Ауксохромы: влияние на поглощение света органическими соединениями.
Auxochrome
Ауксохром: функциональная группа в органической химии, усиливающая поглощение света хромофором. Примеры: гидроксил, амино, альдегид. Влияет на цвет и интенсивность.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Функциональная группа, изменяющая способность молекулы поглощать свет.
Functional group which changes a molecule's ability to absorb light
В органической химии, ауксохром – это группа атомов, присоединенная к хромофору, которая модифицирует способность последнего поглощать свет. Сами по себе они не создают цвет, но усиливают цвет хромогена при совместном присутствии с хромофорами в органическом соединении. Примеры включают гидроксильную (OH), амино (NH2), альдегидную (CHO) и метилмеркаптановую группы (SCH3). Ауксохром – это функциональная группа атомов, содержащая одну или несколько неподеленных электронных пар, которая при присоединении к хромофору изменяет как длину волны, так и интенсивность поглощения. Если эти группы находятся в прямой конъюгации с π-системой хромофора, они могут увеличить длину волны поглощения света и, как следствие, усилить поглощение. Характерной особенностью этих ауксохромов является наличие как минимум одной неподеленной электронной пары, которая может рассматриваться как расширение конъюгированной системы посредством резонанса.
In organic chemistry, an auxochrome is a group of atoms attached to a chromophore which modifies the ability of that chromophore to absorb light. They themselves fail to produce the colour, but instead intensify the colour of the chromogen when present along with the chromophores in an organic compound. Examples include the hydroxyl (|\sOH), amino (|\sNH2), aldehyde (|\sCHO), and methyl mercaptan groups (|\sSCH3). An auxochrome is a functional group of atoms with one or more lone pairs of electrons when attached to a chromophore, alters both the wavelength and intensity of absorption. If these groups are in direct conjugation with the pi system of the chromophore, they may increase the wavelength at which the light is absorbed and as a result intensify the absorption. A feature of these auxochromes is the presence of at least one lone pair of electrons which can be viewed as extending the conjugated system by resonance.
Влияние на хромофор
Он усиливает цвет любого органического соединения. Например, бензол не имеет цвета, поскольку не содержит хромофора; но нитробензол имеет бледно-желтый цвет из-за наличия нитрогруппы (−NO2), которая выступает в роли хромофора. Однако p-гидроксинитробензол проявляет глубокий желтый цвет, в котором группа −OH действует как ауксохром. Здесь ауксохром (−OH) находится в сопряжении с хромофором −NO2. Подобное поведение наблюдается и у азобензола, который имеет красный цвет, но p-гидроксиазобензол – темно-красный. Наличие ауксохрома в молекуле хромогена необходимо для получения красителя. Однако, если ауксохром находится в мета-положении по отношению к хромофору, он не оказывает влияния на цвет. Ауксохром известен как соединение, вызывающее батохромный сдвиг, также называемый красным сдвигом, поскольку он увеличивает длину волны поглощения, тем самым приближаясь к инфракрасному свету. Правила Вудварда-Файзера позволяют оценить величину сдвига длины волны максимального поглощения для нескольких ауксохромов, присоединенных к сопряженной системе в органической молекуле. Ауксохром способствует связыванию красителя с окрашиваемым объектом. Электролитическая диссоциация ауксохромной группы облегчает связывание, и именно поэтому основное вещество принимает кислотный краситель.
It increases the colour of any organic compound. For example, benzene does not display colour as it does not have a chromophore; but nitrobenzene is pale yellow colour because of the presence of a nitro group (−NO2) which acts as a chromophore. But p hydroxynitrobenzene exhibits a deep yellow colour, in which the −OH group acts as an auxochrome. Here the auxochrome (−OH) is conjugated with the chromophore −NO2. Similar behavior is seen in azobenzene which has a red colour, but p hydroxyazobenzene is dark red in colour. The presence of an auxochrome in the chromogen molecule is essential to make a dye. However, if an auxochrome is present in the meta position to the chromophore, it does not affect the colour. An auxochrome is known as a compound that produces a bathochromic shift, also known as red shift because it increases the wavelength of absorption, therefore moving closer to infrared light. Woodward−Fieser rules estimate the shift in wavelength of maximum absorption for several auxochromes attached to a conjugated system in an organic molecule. An auxochrome helps a dye to bind to the object that is to be coloured. Electrolytic dissociation of the auxochrome group helps in binding and it is due to this reason a basic substance takes an acidic dye.
Пояснение изменения цвета
Молекула проявляет цвет, поскольку она поглощает свет только определенных частот, а остальные отражает или пропускает. Она способна поглощать и излучать свет различных частот. Световые волны, частота которых очень близка к собственной частоте молекулы, легко поглощаются. Это явление, известное как резонанс, означает, что молекула может поглощать излучение с частотой, совпадающей с частотой движения электронов внутри молекулы. Хромофор – это часть молекулы, в которой разница энергий между двумя различными молекулярными орбиталями лежит в пределах видимого спектра, и поэтому она поглощает определенные цвета видимого света. В результате молекула кажется окрашенной. Присоединение ауксохромов к молекуле изменяет собственную частоту хромофора, что приводит к изменению цвета. Различные ауксохромы оказывают различное влияние на хромофор, что, в свою очередь, вызывает поглощение света из других областей спектра. Обычно выбирают ауксохромы, которые усиливают интенсивность цвета.
A molecule exhibits colour because it absorbs colours only of certain frequencies and reflects or transmits others. They are capable of absorbing and emitting light of various frequencies. Light waves with frequency very close to their natural frequency are absorbed readily. This phenomenon, known as resonance, means that the molecule can absorb radiation of a particular frequency which is the same as the frequency of electron movement within the molecule. The chromophore is the part of the molecule where the energy difference between two different molecular orbitals falls within the range of the visible spectrum and hence absorbs some particular colours from visible light. Hence the molecule appears coloured. When auxochromes are attached to the molecule, the natural frequency of the chromophore gets changed and thus the colour gets modified. Different auxochromes produce different effects in the chromophore which in turn causes absorption of light from other parts of the spectrum. Normally, auxochromes which intensify the colour are chosen.