Көмірсутектер: сутек пен көміртектен құралған органикалық қосылыстар. Газдар, сұйықтықтар, қатты заттар мен полимерлерде кездеседі. Мұнай, газ, көмірдің құрамында.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Сутегі мен көміртектен ғана тұратын органикалық қосылыс.
Organic compound consisting entirely of hydrogen and carbon
Органикалық химияда көмірсутек – толығымен сутегі мен көміртектен тұратын органикалық қосылыс. Көмірсутектер 14-топ гидридтерінің мысалы болып табылады. Көмірсутектер көбінесе түссіз және суды қажет етпейтін (гидрофобты) болады; олардың иісі әдетте нашар, бензин немесе оттық сұйықтығына ұқсас болуы мүмкін. Олар молекулалық құрылымдар мен күйлердің алуан түрлі диапазонында кездеседі: газдар (мысалы, метан және пропан), сұйықтықтар (мысалы, гексан және бензол), төмен балқу температуралы қатты заттар (мысалы, парафин және нафталин) немесе полимерлер (мысалы, полиэтилен және полистирол) түрінде болуы мүмкін. Жақын отын өнеркәсібінде көмірсутектер дегеніміз – табиғи мұнай, табиғи газ және көмір, сондай-ақ олардың көмірсутек туындылары мен тазартылған түрлері. Көмірсутектердің жануы – әлемдегі энергияның басты көзі. Мұнай – еріткіштер мен полимерлер сияқты органикалық химиялық өнімдердің негізгі шикізаты. Адамның қызметінен туындаған парниктік газдардың көп бөлігі – жанар майды жағудан бөлінетін көмірқышқыл газ немесе табиғи газды өңдеуден немесе ауыл шаруашылығынан шығатын метан.
In organic chemistry, a hydrocarbon is an organic compound consisting entirely of hydrogen and carbon. Hydrocarbons are examples of group 14 hydrides. Hydrocarbons are generally colourless and hydrophobic; their odor is usually faint, and may be similar to that of gasoline or lighter fluid. They occur in a diverse range of molecular structures and phases: they can be gases (such as methane and propane), liquids (such as hexane and benzene), low melting solids (such as paraffin wax and naphthalene) or polymers (such as polyethylene and polystyrene). In the fossil fuel industries, hydrocarbon refers to naturally occurring petroleum, natural gas and coal, or their hydrocarbon derivatives and purified forms. Combustion of hydrocarbons is the main source of the world's energy. Petroleum is the dominant raw material source for organic commodity chemicals such as solvents and polymers. Most anthropogenic (human generated) emissions of greenhouse gases are either carbon dioxide released by the burning of fossil fuels, or methane released from the handling of natural gas or from agriculture.
Қолданылуы
Көмірсутектер негізінен жанғыш отын ретінде қолданылады. Метан – табиғи газдың басым бөлігін құрайды. C6-ден C10-ға дейінгі алкандар, алкендер, циклоалкандар және ароматты көмірсутектер бензиннің, нафтының, авиациялық отынның және арнайы өнеркәсіптік еріткіш қоспаларының негізгі құрауыштары болып табылады. Көміртектік бірліктердің біртіндеп қосылуымен, сақиналық құрылымы жоқ қарапайым көмірсутектердің тұтқырлығы, майлау индексі, қайнау температурасы, қату температурасы және түсі тереңдей түседі. Метанға қарама-қарсы, мұнайды өңдеу кезіндегі ретортаның ең төменгі фракциясы болып табылатын ауыр битумдар қалды. Олар жиналады және кеңінен шатыр материалдары, жол төсемесі (битум), ағаш консерванттары (креозот тобы) және өте жоғары тұтқырлыққа ие, кесуға төзімді сұйықтықтар ретінде қолданылады. Көмірсутектердің жанармай емес, ірі көлемді қолданылуының кейбірі этан мен пропаннан басталады, олар мұнай мен табиғи газдан алынады. Бұл екі газ синтез-газға немесе тиісінше этилен мен пропиленге айналдырылады. 2021 жылы әлемдегі бензол тұтынымы 58 миллион тоннадан астам деп есептелді, ал 2022 жылы ол 60 миллион тоннаға жетеді деп күтілуде. Көмірсутектер табиғатта да кең таралған. Кейбір әлеуметтік жәндіктер, мысалы, бразилиялық тіссіз ара, Schwarziana quadripunctata, туыс еместерден туыстарын анықтау үшін ерекше кутикулалық көмірсутек "иістерін" пайдаланады. Көмірсутектердің құрамы жасқа, жынысқа, ұяның орналасқан жеріне және иерархиялық деңгейге қарай өзгереді. Дизельдік көліктер үшін баламалы және жаңаруға болатын энергия көзі ретінде Euphorbia lathyris және E. tirucalli сияқты өсімдіктерден көмірсутектерді жинау мүмкіндігі де бар. Сонымен қатар, көмірсутектерді табиғи түрде өндіретін өсімдіктердің эндофиттік бактериялары ластанған топырақтағы көмірсутектердің концентрациясын төмендету мақсатында көмірсутектерді ыдырату үшін қолданылған.
