Введение

Последовательность органических соединений с аналогичными химическими свойствами.
В органической химии гомологический ряд представляет собой последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и сходными химическими свойствами, в которой члены ряда могут быть разветвленными или неразветвленными и отличаются по молекулярной формуле на CH2 и по молекулярной массе на 14 единиц массы. Это может быть связано с длиной углеродной цепи. Гомолог (также может писаться как гомолог) – это соединение, принадлежащее к гомологическому ряду. Соединения в пределах гомологического ряда обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, определяющих их схожие химические и физические свойства. (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью содержит гидроксильную группу на конце углеродной цепи.) Эти свойства обычно изменяются постепенно вдоль ряда, и эти изменения часто можно объяснить простыми различиями в молекулярном размере и массе. Термин "гомологический ряд" также часто используется для обозначения любой группы соединений, имеющих схожие структуры или содержащих одну и ту же функциональную группу, таких как алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т.д. Однако, если члены ряда нельзя упорядочить линейно по одному параметру, более уместно назвать эту группу "химической семьей" или "классом гомологичных соединений", а не "рядом". Концепция гомологических рядов была предложена в 1843 году французским химиком Шарлем Герхардтом. Гомологизация – это химический процесс, в результате которого одно соединение гомологического ряда превращается в следующее.

Примеры

Гомологичный ряд алканов с прямой цепью начинается с метана (CH4), этана (C2H6), пропана (C3H8), бутана (C4H10) и пентана (C5H12). В этом ряду последовательные члены отличаются по массе добавлением дополнительного метиленового мостика (группы CH2) в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена отличается на 14 атомных единиц массы. Соседние члены в таком ряду, такие как метан и этан, называются "соседними гомологами". В пределах этого ряда многие физические свойства, такие как температура кипения, постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C2H6) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH4). Это происходит потому, что силы дисперсии Лондона между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения и повышает температуру кипения. Некоторые важные классы органических молекул являются производными алканов, такие как первичные спирты, альдегиды и (моно)карбоновые кислоты, которые формируют аналогичные ряды, как и алканы. Соответствующий гомологичный ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (CH4O), этанол (C2H6O), 1-пропанол (C3H8O), 1-бутанол и так далее. Однокольцевые циклоалканы образуют еще один подобный ряд, начиная с циклопропана.

Гомологичный ряд Общая формула Повторяющаяся единица Функциональная группа(ы) Алканы с прямой цепью CnH2n + 2 (n ≥ 1) −CH2− H3C− −CH3 Перфторалканы с прямой цепью CnF2n + 2 (n ≥ 1) −CF2− F3C− −CF3 Алкилы с прямой цепью CnH2n + 1 (n ≥ 1) −CH2− H3C− −CH2− 1-алкены с прямой цепью CnH2n (n ≥ 2) −CH2− H2C=C− −CH3 Циклоалканы CnH2n (n ≥ 2) −CH2− Односвязное кольцо 1-алкины с прямой цепью CnH2n − 2 (n ≥ 2) −CH2− HC≡C− −CH3 Полиацетилены C2nH2n + 2 (n ≥ 2) −CH=CH− H3C− −CH3 Первичные спирты с прямой цепью CnH2n + 1OH (n ≥ 1) −CH2− H3C− −OH Первичные монокарбоновые кислоты с прямой цепью CnH2n + 1COOH (n ≥ 0) −CH2− H3C− −COOH Азаны с прямой цепью NnHn + 2 (n ≥ 1) −NH− H2N− −NH2

Биополимеры также образуют гомологичные ряды, например, полимеры глюкозы, такие как олигомеры целлюлозы, начиная с целлобиозы, или ряд олигомеров амилозы, начиная с мальтозы, которые иногда называют мальтоолигомерами. Гомоолигопептиды, олигопептиды, состоящие из повторений только одной аминокислоты, также могут изучаться как гомологичные ряды.

Периодическая таблица

В периодической таблице гомологичные элементы обладают многими общими электрохимическими свойствами и располагаются в одной группе (колонке) таблицы. Например, все инертные газы – бесцветные, одноатомные газы с очень низкой реакционной способностью. Эти сходства обусловлены схожим строением их внешних электронных оболочек. Менделеев использовал приставку "эка-" для обозначения неизвестного элемента, расположенного ниже известного элемента в одной и той же группе.