Введение

chembox
|Watchedfields = изменены
|verifiedrevid = 443496556
|ImageFileL1 = Caprolactam 2D skeletal.png
|ImageFileR1 = Caprolactam from xtal 3D sf.png
|ImageSizeR1 = 130px
|PIN = Azepan 2 one
|OtherNames = 1-Аза-2-циклогептанон, 2-Азациклогептанон, ε-Капролактам, Капрон PK4, Циклогексаноноксим, Extrom 6N, Гексагидро-2-азепинон, Гексагидро-2H-азепин-2-он (9CI), Гексанолактам, Гексано-6-лактам, Аминокапролакта́м
|Section1 =
|Section2 =
|Section3 = Chembox Hazards
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = Предупреждение
|HPhrases =
|PPhrases =
|FlashPtC = 125
|PEL = отсутствует

Синтез и производство

Капролактам впервые был описан в конце 1800-х годов, когда его получили путем циклизации ε-аминокапроевой кислоты, продукта гидролиза капролактама. Мировой спрос на капролактам, по оценкам, должен был достичь пяти миллионов тонн в год к 2015 году. 90% производимого капролактама используется для производства монофиламента и волокна, 10% – для производства пластмасс, а небольшое количество – в качестве химического полупродукта.

Применение

Почти весь производимый капролактам идет на производство нейлона 6. Преобразование включает в себя полимеризацию с раскрытием цикла:

Нейлон 6 широко используется в производстве волокон и пластмасс. Для производства литого нейлона применяется анионная полимеризация in situ, при которой происходит превращение ε-капролактама в нейлон 6 непосредственно в форме. В сочетании с производством бесконечных волокон часто используется термин термопластичное литье под давлением с переносом смолы (T RTM). Капролактам также используется в синтезе ряда фармацевтических препаратов, включая пентилентетразол, мептазинол и лаурокапрам.

Безопасность

Капролактам является раздражающим веществом и обладает слабой токсичностью, с ЛД50 1,1 г/кг (крыса, перорально). В 1991 году он был включен в список опасных загрязняющих веществ воздуха в соответствии с Законом США о чистом воздухе 1990 года. Позднее, в 1996 году, по запросу производителей он был исключен из этого списка. В воде капролактам гидролизуется до аминокапроевой кислоты, которая используется в медицинских целях. По состоянию на 2016 год капролактам имел уникальный статус единственного химического вещества, отнесенного Международным агентством по изучению рака к категории наименьшего риска – группа 4: "вероятно, не канцерогенно для человека". В настоящее время в Соединенных Штатах не установлены официальные предельно допустимые концентрации (ПДК) для работников, контактирующих с капролактамом. Рекомендуемый предел воздействия составляет 1 мг/м³ для пыли и паров капролактама при восьмичасовой рабочей смене. Кратковременный предел воздействия установлен на уровне 3 мг/м³ для пыли и паров капролактама.

Влияние на климат

Производство капролактама может приводить к образованию закиси азота как побочного продукта – очень мощного парникового газа. Объемы выбросов значительно различаются в зависимости от используемых производственных процессов и непоследовательного применения технологий по снижению выбросов. Исследование, заказанное Федеральным министерством экономики и защиты климата Германии, оценивает выбросы в диапазоне от 9 кг закиси азота на тонну капролактама до почти нуля. Выбросы закиси азота при производстве капролактама не регулируются в большинстве стран. В отличие от других химических производств, выбросы закиси азота при производстве капролактама не включены в Европейскую систему торговли выбросами.