Введение

Британский химик

Ральф Александр Рафаэль (1 января 1921 – 27 апреля 1998) — британский органический химик, широко известный применением производных ацетилена в синтезе биологически активных природных соединений.

Ранние годы и образование

Ральф Рафаэль родился в Кройдоне, Лондон, в первый день Нового года 1921 года, как сын мастера-портного Джейкоба ("Джека") Рафаэля (1889–1978) и его жены Лили (урожденной Вулф; 1892–1956). Он посещал среднюю школу в колледже Уэсли в Дублине, а затем в школе округа Тоттенхэм, где преподаватель химии Эдгар Уэр познакомил его с предметом, который стал страстью Рафаэля на всю жизнь. В 1939 году он выиграл стипендию для обучения в Имперском колледже, окончил его в 1941 году со степенью бакалавра наук с отличием и получил премию Хофмана за практическую химию.

Карьера

Будучи новоиспеченным доктором наук, Рафаэль был привлечен к работе в рамках военных усилий по созданию антибиотика пенициллина, работая с 1943 по 1946 год в лабораториях May & Baker. После войны он получил стипендию ICI (на 1946–1949 годы), которая позволила ему вернуться в Имперский колледж для проведения независимых исследований: одним из первых успехов стал его синтез пеницилловой кислоты, основного продукта кислотного разложения пенициллина (хотя она и не содержит его характерной β-лактамной подструктуры). Другим стало его сотрудничество с Францем Зондхаймером в области натуральных продуктов, включая инсектицид, выделенный из Zanthoxylum clava herculis (диен, тогда известный как геркулин, а теперь систематически названный (2E,8E) N-изобутил-2,8-додекадиэнамид); эта работа принесла Рафаэлю Медаль Мелдолы в 1948 году. В 1954 году Рафаэль перешел в Королевский университет в Белфасте в качестве первого профессора органической химии. Там он опубликовал важную книгу по химии ацетилена, опираясь на свой обширный опыт работы с этими соединениями. В 1957 году Рафаэль вернулся в Университет Глазго на должность королевского профессора химии. В 1960 году он завершил работу над учебником для студентов бакалавриата, который неоднократно обновлялся и переиздавался. В 1972 году Рафаэль стал заведующим кафедрой органической, неорганической и теоретической химии в Кембриджском университете. Эта должность стала вакантной в связи с выходом на пенсию по состоянию здоровья лорда Тодда, предыдущего обладателя кафедры органической химии, основанной в 1702 году. Рафаэль также стал членом Колледжа Христа. После выхода на пенсию в 1988 году ему был присвоен статус заслуженного профессора в его колледже и на кафедре, что отражало его выдающиеся заслуги.

Синтез натуральных продуктов

Рафаэль изучал множество природных продуктов, особенно биологически активные соединения, которые представляли собой сложную задачу для синтеза, но могли стать реалистичной целью для диссертации одного аспиранта. Он и его студенты опубликовали синтезы 2-дезоксирибозы, ааптамина, афдиколина, апиозы, арахидоновой кислоты, аркириафлавина B, байкиаина, буллатенона, хризантемической кислоты, кловена, кордицепозы, купарена, эритрулозы, экзальтолида, фарнезиферола C, геипарварина, гибберона, гистамина, линолевой кислоты, линоленовой кислоты, липоевой кислоты, псевдомоновой кислоты, пиренофорина, кислоты пчелиной матки, шикимовой кислоты, стауроспоринона, стригола, стеганацина, стеганона, триходермина и вирантмицина. В другой любопытной публикации в журнале Nature Рафаэль сотрудничал с Дэвидом Рубио, чтобы идентифицировать компоненты, использовавшиеся для обработки древесины струнных инструментов, изготовленных Stradivarius в Кремоне, и показал, что модифицированная версия этих веществ может быть использована для улучшения звучания современных инструментов.

Молекулы теоретического интереса

Рафаэль интересовался молекулами, представляющими интерес как с теоретической, так и с практической точки зрения. В 1951 году, работая совместно с Дж. В. Куком и А. И. Скотом, он опубликовал первый синтез квазиароматического соединения трополона и природных продуктов тужаплицинов, содержащих эту необычную циклическую систему. Тужаплицины были также выделены независимо Холгером Эрдтманом из Thuja plicata в 1948 году (все три изомера: α, β и γ-тужаплицины).