Введение

Ацетоин, также известный как 3-гидроксибутанон или ацетилметилкарбинол, — это органическое соединение с формулой CH3CH(OH)C(O)CH3. Это бесцветная жидкость с приятным маслянистым запахом. Он является хиральным. Форма, производимая бактериями, — (R)-ацетоин.

Производство в бактериях

Ацетоин – это нейтральная молекула, содержащая четыре атома углерода, используемая некоторыми ферментативными бактериями в качестве внешнего резервуара энергии. Он образуется в результате декарбоксилирования альфа-ацетолактата, общего предшественника в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью. Благодаря своей нейтральности, производство и выделение ацетоина в период экспоненциального роста предотвращает чрезмерное подкисление цитоплазмы и окружающей среды, которое могло бы возникнуть из-за накопления кислых метаболитов, таких как уксусная и лимонная кислоты. Когда запасы легкодоступных источников углерода истощаются и культура переходит в стационарную фазу, ацетоин может быть использован для поддержания плотности культуры. Преобразование ацетоина в ацетил-КоА катализируется комплексом ацетоиндегидрогеназы, механизм которого во многом аналогичен механизму комплекса пируватдегидрогеназы; однако, поскольку ацетоин не является 2-оксокислотой, он не подвергается декарбоксилированию ферментом E1, а вместо этого высвобождается молекула ацетальдегида. У некоторых бактерий ацетоин также может восстанавливаться до 2,3-бутандиола с помощью ацетоинредуктазы/2,3-бутандиольдегидрогеназы. Тест Фогеса-Проскуэра – широко используемый микробиологический тест для определения продукции ацетоина.

Ингредиенты пищевых продуктов

Ацетоин, наряду с диацетилом, является одним из соединений, придающих сливочному маслу его характерный вкус. По этой причине производители частично гидрогенизированных масел обычно добавляют искусственный ароматизатор сливочного масла – ацетоин и диацетил – (вместе с бета-каротином для придания желтого цвета) в конечный продукт. Ацетоин содержится в яблоках, йогурте, спарже, черной смородине, ежевике, пшенице, брокколи, брюссельской капусте, дынях канталупа и кленовом сиропе. Ацетоин используется в качестве пищевого ароматизатора (в кондитерских изделиях) и в парфюмерии.

Электронные сигареты

Он используется в жидкостях для электронных сигарет для придания маслянистого или карамельного вкуса.