The predominant use of hydrocarbons is as a combustible fuel source. Methane is the predominant component of natural gas. C6 through C10 alkanes, alkenes, cycloalkanes, and aromatic hydrocarbons are the main components of gasoline, naphtha, jet fuel, and specialized industrial solvent mixtures. With the progressive addition of carbon units, the simple non ring structured hydrocarbons have higher viscosities, lubricating indices, boiling points, solidification temperatures, and deeper color. At the opposite extreme from methane lie the heavy tars that remain as the lowest fraction in a crude oil refining retort. They are collected and widely utilized as roofing compounds, pavement material (bitumen), wood preservatives (the creosote series) and as extremely high viscosity shear resisting liquids. Some large scale non fuel applications of hydrocarbons begin with ethane and propane, which are obtained from petroleum and natural gas. These two gases are converted either to syngas or to ethylene and propylene respectively. Global consumption of benzene in 2021 is estimated at more than 58 million metric tons, which will increase to 60 million tons in 2022. Hydrocarbons are also prevalent in nature. Some eusocial arthropods, such as the Brazilian stingless bee, Schwarziana quadripunctata, use unique cuticular hydrocarbon "scents" in order to determine kin from non kin. This hydrocarbon composition varies between age, sex, nest location, and hierarchal position. There is also potential to harvest hydrocarbons from plants like Euphorbia lathyris and E. tirucalli as an alternative and renewable energy source for vehicles that use diesel. Furthermore, endophytic bacteria from plants that naturally produce hydrocarbons have been used in hydrocarbon degradation in attempts to deplete hydrocarbon concentration in polluted soils.
Реакциялар
Қаныққан көмірсутектердің ерекше ерекшелігі – олардың инерттілігі. Қанықпаған көмірсутектер (алкандар, алкендер және ароматикалық қосылыстар) алмастыру, қосу, полимерлену реакцияларына оңай түседі. Жоғары температурада олар сутек бөліп шығаруға, тотығуға және жануға ұшырайды.
The noteworthy feature of saturated hydrocarbons is their inertness. Unsaturated hydrocarbons (alkanes, alkenes and aromatic compounds) react more readily, by means of substitution, addition, polymerization. At higher temperatures they undergo dehydrogenation, oxidation and combustion.
Қосу
Алкендер мен алкиндерге қосылу реакциялары қатысты. Осы реакцияда әртүрлі реагенттер пи байланысы(лары) арқылы "қосылады". Хлор, хлорсутек, су және сутек – мысал ретінде келтірілген реагенттер.
Addition reactions apply to alkenes and alkynes. In this reaction a variety of reagents add "across" the pi bond(s). Chlorine, hydrogen chloride, water, and hydrogen are illustrative reagents.
Қосу полимерлендіруі
Алкендер мен кейбір алкиндер де көптік байланыстарды ашу арқылы полимерленуге түседі, нәтижесінде полиэтилен, полибутилен және полистирол пайда болады. Алкин ацетилен полимерленіп полиацетиленге айналады. Олигомерлер (аздаған мономерлерден тұратын тізбектер) де өндіріледі, мысалы, Shell жоғары олефиндер процесінде, онда α-олефиндер этиленді қайталап қосу арқылы ұзартылып, ұзын α-олефиндерге айналады.
