Введение
Продукт прямого присоединения двух или более различных молекул. В химии, аддукт (также, сокращение от "продукта присоединения") – это продукт прямого присоединения двух или более различных молекул, приводящий к образованию единого продукта реакции, содержащего все атомы исходных компонентов. Полученный продукт рассматривается как отдельный вид молекул. Примерами служат присоединение бисульфита натрия к альдегиду с образованием сульфоната. Его можно рассматривать как единый продукт, образованный в результате прямой комбинации различных молекул, включающий в себя все атомы молекул-реагентов. Аддукты часто образуются между кислотами и основаниями Льюиса. Хорошим примером является образование аддукта между борном Льюиса и атомом кислорода в основаниях Льюиса, тетрагидрофуране (THF): BH3⋅O(CH2)4 или диэтиловом эфире: BH3⋅O(CH3CH2)2. Многие кислоты и основания Льюиса, реагирующие в газовой фазе или в неводных растворителях с образованием аддуктов, были исследованы в рамках модели ECW. Триметилборан, триметилтинхлорид и бис(гексафторацетилацетонато)медь(II) – примеры кислот Льюиса, образующих аддукты, проявляющие стерические эффекты. Например, триметилтинхлорид, реагируя с диэтиловым эфиром, демонстрирует стерическое отталкивание между метильными группами на атоме олова и этильными группами на атоме кислорода. Однако, когда основанием Льюиса является тетрагидрофуран, стерическое отталкивание уменьшается. Модель ECW позволяет оценить эти стерические эффекты. + Схематическое изображение аддукта Льюиса между BH3 и THF. Соединения или смеси, не способные образовывать аддукт из-за стерических препятствий, называются фрустрированными парами Льюиса. Аддукты не обязательно имеют молекулярную природу. Хорошим примером из химии твердого тела являются аддукты этилена или монооксида углерода с CuAlCl4. Последнее представляет собой твердое вещество с протяженной решетчатой структурой. При образовании аддукта формируется новая протяженная фаза, в которой газообразные молекулы включаются (встраиваются) в качестве лигандов атомов меди в структуре. Эту реакцию также можно рассматривать как взаимодействие между основанием и кислотой Льюиса, где атом меди выступает в роли акцептора электронов, а пи-электроны газообразной молекулы – в роли донора электронов.
In chemistry, an adduct (; alternatively, a contraction of "addition product") is a product of a direct addition of two or more distinct molecules, resulting in a single reaction product containing all atoms of all components. The resultant is considered a distinct molecular species. Examples include the addition of sodium bisulfite to an aldehyde to give a sulfonate. It can be considered as a single product resulting from the direct combination of different molecules which comprises all atoms of the reactant molecules. Adducts often form between Lewis acids and Lewis bases. A good example is the formation of adducts between the Lewis acid borane and the oxygen atom in the Lewis bases, tetrahydrofuran (THF): |BH3*O(CH2)4 or diethyl ether: |BH3*O(CH3CH2)2. Many Lewis acids and Lewis bases reacting in the gas phase or in non aqueous solvents to form adducts have been examined in the ECW model. Trimethylborane, trimethyltin chloride and bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) are examples of Lewis acids that form adducts which exhibit steric effects. For example: trimethyltin chloride, when reacting with diethyl ether, exhibits steric repulsion between the methyl groups on the tin and the ethyl groups on oxygen. But when the Lewis base is tetrahydrofuran, steric repulsion is reduced. The ECW model can provide a measure of these steric effects. + Ball and stick diagram of the Lewis adduct between BH3 and THF
Compounds or mixtures that cannot form an adduct because of steric hindrance are called frustrated Lewis pairs. Adducts are not necessarily molecular in nature. A good example from solid state chemistry is the adducts of ethylene or carbon monoxide of |CuAlCl4. The latter is a solid with an extended lattice structure. Upon formation of the adduct, a new extended phase is formed in which the gas molecules are incorporated (inserted) as ligands of the copper atoms within the structure. This reaction can also be considered a reaction between a base and a Lewis acid with the copper atom in the electron receiving role and the pi electrons of the gas molecule in the electron donating role.
Аддуктивные ионы
Адуктный ион формируется из иона-предшественника и содержит все атомы, входящие в состав этого иона, а также дополнительные атомы или молекулы. Ионы аддуктов часто образуются в источнике ионов масс-спектрометра.