Введение

chembox
| Watchedfields = изменены
| verifiedrevid = 443829261
| Reference = Ссылка
| Name = Фурфуриловый спирт
| ImageFile = Structural formula of furfuryl alcohol.svg
| ImageSize = 180
| ImageAlt = Структурная формула фурфурилового спирта
| ImageFile1 = Furfuryl alcohol 3D ball.png
| ImageSize1 = 150
| ImageAlt1 = Модель молекулы фурфурилового спирта в виде шара и палочек
| PIN = (Фуран-2-ил)метанол
| OtherNames = Фуран-2-илметанол, Фурфуриловый спирт, 2-Фуранметанол, 2-Фуранкарбинол, (Гидроксиметил)фуран
|Section1=
|Section2= Химические свойства
| Formula = C5H6O2
| MolarMass = 98,10 г/моль
| Density = 1,128 г/см³
| MeltingPtC = 29
| BoilingPtC = 170
| Solubility = смешивается
| Appearance = бесцветная жидкость
| Odor = запах жженого
| FlashPtF = 149
| FlashPt ref =
| LCLo = 597 ppm (мышь, 6 ч)

Синтез

Фурфуриловый спирт производится в промышленности путем гидрирования фурфурала, который, в свою очередь, обычно получают из отходов биомассы, таких как початки кукурузы или багасса сахарного тростника. Таким образом, фурфуриловый спирт можно рассматривать как экологически чистое химическое вещество. Исследовались одностадийные системы для прямого получения фурфурилового спирта из ксилозы с использованием твердых кислотных катализаторов.

Реакции

Он подвергается множеству реакций, включая реакции Дильса-Альдера с электрофильными алкенами и алкинами. Гидроксиметилирование приводит к образованию 1,5-бис(гидроксиметил)фурана. Гидролиз дает левулиновую кислоту. Под воздействием кислот, нагревания и/или катализаторов фурфуриловый спирт может полимеризоваться с образованием смолы – полифурфурилового спирта. Гидрирование фурфурилового спирта может привести к образованию гидроксиметилпроизводного тетрагидрофурана и 1,5-пентандиола. Также сообщается о реакции этерификации фурфурилового спирта с алкил- или арилгалогенидами (например, бензилхлоридом) в трехфазной жидкой системе с использованием катализатора межфазного переноса. В реакции Ахматовича, также известной как перегруппировка Ахматовича, фурфуриловый спирт превращается в дигидропиран.

смолы, композиты

Основное применение фурфурилового спирта – в качестве мономера для синтеза фурановых смол. Эти полимеры используются в термореактивных полимерных композитах, цементах, клеях, покрытиях и литейных смолах. Полимеризация включает кислотно-каталитическую поликонденсацию, обычно приводящую к образованию чёрного сшитого продукта. Упрощённое представление показано ниже. Благодаря своей низкой молекулярной массе фурфуриловый спирт способен проникать в клетки древесины, где он может быть полимеризован и скреплён с древесиной посредством нагрева, облучения и/или катализаторов или дополнительных реагентов. Обработанная древесина (например, "Kebony") демонстрирует улучшенную влагостойкость, твёрдость, а также устойчивость к гниению и воздействию насекомых; в качестве катализаторов могут использоваться хлорид цинка, лимонная и муравьиная кислоты, а также бораты.

Использование в качестве ракетного топлива (компонент топлива)

Фурфуриловый спирт использовался в ракетостроении в качестве топлива, которое гиперголически воспламеняется (немедленно и энергично при контакте) с белой дымящейся азотной кислотой или красной дымящейся азотной кислотой в качестве окислителя. Использование гиперголических компонентов позволяет избежать необходимости в системе зажигания. В конце 2012 года концептуальный жидкостный ракетный двигатель Spectra, использующий белую дымящуюся азотную кислоту в качестве окислителя для топлива – фурфурилового спирта – был подвергнут стендовым испытаниям Копенгагенским суборбитальным сообществом.

Безопасность

Средняя смертельная доза фурфурилового спирта варьируется от 160 до 400 мг/кг (мыши или кролики, при пероральном введении).