Alkenes and some alkynes also undergo polymerization by opening of the multiple bonds to produce polyethylene, polybutylene, and polystyrene. The alkyne acetylene polymerizes to produce polyacetylene. Oligomers (chains of a few monomers) may be produced, for example in the Shell higher olefin process, where α olefins are extended to make longer α olefins by adding ethylene repeatedly.
Метатеза
Кейбір көмірсутектер метатезге түседі, онда молекулалар арасында C–C байланыстары арқылы бекітілген топтар алмасады. Бір C–C байланысы үшін бұл алкан метатезі, екі C–C байланысы үшін алкен метатезі (олефин метатезі), ал үш C–C байланысы үшін алкин метатезі болып табылады.
Some hydrocarbons undergo metathesis, in which substituents attached by C–C bonds are exchanged between molecules. For a single C–C bond it is alkane metathesis, for a double C–C bond it is alkene metathesis (olefin metathesis), and for a triple C–C bond it is alkyne metathesis.
Шығу тегі
Жер бетіндегі көмірсутектердің басым көпшілігі шикі мұнай, мұнай, көмір және табиғи газ түрінде кездеседі. Мыңдаған жылдар бойы олар түрлі мақсаттарда қолданылып келеді. Мұнай мен көмір, әдетте, органикалық заттардың ыдырау өнімдері деп есептеледі. Көмір, мұнайдан өзгеше, көміртегіге бай, ал сутегіне кедей. Табиғи газ – метаногенез процесінің нәтижесі. Мұнайдың құрамында сан алуан қосылыстар бар, сондықтан оны өңдеуге мұнай өңдеу зауыттары қажет. Бұл көмірсутектер қаныққан көмірсутектерден, ароматты көмірсутектерден немесе олардың қосындысынан тұрады. Мұнайда алкендер мен алкиндер табылмайды, оларды өндіру үшін мұнай өңдеу зауыттары қажет. Мұнайдан алынған көмірсутектер көбінесе отын ретінде қолданылады, бірақ олар пластиктер мен фармацевтикалық препараттарды қоса алғанда, барлық синтетикалық органикалық қосылыстардың да көзі болып табылады. Табиғи газ дерлік толығымен отын ретінде пайдаланылады. Көмір отын ретінде де, металлургияда тотықтырғыш зат ретінде де қолданылады. Жердегі көмірсутектердің шағын бөлігі және басқа планеталар мен айлардағы барлық белгілі көмірсутектер абиологиялық деп саналады. Этилен, изопрен және монотерпендер сияқты көмірсутектер тірі өсімдіктерден бөлінеді. Кейбір көмірсутектер Күн жүйесінде кеңінен таралған және көптеп кездеседі. Сатурнның ең ірі серігі Титанның бетінде сұйық метан мен этаннан тұратын көлдер табылды, бұл фактіні «Кассини-Гюйгенс» ғарыш зонды растады. Көмірсутектер полициклді ароматты көмірсутектер құрайтын тұмандықтарда да көптеп кездеседі.
The vast majority of hydrocarbons found on Earth occur in crude oil, petroleum, coal, and natural gas. Since thousands of years they have been exploited and used for a vast range of purposes. Petroleum and coal are generally thought to be products of decomposition of organic matter. Coal, in contrast to petroleum, is richer in carbon and poorer in hydrogen. Natural gas is the product of methanogenesis. A seemingly limitless variety of compounds comprise petroleum, hence the necessity of refineries. These hydrocarbons consist of saturated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, or combinations of the two. Missing in petroleum are alkenes and alkynes. Their production requires refineries. Petroleum derived hydrocarbons are mainly consumed for fuel, but they are also the source of virtually all synthetic organic compounds, including plastics and pharmaceuticals. Natural gas is consumed almost exclusively as fuel. Coal is used as a fuel and as a reducing agent in metallurgy. A small fraction of hydrocarbon found on earth, and all currently known hydrocarbon found on other planets and moons, is thought to be abiological. Hydrocarbons such as ethylene, isoprene, and monoterpenes are emitted by living vegetation. Some hydrocarbons also are widespread and abundant in the Solar System. Lakes of liquid methane and ethane have been found on Titan, Saturn's largest moon, as confirmed by the Cassini–Huygens space probe. Hydrocarbons are also abundant in nebulae forming polycyclic aromatic hydrocarbon compounds.
