Фтороформ: свойства, получение и влияние на окружающую среду.
Fluoroform
Фтороформ (CHF3): свойства, применение в органическом синтезе, получение. Является парниковым газом, но не разрушает озоновый слой. Химическое соединение.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Фториформ, или трифториометан, — химическое соединение с формулой CHF3. Это гидрофторуглерод и одновременно представитель галоформов – класса соединений с формулой CHX3 (X = галоген), обладающих симметрией C3v. Фториформ находит разнообразное применение в органическом синтезе. Он не разрушает озоновый слой, но является парниковым газом.
Fluoroform, or trifluoromethane, is the chemical compound with the formula |CHF3. It is a hydrofluorocarbon as well as being a part of the haloforms, a class of compounds with the formula |CHX3 (X = halogen) with C3v symmetry. Fluoroform is used in diverse applications in organic synthesis. It is not an ozone depleter but is a greenhouse gas.
Исторические
Фторуформ был впервые получен Морисом Меслансом в результате бурной реакции йодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была усовершенствована Отто Раффом путем замены фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция замещения протекает с йодоформом и бромоформом, и замещение первых двух атомов галогена фтором происходит интенсивно. Перейдя к двухстадийному процессу, сначала образуя бромдифторметан в реакции трифторида сурьмы с бромформом и завершая реакцию фторидом ртути, Хенне обнаружил первый эффективный метод синтеза. Фторуформ является предшественником реагента Руперта-Пракаша |CF3Si(CH3)3, который служит источником нуклеофильного аниона |CF3−.
Fluoroform was first obtained by Maurice Meslans in the violent reaction of iodoform with dry silver fluoride in 1894. The reaction was improved by Otto Ruff by substitution of silver fluoride by a mixture of mercury fluoride and calcium fluoride. The exchange reaction works with iodoform and bromoform, and the exchange of the first two halogen atoms by fluorine is vigorous. By changing to a two step process, first forming a bromodifluoromethane in the reaction of antimony trifluoride with bromoform and finishing the reaction with mercury fluoride the first efficient synthesis method was found by Henne. Fluoroform is a precursor of the Ruppert Prakash reagent |CF3Si(CH3)3, which is a source of the nucleophilic |CF3− anion.
Парниковые газы
CHF3 — мощный парниковый газ. Одна тонна HFC-23 в атмосфере оказывает такое же воздействие, как 11 700 тонн углекислого газа. Эта эквивалентность, также называемая потенциалом глобального потепления в горизонте 100 лет, составляет 14 800 для HFC-23. Время жизни в атмосфере – 270 лет. Механизм чистого развития Рамочной конвенции ООН об изменении климата (РКИК ООН) предоставил финансирование и способствовал уничтожению HFC-23. Согласно данным, собранным Секретариатом по озону Всемирной метеорологической организации, в последние годы развивающиеся страны стали крупнейшими производителями HFC-23. Выбросы всех HFC включены в Киотский протокол к РКИК ООН. Для смягчения его воздействия CHF3 может быть уничтожен с помощью технологий электрической плазменной дуги или высокотемпературного сжигания.
|CHF3 is a potent greenhouse gas. A ton of HFC 23 in the atmosphere has the same effect as 11,700 tons of carbon dioxide. This equivalency, also called a 100 yr global warming potential, is slightly larger at 14,800 for HFC 23. The atmospheric lifetime is 270 years. The UNFCCC Clean Development Mechanism provided funding and facilitated the destruction of HFC 23. Developing countries have become the largest producers of HCFC 23 in recent years according to data compiled by the Ozone Secretariat of the World Meteorological Organization. Emissions of all HFCs are included in the UNFCCCs Kyoto Protocol. To mitigate its impact, |CHF3 can be destroyed with electric plasma arc technologies or by high temperature incineration.
Дополнительные физические свойства
Значение свойства: Плотность (ρ) при 100 °C (жидкость) 1,52 г/см³
Плотность (ρ) при 82,1 °C (жидкость) 1,431 г/см³
Плотность (ρ) при 82,1 °C (газ) 4,57 кг/м³
Плотность (ρ) при 0 °C (газ) 2,86 кг/м³
Плотность (ρ) при 15 °C (газ) 2,99 кг/м³
Дипольный момент 1,649 D
Критическое давление (pc) 4,816 МПа (48,16 бар)
Критическая температура (Tc) 25,7 °C (299 K)
Критическая плотность (ρc) 7,52 моль/л
Фактор сжимаемости (Z) 0,9913
Ацентрический фактор (ω) 0,26414
Вязкость (η) при 25 °C 14,4 мкПа·с (0,0144 сП)
Молярная теплоемкость при постоянном объеме (CV) 51,577 Дж/(моль·К)
Латентная теплота испарения (lb) 257,91 кДж/кг
Property Value Density (ρ) at 100 °C (liquid) 1.52 g/cm3 Density (ρ) at 82.1 °C (liquid) 1.431 g/cm3 Density (ρ) at 82.1 °C (gas) 4.57 kg/m3 Density (ρ) at 0 °C (gas) 2.86 kg/m3 Density (ρ) at 15 °C (gas) 2.99 kg/m3 Dipole moment 1.649 D Critical pressure (pc) 4.816 MPa (48.16 bar) Critical temperature (Tc) 25.7 °C (299 K) Critical density (ρc) 7.52 mol/l Compressibility factor (Z) 0.9913 Acentric factor (ω) 0.26414 Viscosity (η) at 25 °C 14.4 μPa. s (0.0144 cP) Molar specific heat at constant volume (CV) 51.577 J. mol−1. K−1 Latent heat of vaporization (lb) 257.91 kJ. kg−1