНК или вызывает рак.

Основные виды использования

Бутанол используется в качестве растворителя в широком спектре химических и текстильных процессов, в органическом синтезе и как химический промежуточный продукт. Он также применяется как разбавитель красок и растворитель в других областях покрытий, где предпочтителен относительно медленно испаряющийся растворитель, например, в лаках и эмалях, отверждаемых при комнатной температуре. Бутанол также входит в состав гидравлических и тормозных жидкостей. 50%-ный раствор бутанола в воде с начала XX века используется для замедления высыхания свежей штукатурки при создании фресок. Раствор обычно распыляют на влажную штукатурку после ее выравнивания, что увеличивает время работы с фреской до 18 часов. Бутанол используется в синтезе 2-бутоксиэтанола. Важнейшее применение бутанола – в качестве реагента при взаимодействии с акриловой кислотой для получения бутилакрилата, основного компонента акриловых красок на водной основе. Он также служит основой для парфюмерных композиций, однако сам по себе обладает выраженным спиртовым запахом. Соли бутанола являются химическими промежуточными продуктами; например, соли щелочных металлов трет-бутанола – трет-бутоксидами.

Рекреационное использование

2-Метил-2-бутанол является депрессантом центральной нервной системы, оказывающим при приеме внутрь сходное действие с этанолом. Имеются задокументированные случаи, свидетельствующие о возможности его злоупотребления.

Биобутанол

Бутанол (н-бутанол или изобутанол) — перспективное биотопливо (бутанольное топливо). Бутанол концентрацией 85 процентов можно использовать в автомобилях, рассчитанных на бензин, без каких-либо изменений в двигателе (в отличие от 85% этанола). Он содержит больше энергии в расчете на единицу объема, чем этанол, и почти столько же, сколько бензин, а автомобиль, использующий бутанол, будет демонстрировать расход топлива, более сопоставимый с бензиновым, чем с этанольным. Бутанол также можно добавлять в дизельное топливо для снижения выбросов сажи. Фотоавтотрофные микроорганизмы, такие как цианобактерии, могут быть генетически модифицированы для производства бутанола из воды.

Производство

Бутанолы обычно присутствуют в сивушном спирте. С 1950-х годов большая часть бутанола в Соединенных Штатах производится в промышленных масштабах из ископаемого топлива. Наиболее распространенный процесс начинается с пропена (пропилена), который подвергается реакции гидроформилирования с образованием бутаналя, который затем восстанавливается водородом до 1-бутанола и/или 2-бутанола. трет-Бутанол получают из изобутана как побочный продукт при производстве оксида пропилена. Бутанол также может быть получен путем ферментации биомассы бактериями. До 1950-х годов Clostridium acetobutylicum использовался в промышленной ферментации для производства н-бутанола.