Цитруллин: аминокислота, впервые выделенная из арбуза в 1914 году. Важна для цикла мочевины и выведения аммиака из организма. Химическая формула и история открытия.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Органическое соединение цитруллин является α-аминокислотой. Его название происходит от латинского слова *citrullus*, означающего арбуз. Хотя гастроэнтерологи назвали и описали его ещё в конце XIX века, впервые цитруллин был выделен из арбуза в 1914 году японскими исследователями Йотаро Кога и Рё Одаке, а в 1930 году его свойства были окончательно изучены Мицунори Вадой из Токийского императорского университета. Его формула: H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H. Цитруллин является ключевым промежуточным веществом в цикле мочевины – пути, посредством которого млекопитающие выводят аммиак, превращая его в мочевину. Цитруллин также образуется как побочный продукт ферментативного производства оксида азота из аминокислоты аргинина, реакция катализируется синтазой оксида азота.
The organic compound citrulline is an α amino acid. Its name is derived from citrullus, the Latin word for watermelon. Although named and described by gastroenterologists since the late 19th century, it was first isolated from watermelon in 1914 by Japanese researchers Yotaro Koga and Ryo Odake and further codified by Mitsunori Wada of Tokyo Imperial University in 1930. It has the formula H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H. It is a key intermediate in the urea cycle, the pathway by which mammals excrete ammonia by converting it into urea. Citrulline is also produced as a byproduct of the enzymatic production of nitric oxide from the amino acid arginine, catalyzed by nitric oxide synthase.
Функция
Цитруллин — это промежуточный метаболит цикла мочевины, пути, посредством которого млекопитающие выводят аммиак, превращая его в мочевину. Цитруллин также образуется как побочный продукт ферментативного производства оксида азота из аминокислоты аргинина, катализируемого синтазой оксида азота. У дрожжей Saccharomyces cerevisiae цитруллин является промежуточным метаболитом во второй, цитозольной половине пути биосинтеза аргинина. Ряд белков содержат цитруллин в результате посттрансляционной модификации. Эти цитруллиновые остатки образуются ферментами семейства пептидиларгинин-деиминаз (PAD), которые превращают аргинин в цитруллин в процессе, называемом цитруллинированием или деиминацией при участии ионов кальция. Белки, которые обычно содержат цитруллиновые остатки, включают основной миелиновый белок (MBP), филаггрин и несколько гистонных белков, тогда как другие белки, такие как фибрин и виментин, подвержены цитруллинированию во время гибели клеток и воспаления тканей. Концентрация циркулирующего цитруллина является биомаркером функциональности кишечника.
Citrulline is a metabolic intermediate within the urea cycle, which is the pathway by which mammals excrete ammonia by converting it into urea. Citrulline is also produced as a byproduct of the enzymatic production of nitric oxide from the amino acid arginine, catalyzed by nitric oxide synthase. In the yeast species Saccharomyces cerevisiae, citrulline is a metabolic intermediate in the latter, cytosolic half of the arginine biosynthesis pathway. Several proteins contain citrulline as a result of a post translational modification. These citrulline residues are generated by a family of enzymes called peptidylarginine deiminases (PADs), which convert arginine into citrulline in a process called citrullination or deimination with the help of calcium ions. Proteins that normally contain citrulline residues include myelin basic protein (MBP), filaggrin, and several histone proteins, whereas other proteins, such as fibrin and vimentin are susceptible to citrullination during cell death and tissue inflammation. Circulating citrulline concentration is a biomarker of intestinal functionality.