Қоршаған ортаға әсері
Көмірсутектерді отын ретінде жағу, нәтижесінде көмірқышқыл газы мен су түзілуі, антропогендік жаһандық жылынуға елеулі үлес қосады. Көмірсутектер отын және химиялық заттар ретінде кеңінен қолданылуымен, сондай-ақ, қазба отындарды іздеу, өндіру, тазарту немесе тасымалдау кезіндегі ағып кетулер мен жазайым төгілулер арқылы қоршаған ортаға енгізіледі. Топырақтың көмірсутектермен антропогендік ластануы, ластағыштардың ұзақ сақталуы және адам денсаулығына тигізетін теріс әсері салдарынан, бүкіл әлемде маңызды мәселе болып табылады. Топырақ көмірсутектермен ластанған жағдайда, оның микробиологиялық, химиялық және физикалық қасиеттеріне елеулі әсер етеді. Бұл өзгерістерге байланысты өсімдіктердің өсуін тоқтатуға, баяулатуға немесе тіпті жылдамдатуға мүмкіндік береді. Шикі мұнай және табиғи газ – топырақтың көмірсутектермен ластануының ең ірі екі көзі.
Burning hydrocarbons as fuel, which produces carbon dioxide and water, is a major contributor to anthropogenic global warming. Hydrocarbons are introduced into the environment through their extensive use as fuels and chemicals as well as through leaks or accidental spills during exploration, production, refining, or transport of fossil fuels. Anthropogenic hydrocarbon contamination of soil is a serious global issue due to contaminant persistence and the negative impact on human health. When soil is contaminated by hydrocarbons, it can have a significant impact on its microbiological, chemical, and physical properties. This can serve to prevent, slow down or even accelerate the growth of vegetation depending on the exact changes that occur. Crude oil and natural gas are the two largest sources of hydrocarbon contamination of soil.
Биологиялық оңалту
Қоқыс ластанған топырақтан немесе судан көмірсутектерді биологиялық өңдеу – бұл үлкен қиындық, себебі көмірсутектерге тән химиялық тұрақсыздық (соның салдарынан олар бастапқы жыныста миллиондаған жылдар бойы сақталған). Дегенмен, көптеген стратегиялар жасалған, олардың ішінде биологиялық өңдеу ең бастысы. Биомедиацияның негізгі мәселесі – оларға әсер ететін ферменттердің аздығы. Бірақ, бұл салаға үнемі назар аударылып келеді. Мұхит қабығының габбройлық қабатындағы бактериялар көмірсутектерді ыдырата алады, бірақ экстремалды орта зерттеуді қиындатады. Lutibacterium anuloederans сияқты басқа бактериялар да көмірсутектерді ыдырата алады. Мицелий және саңырауқұлақтар арқылы көмірсутектерді микоремедиациялау, яғни ыдырату мүмкін.
Bioremediation of hydrocarbon from soil or water contaminated is a formidable challenge because of the chemical inertness that characterize hydrocarbons (hence they survived millions of years in the source rock). Nonetheless, many strategies have been devised, bioremediation being prominent. The basic problem with bioremediation is the paucity of enzymes that act on them. Nonetheless, the area has received regular attention. Bacteria in the gabbroic layer of the ocean's crust can degrade hydrocarbons; but the extreme environment makes research difficult. Other bacteria such as Lutibacterium anuloederans can also degrade hydrocarbons. Mycoremediation or breaking down of hydrocarbon by mycelium and mushrooms is possible.
Қауіпсіздік
Көмірсутектер көбінесе аз улы болып келеді, сондықтан бензин және оған ұқсас ұшқыш өнімдер кеңінен қолданылады. Бензол және толуол сияқты ароматты қосылыстар есірткі әсерлі және созылмалы улағыш заттар болып табылады, әсіресе бензолдың қатерлі ісік тудыратын қасиеті белгілі. Кейбір сирек кездесетін полициклді ароматты қосылыстар да қатерлі ісік тудыруы мүмкін. Көмірсутектер өте жанғыш.
Hydrocarbons are generally of low toxicity, hence the widespread use of gasoline and related volatile products. Aromatic compounds such as benzene and toluene are narcotic and chronic toxins, and benzene in particular is known to be carcinogenic. Certain rare polycyclic aromatic compounds are carcinogenic. Hydrocarbons are highly flammable.