Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Органическое соединение с группой –S–
Organic compound with an –S– group
В органической химии сульфид (британский английский – сульфид) или тиоэфир – это органосерная функциональная группа с общей формулой R–S–R', как показано справа. Как и многие другие соединения, содержащие серу, летучие сульфиды обладают неприятным запахом. Сульфид аналогичен эфиру, за исключением того, что содержит атом серы вместо атома кислорода. Расположение кислорода и серы в периодической таблице указывает на некоторую схожесть химических свойств эфиров и сульфидов, хотя степень этой схожести на практике зависит от конкретного применения.
In organic chemistry, a sulfide (British English sulphide) or thioether is an organosulfur functional group with the connectivity |R\sS\sR' as shown on right. Like many other sulfur containing compounds, volatile sulfides have foul odors. A sulfide is similar to an ether except that it contains a sulfur atom in place of the oxygen. The grouping of oxygen and sulfur in the periodic table suggests that the chemical properties of ethers and sulfides are somewhat similar, though the extent to which this is true in practice varies depending on the application.
Номенклатура
Сульфиды иногда называют тиоэтерами, особенно в старой литературе. Два органических заместителя указываются при помощи приставок. (CH3)2S называется диметилсульфидом. Некоторые сульфиды получают названия, модифицируя общепринятое название соответствующего эфира. Например, C6H5SCH3 – это метилфенилсульфид, но чаще его называют тиоанизолом, так как его структура связана со структурой анизола, C6H5OCH3. Современная систематическая номенклатура в химии для тривиального названия тиоэтер – сульфан. Сульфиды характеризуются сильным запахом, напоминающим запах тиолов. Этот запах ограничивает применение летучих сульфидов. По своим физическим свойствам они похожи на эфиры, но менее летучи, имеют более высокую температуру плавления и менее гидрофильны. Эти свойства обусловлены поляризуемостью двухвалентного атома серы, которая выше, чем у кислорода в эфирах.
Sulfides are sometimes called thioethers, especially in the old literature. The two organic substituents are indicated by the prefixes. (CH3)2S is called dimethylsulfide. Some sulfides are named by modifying the common name for the corresponding ether. For example, C6H5SCH3 is methyl phenyl sulfide, but is more commonly called thioanisole, since its structure is related to that for anisole, C6H5OCH3. The modern systematic nomenclature in chemistry for the trival name thioether is sulfane. Sulfides are characterized by their strong odors, which are similar to thiol odor. This odor limits the applications of volatile sulfides. In terms of their physical properties they resemble ethers, but are less volatile, higher melting, and less hydrophilic. These properties follow from the polarizability of the divalent sulfur center, which is greater than that for oxygen in ethers.
Тиофены
Тиофены — особый класс серосодержащих гетероциклических соединений. Благодаря своему ароматическому характеру, они не являются нуклеофильными. Несвязывающие электроны серы делокализованы в π-систему. Как следствие, тиофен проявляет мало свойств, характерных для сульфидов — тиофен не нуклеофилен по атому серы и, более того, обладает приятным запахом. При гидрировании тиофен превращается в тетрагидротиофен, C4H8S, который действительно ведет себя как типичный сульфид.
Thiophenes are a special class of sulfide containing heterocyclic compounds. Because of their aromatic character, they are non nucleophilic. The nonbonding electrons on sulfur are delocalized into the π system. As a consequence, thiophene exhibits few properties expected for a sulfide – thiophene is non nucleophilic at sulfur and, in fact, is sweet smelling. Upon hydrogenation, thiophene gives tetrahydrothiophene, C4H8S, which indeed does behave as a typical sulfide.
Возникновение и применение
Сульфиды важны в биологии, в частности, в аминокислоте метионин и кофакторе биотин. Нефть содержит множество органосерных соединений, включая сульфиды. Полифениленсульфид – полезный пластик для высоких температур. Кофермент M является предшественником метана (то есть природного газа) в процессе метаногенеза.
Sulfides are important in biology, notably in the amino acid methionine and the cofactor biotin. Petroleum contains many organosulfur compounds, including sulfides. Polyphenylene sulfide is a useful high temperature plastic. Coenzyme M, , is the precursor to methane (i. e. natural gas) via the process of methanogenesis.