Введение
chembox. Verifiedfields = изменено. verifiedrevid = 477494699. Name = Hexamethylphosphoramide. ImageFile = HMPA 2D skeletal. png. ImageName = Химическая структура HMPA. ImageFile1 = Гексаметилфосфорамид из 3D-шариков xtal. png Имя изображения1 = 3D-модель с помощью палочки HMPA PIN = Гексаметилфосфорный триамид Другие названия = Гексаметилфосфорамид, Гексаметапол, HMPA, Фосфорный трис (диметиламид), HMPT Раздел1= Раздел2= Свойства чембокса C=6 H=18 N=3 O=1 P=1 Молярная масса = 179.20 г/моль Плотность = 1.03 г/см3 Плотность плавления PtC = 7.20 Плотность плавления PtC = 232.5 Плотность плавления PtC = CRC По внешнему виду = прозрачная, бесцветная жидкость ПЭЛ = не содержащая щелочных и щелочных металлов, образующая синие растворы, которые остаются стабильными в течение нескольких часов В этих синих растворах присутствуют электроны сольвата.
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 477494699
| Name = Hexamethylphosphoramide
| ImageFile = HMPA 2D skeletal. png
| ImageName = Chemical structure of HMPA
| ImageFile1 = Hexamethylphosphoramide from xtal 3D balls. png
| ImageName1 = 3D stick model of HMPA
| PIN = Hexamethylphosphoric triamide
| OtherNames = Hexamethylphosphoramide, Hexametapol, HMPA, Phosphoric tris(dimethylamide), HMPT
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| C=6 | H=18 | N=3 | O=1 | P=1
| MolarMass = 179.20 g/mol
| Density = 1.03 g/cm3
| MeltingPtC = 7.20
| BoilingPtC = 232.5
| BoilingPt notes = CRC
| Appearance = clear, colorless liquid
| PEL = none and alkali metals, forming blue solutions which are stable for a few hours. Solvated electrons are present in these blue solutions.
Приложения
HMPA является специальным растворителем для полимеров, газов и органометаллических соединений. Он улучшает селективность литийных реакций, разрушая олигомеры литийных оснований, таких как бутиллитий. Поскольку HMPA избирательно растворяет катионы, он ускоряет иначе медленные реакции SN2 путем генерации большего количества голых анионов. Базовые азотные центры в HMPA сильно координируются с Li+. HMPA является лигандом в полезных реагентах на основе комплексов перекиси молибдена, например, MoO ((O2) 2 ((HMPA) ((H2O) используется в качестве окислителя в органическом синтезе.
Альтернативные реагенты
Диметилсульфоксид часто может использоваться вместо HMPA в качестве сорастворителя. Оба являются сильными акцепторами водородных связей, а их атомы кислорода связывают металлические катионы. Другие альтернативы HMPA включают N,N′ тетраалкилуреи DMPU (диметилпропиленура) или DMI (1,3-диметил-2-имидазолидинон). Трипирролидинофосфорная триамида кислоты (TPPA) была зарегистрирована как хороший заместитель реагента для HMPA в редукциях с диодидом самария и в качестве добавки основания Льюиса во многих реакциях с участием кетилов самария.
Токсичность
HMPA является только слабо токсичным, но было показано, что он вызывает рак у крыс. HMPA может быть разрушен действием соляной кислоты.