Введение

1=Соединения кремния с Si=Si связью
1=соединения, содержащие фрагмент Si=Si

В неорганической химии силены, или дисалькены, — это соединения кремния, содержащие двойные связи Si=Si. Родите́льская молекула — дизилен, Si2H4.

Структура тетрамезитилдицилена

Тетрамезитилдисилен (CH3)2Si=Si(CH3)2 — это желто-оранжевое твердое вещество. Длины двойных связей Si=Si дизиленов варьируются от 2,14 до 2,29 Å и почти на 5–10% короче, чем длины одинарных связей Si–Si соответствующих дисиланов. Характерной особенностью дизиленов является транс-изгиб заместителей, который никогда не наблюдается у алкенов. Угол транс-изгиба дизиленов между плоскостями R2Si и вектором Si=Si составляет от 0 до 33,8°. Это искажение объясняется стабильностью соответствующих силиленовых фрагментов, хотя дизилены обычно не диссоциируют. Искаженная геометрия дизиленов может быть объяснена рассмотрением валентных орбиталей кремния (3s и 3p), в то время как у углерода это 2s и 2p. Таким образом, энергетическая разница между ns и np орбиталями атома кремния больше, чем у атома углерода. Следовательно, силиленовые фрагменты находятся в синглетном состоянии, а карбеновые фрагменты — в триплетном. Таким образом, когда двойные связи образуются в результате взаимодействия этих фрагментов, дизилены, состоящие из двух силиленовых единиц, имеют транс-изгиб, а алкены, состоящие из двух карбеновых единиц, — плоскую структуру. Изгиб еще более выражен для оловянных аналогов дизиленов.

Синтез

Дизилены обычно синтезируют восстановлением 1,2-дигалодизилана, ретро-фрагментацией Дильса-Альдера, димеризацией силиленов, фотофрагментацией циклополисиленов или перегруппировкой силилсилиленов. Серия структурных аналогов 1,1,1,4,4,4-гексаалкил-2,3-бис(триалкилсилил)тетрасил-2-енов обычно синтезируется посредством редуктивного сочетания соответствующих 1,1,1,3,3,3-гексаалкил-2,3-трибромотрисиланов.