Введение

Группа химических соединений

Флавины (от латинского flavus, "жёлтый") обозначают класс органических соединений, содержащих трициклический гетероцикл изоаллоксазин или его изомер аллоксазин, а также их производные. Биохимическим источником флавина является жёлтый витамин группы B – рибофлавин. Флавин часто присоединяется к аденозиндифосфату с образованием флавин-аденодиндинуклеотида (FAD), а в других случаях встречается в виде флавинмононуклеотида (или FMN), фосфорилированной формы рибофлавина. Флавин присутствует в одной из этих форм в качестве протетической группы во флавопротеинах. Несмотря на схожесть названий, флавины (с "i") химически и биологически отличаются от флавоноидов (с "a") и флавонолов (с "o"). Флавиновая группа способна вступать в окислительно-восстановительные реакции и может принимать один электрон в двухстадийном процессе или два электрона одновременно. Восстановление происходит при добавлении атомов водорода к определённым атомам азота в кольцевой системе изоаллоксазина:

В водном растворе флавины имеют жёлтый цвет в окисленном состоянии, становятся красными в полувосстановленном анионном состоянии или синими в нейтральном (полухиноновом) состоянии и бесцветными при полном восстановлении. Окисленные и восстановленные формы находятся в быстром равновесии с полухиноновой (радикальной) формой, смещённым в сторону подавления образования радикала:

Flox + FlredH2 ⇌ FlH•

где Flox – окисленный флавин, FlredH2 – восстановленный флавин (после добавления двух атомов водорода) и FlH• – полухиноновая форма (после добавления одного атома водорода). В форме FADH2 флавин является одним из кофакторов, способных передавать электроны в цепь переноса электронов.

Фоторедукция

Как свободные, так и белок-связанные флавины фоторедуцируемы, то есть способны восстанавливаться под действием света посредством механизма, в котором участвуют различные органические соединения, такие как некоторые аминокислоты, карбоновые кислоты и амины.

ФАД

Флавин аденодиндинуклеотид — это кофермент, связанный со многими ферментами, включая ферредоксин-NADP+ редуктазу, моноаминооксидазу, D-аминокислотную оксидазу, глюкозооксидазу, ксантинооксидазу и ацил-КоА дегидрогеназу.

FADH/FADH2

FADH и FADH2 — восстановленные формы ФАД. FADH2 образуется как простетическая группа в сукцинатдегидрогеназе, ферменте, участвующем в цикле Кребса. В процессе окислительного фосфорилирования две молекулы FADH2 обычно дают по 1,5 молекулы АТФ каждая, или три молекулы АТФ в сумме.

МНН

Флавинмононуклеотид является протезной группой, входящей в состав, в частности, NADH-дегидрогеназы, нитроредуктазы E. coli и старого жёлтого фермента.