Введение

Префикс в номенклатуре органической химии. В номенклатуре органической химии локант – это термин для обозначения положения функциональной группы или заместителя в молекуле.

Числовые локаторы

Международный союз чистой и прикладной химии (IUPAC) рекомендует использовать числовые префиксы для указания положения заместителей, обычно путем идентификации основной углеводородной цепи и нумерации атомов углерода на основе их заместителей в порядке приоритета. Например, существует как минимум два изомера линейной формы пентанона, кетона, содержащего цепь ровно из пяти атомов углерода. Атом кислорода связан с одним из трех средних атомов углерода (если бы он был связан с концевым атомом углерода, молекула была бы альдегидом, а не кетоном), но его точное положение не определено. В этом примере атомы углерода нумеруются от одного до пяти, начиная с одного конца и последовательно вдоль цепи. Теперь положение атома кислорода можно определить как атом углерода номер два, три или четыре. Однако атомы два и четыре полностью эквивалентны, что можно показать, повернув молекулу на 180 градусов. Локант – это номер атома углерода, к которому присоединен атом кислорода. Если кислород присоединен к среднему атому углерода, локант равен 3. Если кислород присоединен к атому с любой стороны (смежному с концевым атомом углерода), локант равен 2 или 4; учитывая выбор здесь, где атомы углерода эквивалентны, всегда выбирается меньшее число. Таким образом, локант в этой молекуле равен 2 или 3. Локант включается в название молекулы для устранения неоднозначности. Следовательно, молекула называется либо пентан-2-он, либо пентан-3-он, в зависимости от положения атома кислорода. Любые боковые цепи могут присутствовать вместо атома кислорода, и их положение можно определить просто как номер атома углерода, к которому присоединен заместитель, отличный от водорода.

Локанты греческих букв

Другая распространенная система использует префиксы греческих букв в качестве локантов, что полезно для определения относительного расположения атомов углерода, а также атомов водорода по отношению к другим функциональным группам. Углерод α (альфа-углерод) – это первый атом углерода, присоединенный к функциональной группе, такой как карбонил. Второй атом углерода называется β-углеродом (бета-углерод), третий – γ-углеродом (гамма-углерод), и система наименований продолжается в алфавитном порядке. Эта номенклатура также может применяться к атомам водорода, присоединенным к атомам углерода. Атом водорода, присоединенный к α-углероду, называется α-водородом, атом водорода, присоединенный к β-углероду, – β-водородом, и так далее. Органические молекулы, содержащие более одной функциональной группы, могут вызывать путаницу. Обычно функциональная группа, определяющая название или тип молекулы, является "опорной" группой для нужд наименования атомов углерода. Например, молекулы нитростирола и фенетиламина довольно похожи; первую можно даже восстановить до второй. Однако α-углеродный атом нитростирола находится рядом с фенильной группой, тогда как в фенетиламине этот же атом углерода является β-углеродным атомом, поскольку фенетиламин (являясь амином, а не стиролом) отсчитывает свои атомы с противоположного "конца" молекулы.

Белок и аминокислоты

В белках и аминокислотах α-углерод является центральным атомом углерода, расположенным перед атомом карбонильного углерода в молекуле. Следовательно, при последовательном прочтении основной цепи типичного белка получается последовательность –[N—Cα—карбонильный C]n– и т.д. (при чтении в направлении от N к C-концу). К α-углероду присоединяются различные заместители, определяющие уникальность каждой аминокислоты. Иными словами, разнообразие аминокислот обусловлено группами, присоединенными к α-углероду. Эти группы придают α-углероду стереогенные свойства для всех аминокислот, кроме глицина. Таким образом, α-углерод является стереоцентром для каждой аминокислоты, за исключением глицина. Глицин также не имеет β-углерода, в то время как все остальные аминокислоты его содержат. α-углерод аминокислоты играет важную роль в формировании структуры белка. При описании белка, представляющего собой цепь аминокислот, положение каждой аминокислоты часто аппроксимируется положением ее α-углерода. В общем случае, расстояние между α-углеродами соседних аминокислот в белке составляет около 3,8 ангстрем (380 пикометров).

Энолы и энолаты

Углерод α важен и для химии энолов и энолятов, основанной на карбонильных соединениях. Химические превращения, происходящие при переходе в энолят или энол, как правило, приводят к тому, что α-углерод выступает в роли нуклеофила, например, алкилируясь в присутствии первичного галоалкана. Исключение составляют реакции с силилхлоридами, бромидами и йодидами, в которых нуклеофилом выступает кислород, образуя силилэнольный эфир.