Введение

chembox
|Watchedfields = изменено
|verifiedrevid = 4438489499
|Name = Glyoxal
|ImageFileL1 = Структурная формула глиоксала.svg
|ImageNameL1 = Скелетная формула глиоксала
|ImageFileR1 = Glyoxal 3D vdW.png
|ImageNameR1 = Модель пространственного строения глиоксала
|PIN = Оксальдегид
|SystematicName = Этанодиал

Чистый глиоксаль встречается редко, поскольку обычно его используют в виде 40% водного раствора (плотность около 1,24 г/мл). Он образует ряд гидратов, включая олигомеры. Для многих применений эти гидратированные олигомеры ведут себя аналогично глиоксалу. Глиоксаль промышленно производится как предшественник для многих продуктов.

Производство

Глиоксаль был впервые получен и назван немецко-британским химиком Генрихом Дебусом (1824–1915) в результате реакции этанола с азотной кислотой. Промышленный глиоксаль получают либо окислением этиленгликоля в газовой фазе в присутствии серебряного или медного катализатора (процесс Лапорта), либо окислением ацетальдегида в жидкой фазе азотной кислотой, либо озонолизом бензола. Безводный глиоксаль получают нагреванием твердого глиоксального гидрата пентоксидом фосфора с последующей конденсацией паров в холодной ловушке.

Биохимия

Конечные продукты гликирования (AGEs) – это белки или липиды, которые гликируются в результате диеты с высоким содержанием сахара. Они являются биомаркером, вовлеченным в процессы старения и развитие или усугубление многих дегенеративных заболеваний, таких как диабет, атеросклероз, хроническая болезнь почек и болезнь Альцгеймера. Основания гуанина в ДНК могут подвергаться неферментативному гликированию глиоксалем с образованием аддуктов глиоксаль-гуанина. Эти аддукты могут затем приводить к образованию сшивок ДНК. Гликирование ДНК также может вызывать мутации, разрывы цепей ДНК и цитотоксичность. У человека глиоксаль-гликированные нуклеотиды могут восстанавливаться белком DJ-1, также известным как Park7. Удобной формой реагента для лабораторного использования является его бис(гемиацеталь) с этиленгликолем, 1,4-диоксаном-2,3-диолом. Это соединение доступно в коммерческой продаже. Растворы глиоксаля также могут использоваться в качестве фиксатора для гистологии, то есть метода сохранения клеток для изучения их под микроскопом.

Спецификация в растворе

Глиоксаль обычно поставляется в виде 40%-ного водного раствора.

Другие случаи

Глиоксаль обнаружен в атмосфере как газ-след, например, как продукт окисления углеводородов. В тропосфере сообщалось о концентрациях от 0 до 200 ppt по объему, а в загрязненных регионах – до 1 ppb по объему.